(1-benzyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-cyclohexylmethanol | 83027-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-benzyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-cyclohexylmethanol
• 英文别名: 1-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)cyclohexan-1-ol；1-(1-benzyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-cyclohexanol；1-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazole-4-yl)cyclohexanol；1-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)cyclohexanol；1-(1-benzyl-[1,2,3]triazol-4-yl)cyclohexanol；1-(1-benzyl-1,2,3-triazol-4-yl)cyclohexanol；1-(1-Benzyltriazol-4-yl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 83027-66-1
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O
• mdl: MFCD03270136
• 分子量: 257.335
• InChiKey: SPONSQCCSGXLFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-benzyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-cyclohexylmethanol 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 trans-{1-benzyl-4-(1-hydroxycyclohexyl)-3-ethyl-1,2,3-triazol-5-ylidene}PdI2(PPh3)
  参考文献：
  名称：

  钯异常的N-杂环卡宾配合物实现的无氟Hiyama偶联†

  摘要：

  （a-NHC）PdI 2（L）[L = NC 5 H 5（1-3）b和PPh 3（1-3）c ]类型的一系列异常N-杂环卡宾配体的钯配合物在非常需要的无氟条件下，催化了芳基溴化物和碘化物与PhSi（OMe）3的Hiyama偶联。有趣的是，吡啶基反式- （1-3）b配合物和一PPH 3衍生的顺式- 3C复杂表现出更高的产率比相关PPH 3衍生的反式- （1-2）C复合体。吡啶的优异性能基于反式- （1-3）b络合物和PPH 3衍生的顺式- 3C复杂已经关联到更紧密的一个-NHC配体在这些配合物中的钯中心结合，从而导致更大的（a-NHC）配体对金属中心催化的影响。

  DOI：

  10.1039/c5dt02317c
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (1-benzyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-cyclohexylmethanol
  参考文献：
  名称：

  可回收的多孔聚合物支撑的铜催化剂，用于Glaser和Huisgen 1,3-二环芳烃加成反应

  摘要：

  通过二乙烯基苯与N-（1,10-菲咯啉-5-基）丙烯酰胺的不同比例的溶剂热共聚反应制备了一系列聚合物连接的菲咯啉。聚合物负载的铜催化剂是通过典型的铜（II）盐浸渍获得的。聚合物和负载型铜催化剂的特征在于N 2吸附，扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM）和热重分析（TG）；它们具有高的表面积，分层的孔隙率，大的孔体积以及高的热稳定性和化学稳定性。事实证明，铜催化剂对炔烃的Glaser均偶联和炔烃与苄基叠氮化物的惠斯根1,3-二醇双环加成反应具有高活性，且催化剂负载低。与通常使用的均相和无孔聚苯乙烯负载的铜催化剂相比，多相铜催化剂具有更高的活性。特别地，该催化剂容易回收并且可以循环至少十次而没有任何明显的催化活性损失。由于菲咯啉具有很强的结合能力，因此可以防止金属浸出，并且产品没有被铜污染，

  DOI：

  10.1002/asia.201300690

文献信息

• Synthesis and Characterization of Copper(I)‐Cysteine Complex Supported on Magnetic Layered Double Hydroxide as an Efficient and Recyclable Catalyst System for Click Chemistry Using Choline Azide as Reagent and Reaction Medium
  作者：Farzane Pazoki、Arefe Salamatmanesh、Sepideh Bagheri、Akbar Heydari

  DOI：10.1007/s10562-019-03011-2

  日期：2020.4

  Abstract In this study, Fe 3 O 4 @LDH@cysteine–Cu(I) nanoparticles as a novel and recyclable catalytic system was designed and successfully synthesized. These nanoparticles show high catalytic activity for preparation of the triazole family through reaction of the organic halides with alkynes in the presence of choline azide as reagent and reaction medium. In addition, Fe 3 O 4 @LDH@cysteine–Cu(I)

  摘要 在本研究中，设计并成功合成了 Fe 3 O 4 @LDH@半胱氨酸-Cu(I) 纳米粒子作为一种新型可回收的催化体系。这些纳米颗粒在叠氮化胆碱作为试剂和反应介质的情况下，通过有机卤化物与炔烃的反应，对制备三唑族显示出高催化活性。此外，Fe 3 O 4 @LDH@cysteine-Cu(I) 可以很容易地回收和重复使用五次，催化活性没有任何显着损失。图形摘要
• Copper(I)–Caffeine Complex Immobilized on Silica-Coated Magnetite Nanoparticles: A Recyclable and Eco-friendly Catalyst for Click Chemistry from Organic Halides and Epoxides
  作者：Arefe Salamatmanesh、Maryam Kazemi Miraki、Elahe Yazdani、Akbar Heydari

  DOI：10.1007/s10562-018-2523-0

  日期：2018.10

  evaluated for green synthesis of 1,2,3-triazoles through the three-component reaction of various terminal alkynes with in situ generated organic azides from organic halides and epoxides in an aqueous medium that was observed to proceed well and products were obtained in good yields. In addition to showing outstanding catalytic activity, the magnetic catalyst is easy to synthesize and can be recycled

  通过 FT-IR、X 射线衍射、扫描电子显微镜、能量色散 X 射线、电感耦合等离子体、热重分析和分析，成功合成了固定在二氧化硅包覆磁铁矿纳米颗粒上的铜（I）-咖啡因配合物。振动样品磁力计数据。通过各种末端炔烃与有机卤化物和环氧化物在水性介质中原位生成的有机叠氮化物的三组分反应，评估了这些磁性可回收纳米颗粒的催化活性，用于绿色合成 1,2,3-三唑，观察到进展顺利，产品收率良好。该磁性催化剂除了表现出优异的催化活性外，还易于合成，可循环使用至少5次，活性损失很小。
• Bio-waste corn-cob cellulose supported poly(hydroxamic acid) copper complex for Huisgen reaction: Waste to wealth approach
  作者：Bablu Hira Mandal、Md. Lutfor Rahman、Mashitah Mohd Yusoff、Kwok Feng Chong、Shaheen M. Sarkar

  DOI：10.1016/j.carbpol.2016.09.021

  日期：2017.1

  azides with a variety of alkynes as well as one-pot three-components reaction in the presence of sodium ascorbate to give the corresponding cycloaddition products in up to 96% yield and high turn over number (TON 18,600) and turn over frequency (TOF 930h-1) were achieved. The complex was easy to recover from the reaction mixture and reused six times without significant loss of its catalytic activity.

  玉米芯纤维负载的聚（异羟肟酸）Cu（II）配合物是通过废玉米芯纤维的表面改性通过接枝共聚和随后的加氢氧化制得的。通过IR，UV，FESEM，TEM，XPS，EDX和ICP-AES分析对络合物进行表征。已发现该络合物是一种有效的催化剂，可在各种抗坏血酸钠存在下，与多种炔烃进行芳基/烷基叠氮化物的1，3-偶极惠斯根环加成反应（CuAAC）以及一锅三组分反应，从而生成相应的环加成产物的收率高达96％，并且具有较高的周转率（TON 18,600）和周转频率（TOF 930h-1）。该配合物易于从反应混合物中回收，并且可以重复使用六次，而不会显着降低其催化活性。
• Recherches sur les benzyl-l- et phényl-1-triazoles-1,2,3 substitués
  作者：Fr. Moulin

  DOI：10.1002/hlca.19520350124

  日期：1952.2.1

  1. La synthèse de triazoles substitués est réalisable par chauffage prolongé d'un azide organique et d'un composé acétylénique dissous dans un solvant approprié (généralement le toluéne). Les éthynylcarbinols, en particulier, donnent des hydroxyalcoyl-triazoles, le groupe OH étant porté dans la chaîne alcoylique par l'atome de carbone lié au cycle. A partir de composés acétyléniques asymétriques, deux

  1.合成三唑替代了可延展的有机叠合有机物，并替代了适当的混合燃料（généralementletoluéne）。乙炔基羰基醇，特别是羟基醇基三唑不属于羟基的化合物，碳原子链上的羟基化合物也是如此。不对称作曲家，三唑类同工酶；在plusieurs合成器中无法实现有效的隔离。
• Amphiphilic Self-Assembled Polymeric Copper Catalyst to Parts per Million Levels: Click Chemistry
  作者：Yoichi M. A. Yamada、Shaheen M. Sarkar、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1021/ja3036543

  日期：2012.6.6

  Self-assembly of copper sulfate and a poly(imidazole-acrylamide) amphiphile provided a highly active, reusable, globular, solid-phase catalyst for click chemistry. The self-assembled polymeric Cu catalyst was readily prepared from poly(N-isopropylacrylamide-co-N-vinylimidazole) and CuSO(4) via coordinative convolution. The surface of the catalyst was covered with globular particles tens of nanometers

  硫酸铜和聚（咪唑-丙烯酰胺）两亲物的自组装为点击化学提供了一种高活性、可重复使用的球状固相催化剂。自组装聚合铜催化剂很容易通过配位卷积由聚 (N-异丙基丙烯酰胺-co-N-乙烯基咪唑) 和 CuSO(4) 制备。催化剂表面覆盖着直径为数十纳米的球状颗粒，这些片状复合材料层层叠叠，形成聚集结构。此外，聚合物配体中的咪唑单元与 CuSO(4) 协调，以提供自组装、分层、聚合的铜配合物。甚至 4.5-45 mol ppm 的不溶性两亲聚合咪唑 Cu 催化剂驱动了 Huisgen 1,3-偶极环加成各种炔烃和有机叠氮化物，包括各种炔烃、有机卤化物和叠氮化钠的三组分环化。催化营业额数和频率分别高达 209000 和 6740 h(-1)。该催化剂易于重复使用而不会损失催化活性以定量得到相应的三唑。