rac-diethyl (1-cyanoprop-2-yl)phosphonate | 53253-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: rac-diethyl (1-cyanoprop-2-yl)phosphonate
• 英文别名: (2-cyano-1-methyl-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester；(2-Cyan-1-methyl-aethyl)-phosphonsaeure-diaethylester；diethyl cyanomethylethylphosphonate；3-Diethoxyphosphorylbutanenitrile
• CAS: 53253-66-0
• 化学式: C₈H₁₆NO₃P
• 分子量: 205.194
• InChiKey: CNUDFWOVXCGRQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  149-150 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.0824 g/cm3(Temp: 420 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-diethyl (1-cyanoprop-2-yl)phosphonate 在 sodium hydride 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [1-(5-Amino-1H-pyrazol-4-yl)-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-吡唑基-烷基膦酸酯。部分。II1：1-(吡唑-4-基)-烷基膦酸二乙酯的简单有效合成

  摘要：

  摘要 使用两种互补的廉价策略方便地制备了各种 β-官能 γ-氧代烷基膦酸二乙酯 (3)，并与肼、甲基肼或苯肼反应，得到区域选择性新的 1-(吡唑-4-基)-烷基膦酸二乙酯 (4)，高产分离。

  DOI：

  10.1080/00397919508013868
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (E)-2-cyano-1-methylvinylphosphonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 rac-diethyl (1-cyanoprop-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用烯还原酶的β-活化的乙烯基膦酸酯衍生物的不对称生物还原

  摘要：

  通过使用老黄酶家族的几种烯还原酶作为生物催化剂，通过酶促还原相应的β-活化的乙烯基膦酸酯衍生物，获得了一系列功能化的α-手性膦酸酯。单独的膦酸酯基团活化不足，可通过在β位引入吸电子基团来弥补，这导致高水平的转化（高达> 99％）。始终提供所有活性酶（R）配置的产品具有出色的立体选择性，从而为类似化合物的当前不对称氢化方案提供了立体互补方法。使用甲酸/甲酸酯脱氢酶在水性缓冲液中进行制备规模的合成，以回收烟酰胺辅因子，从而可以从多达72种的α，β-不饱和膦酸酯的（E）异构体中获得β-酮，氰基和酯膦酸酯。 ％分离产率和＞ 99％ee。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700716

文献信息

• 4-fluorobiphenyl derivatives
  申请人：Fujirebio Inc.

  公开号：US05523460A1

  公开（公告）日：1996-06-04

  A 4-fluorobiphenyl derivative of formula (I), which is useful as a cholesterol lowering agent or a lipid lowering agent because of its strong inhibitory effect on HMG-CoA reductase), and which is also useful as an intermediate for producing the above-mentioned cholesterol lowering agent or lipid lowering agent: ##STR1## wherein A is a .omega.-oxycarbonyldihydroxybutyl group, a tetrahydropyranyl group, a .omega.-oxycarbonyl-3-oxobutyl group, a formyl group, or a cyano group; R.sup.1 is a halogen atom, an alkyl group, or a group represented by R.sup.5 O--, wherein R.sup.5 is a hydrogen atom, or an alkyl group; R.sup.2 is a hydrogen atom, an alkyl group; R.sup.3 is a hydrogen atom, or an alkyl group; R.sup.5 and R.sup.2 may form a five-membered ring or a six-membered ring in combination with the oxygen atoms to which R.sup.5 and R.sup.2 are respectively bonded, and R.sup.5 and R.sup.3 may form a five-membered ring or a six-membered ring in combination with the oxygen atom to which R.sup.5 is bonded.

  一种具有化学式（I）的4-氟联苯衍生物，由于其对HMG-CoA还原酶具有强烈的抑制作用，可用作降胆固醇剂或降脂剂，并且还可用作生产上述降胆固醇剂或降脂剂的中间体：##STR1## 其中A是ω-氧羰基二羟基丁基基团、四氢吡喃基团、ω-氧羰基-3-氧代丁基基团、甲酰基团或氰基；R1是卤素原子、烷基基团或由R5 O--表示的基团，其中R5是氢原子或烷基基团；R2是氢原子或烷基基团；R3是氢原子或烷基基团；R5和R2可以分别与它们相结合的氧原子形成五元环或六元环，R5和R3可以与R5结合的氧原子形成五元环或六元环。
• 4-Fluorobiphenyl derivatives
  申请人：FUJIREBIO Inc.

  公开号：EP0617000A2

  公开（公告）日：1994-09-28

  A 4-fluorobiphenyl derivative of formula (I), which is useful as a cholesterol lowering agent or a lipid lowering agent because of its strong inhibitory effect on HMG-CoA reductase), and which is also useful as an intermediate for producing the above-mentioned cholesterol lowering agent or lipid lowering agent: wherein A is a ω-oxycarbonyldihydroxybutyl group, a tetrahydropyranyl group, a ω-oxycarbonyl-3-oxobutyl group, a formyl group, or a cyano group; R¹ is a halogen atom, an alkyl group, or a group represented by R⁵O-, wherein R⁵ is a hydrogen atom, or an alkyl group; R² is a hydrogen atom, an alkyl group; R³ is a hydrogen atom, or an alkyl group; R⁵ and R² may form a five-membered ring or a six-membered ring in combination with the oxygen atoms to which R⁵ and R² are respectively bonded, and R⁵ and R³ may form a five-membered ring or a six-membered ring in combination with the oxygen atom to which R⁵ is bonded.

  式（I）的 4-氟联苯衍生物，因其对 HMG-CoA 还原酶有很强的抑制作用，可用作降胆固醇剂或降血脂剂，也可用作生产上述降胆固醇剂或降血脂剂的中间体： 其中 A 是ω-氧羰基二羟基丁基、四氢吡喃基、ω-氧羰基-3-氧代丁基、甲酰基或氰基；R¹ 是卤素原子、烷基或由 R⁵O- 代表的基团，其中 R⁵ 是氢原子或烷基；R² 是氢原子、烷基；R³ 是氢原子或烷基；R⁵ 和 R² 可与分别与 R⁵ 和 R² 键合的氧原子结合形成五元环或六元环，R⁵ 和 R³ 可与与 R⁵ 键合的氧原子结合形成五元环或六元环。
• Pudowik; Plakatina, Sb. Statei Obshch. Khim., 1953, p. 831,835
  作者：Pudowik、Plakatina

  DOI：——

  日期：——
• Quinoline derivatives, their use in the treatment of hypersensitive ailments and a pharmaceutical composition containing the same
  申请人：RHONE-POULENC RORER INTERNATIONAL (HOLDINGS) INC.

  公开号：EP0315399B1

  公开（公告）日：1996-01-10
• US4151229A
  申请人：——

  公开号：US4151229A

  公开（公告）日：1979-04-24