1-benzyl-4-(2-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1258783-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(2-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-(2-chlorophenyl)triazole
• CAS: 1258783-17-3
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃
• 分子量: 269.733
• InChiKey: NNPYZRYTBLEGQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(2-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 copper dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到1-benzyl-4-(2,6-dichlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Pd催化二取代1,2,3-三唑的区域选择性CH氯化

  摘要：

  摘要 本文主要研究了Pd催化1,2,3-三唑环导向的双取代1,2,3-三唑的区域选择性氯化。使用 Pd(OAc)2 作为催化剂和 CuCl2 作为氯化试剂合成了一系列区域选择性氯化产物，产率为 47-86%。该方法为合成1,2,3-三唑卤化物提供了一种新的途径，将CX键的形成与CH活化相结合。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1455872
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium azide 、 copper(I) sulfate pentahydrate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-benzyl-4-(2-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  取代的硫脲在CuAAC反应中作为还原剂和配体的双重作用

  摘要：

  发现了一种高效的催化体系CuSO 4 ·5H 2 O / 1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基硫脲，用于铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）。在上述催化体系中，取代的硫脲既充当还原剂又充当配体。CuSO 4 ·5H 2 O / 1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基硫脲是CuAAC反应的经济有效的催化剂。此外，新的催化系统具有有利的功能，包括温和的绿色反应条件以及广泛的底物相容性。用CuSO 4 ·5H 2制备了各种具有良好产率的1,4-二取代的1,2,3-三唑O / 1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基硫脲在水溶液中的催化体系。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.029

文献信息

• Highly active binuclear Cu(II) catalyst bearing an unsymmetrical bipyridine-pyrazole-amine ligand for the azide-alkyne cycloaddition reaction
  作者：Baofeng Han、Xiao Xiao、Lan Wang、Wenjing Ye、Xiaoping Liu

  DOI：10.1016/s1872-2067(15)61121-4

  日期：2016.9

  groups often show special characteristics. In this paper, a well-defined dinuclear Cu (Ⅱ) complex bearing an unsymmetrical bipyridine-pyrazole-amine ligand was synthesized by the condensation of N-H to release H 2 O. Using sodium L-ascorbate as a reductant, the binuclear complex showed excellent activity in 1,3-dipolar cycloaddition reactions between alkynes and azides to obtain 1,4-disubstituted triazoles

  含有NH基团的配体通常表现出特殊的特性。在本文中，通过NH 缩合释放H 2 O 合成了带有不对称双吡啶-吡唑-胺配体的明确定义的双核Cu (II) 配合物。使用L-抗坏血酸钠作为还原剂，该双核配合物表现出优异的性能。在炔烃和叠氮化物之间的 1,3-偶极环加成反应中的活性，以 95%-99% 的分离产率获得 1,4-二取代的三唑。
• Ruthenium-Catalyzed Alkenylation of Arenes with Alkynes or Alkenes by 1,2,3-Triazole-Directed C-H Activation
  作者：Xing Guang Li、Kai Liu、Gang Zou、Pei Nian Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201402938

  日期：2014.12

  The ruthenium-catalyzed alkenylation of arenes with alkynes or alkenes has been achieved by using 1,2,3-triazole as the directing group for the C–H activation. With [Ru(p-cymene)Cl2]2 as the catalyst and Cu(OAc)2·H2O and AgSbF6 as additives, various triazole-substituted arenes reacted readily with a range of internal alkynes or terminal alkenes to afford di- or monoalkenylated arenes with high regioselectivity

  通过使用 1,2,3-三唑作为 C-H 活化的导向基团，已经实现了钌催化芳烃与炔烃或烯烃的烯基化。以 [Ru(p-cymene)Cl2]2 作为催化剂，Cu(OAc)2·H2O 和 AgSbF6 作为添加剂，各种三唑取代的芳烃很容易与一系列内部炔烃或末端烯烃反应得到二或单烯基化的芳烃具有高区域选择性和中等至优异的产率。
• Synthesis of Mono- and Binuclear Cu(II) Complexes Bearing Unsymmetrical Bipyridine–Pyrazole–Amine Ligand and Their Applications in Azide–Alkyne Cycloaddition
  作者：Wenjing Ye、Xiao Xiao、Lan Wang、Shicheng Hou、Chun Hu

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00154

  日期：2017.6.12

  Mono- and binuclear Cu(II) complexes bearing an unsymmetrical bipyridine–pyrazole–amine ligand were synthesized and characterized using X-ray diffraction. The mononuclear complex could be converted to the corresponding binuclear complexes under basic conditions due to the lability of the pyrazolyl N–H. Both complexes proved to be effective catalysts for azide–alkyne cycloaddition to form triazoles

  合成了带有不对称联吡啶-吡唑-胺配体的单核和双核Cu（II）配合物，并使用X射线衍射对其进行了表征。由于吡唑基N– H的不稳定性，在基本条件下单核复合物可以转化为相应的双核复合物。。两种络合物均被证明是叠氮化物-炔烃环加成反应生成三唑的有效催化剂，双核络合物显示出比相应的单核更高的催化活性。双核络合物在低至0.0125 mol％的催化剂负载量下有效，使其成为迄今为止该反应最具活性的催化剂之一。因此，该催化剂被用于合成潜在的生物活性分子。在催化剂负载量为0.1–0.3 mol％时，以优异的产率合成了索拉非尼类似物的三种前体。一锅法反应，原位生成叠氮化物也可以使用双核络合物作为催化剂进行。带有不对称配体的过渡金属络合物可以表现出优异的催化活性，这代表了开发新型高活性催化剂的方向。
• Multicomponent azide–alkyne cycloaddition catalyzed by impregnated bimetallic nickel and copper on magnetite
  作者：Juana M. Pérez、Rafael Cano、Diego J. Ramón

  DOI：10.1039/c4ra03149k

  日期：——

  Multicomponent azide–alkyne cycloaddition catalyzed by impregnated bimetallic nickel and copper on magnetite.

  多组分叠氮-炔炔环加成在磁铁矿上由浸渍的双金属镍和铜催化。
• Zn/C-Catalyzed Cycloaddition of Azides and Aryl Alkynes
  作者：Xu Meng、Xiaoyun Xu、Tingting Gao、Baohua Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201000610

  日期：——

  Charcoal impregnated with zinc was able to catalyze the cycloaddition of organic azides and alkynes to provide the corresponding 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles and 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles in good to excellent yields. Noteworthy was that the novel and heterogeneous catalyst was successfully applied in this cycloaddition reaction for the first time and could also be easily recycled.

  用锌浸渍的木炭能够催化有机叠氮化物和炔烃的环加成反应，以提供相应的 1,4-二取代 1,2,3-三唑和 1,4,5-三取代 1,2,3-三唑产量。值得注意的是，该新型多相催化剂首次成功应用于该环加成反应中，且易于回收利用。