1,4-dibenzyl-1H-1,2,3-triazole | 936475-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dibenzyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1,4-dibenzyl-1,2,3-triazole；1,4-Dibenzyltriazole
• CAS: 936475-45-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• 分子量: 249.315
• InChiKey: UQFYTTMJPYLAJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dibenzyl-1H-1,2,3-triazole 在 四甲基氯化铵 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-三取代的 1,2,3-三唑-5-亚基“点击”卡宾的金（I）和钯（II）配合物：电子和空间对催化活性影响的系统研究

  摘要：

  描述了六种电子和空间修饰的 1,3,4-三取代 1,2,3-三唑-5-亚基金 (I) 氯化物配合物的小家族的合成。此外，还生成了相应的反式-[PdBr 2 (iPr 2 -bimy)(1,3,4-三取代 1,2,3-triazol-5-ylidene)] 配合物并用于检查 1 的供体强度,3,4-三取代的 1,2,3-triazol-5-ylidene 配体。所有化合物的特征在于1 H 和13C NMR 和 IR 光谱、高分辨率电喷雾质谱 (HR-ESI-MS) 和元素分析。使用 X 射线晶体学确定了四种金 (I) 和四种钯 (II) 配合物的分子结构。最后，证明这些 1,2,3-三唑-5-亚基金 (I) 氯化物络合物 (Au(trz)Cl) 能够以高产率和区域选择性催化 1,6-烯炔的环异构化，以及烯丙醇的分子间直接醚化。利用 Au(trz)Cl 预催化剂允许烯丙醇的醚化在更温和的条件下进行，比选定的市售金

  DOI：

  10.1021/om400773n
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium azide 、 copper diacetate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,4-dibenzyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of triazole derivatives as inhibitors of InhA and antituberculosis agents

  摘要：

  InhA, the enoyl reductase from the mycobacterial type II fatty acid biosynthesis pathway, is a target for the development of novel drugs against tuberculosis. We exploited copper-catalyzed [3+2] cycloaddition between alkynes and different azides to afford 1,4-disubstituted triazole or alpha-ketotriazole derivatives. Several compounds bearing a lipophilic chain mimicking the substrate were able to inhibit InhA. Among them, 1-dodecyl-4-phenethyl-1H-1,2,3-triazole displayed a minimum inhibitory concentration inferior to 2 mu g/mL against Mycobacterium tuberculosis H37Rv. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.09.013

文献信息

• Nickel-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition To Access 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles in Air and Water
  作者：Woo Gyum Kim、Mi Eun Kang、Jae Bin Lee、Min Ho Jeon、Sungmin Lee、Jungha Lee、Bongseo Choi、Pedro M. S. D. Cal、Sebyung Kang、Jung-Min Kee、Gonçalo J. L. Bernardes、Jan-Uwe Rohde、Wonyoung Choe、Sung You Hong

  DOI：10.1021/jacs.7b06338

  日期：2017.9.6

  Herein, we report a method to access 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles using a Cp2Ni/Xantphos catalytic system. The reaction proceeds both in water and organic solvents at room temperature. This protocol is simple and scalable with a broad substrate scope including both aliphatic and aromatic substrates. Moreover, triazoles attached with carbohydrates or amino acids are prepared via this cycloaddition

  过渡金属催化或无金属的叠氮化物-炔烃环加成是获得1,4-或1,5-二取代的1,2,3-三唑的方法。尽管通过铜催化的环加成反应获得1，4-二取代产物已应用于生物分子反应系统，但由于底物范围有限，在水和环境条件下，叠氮化物-炔烃的环加成反应仍可用于获得互补的1,5-区域异构体。对湿气/空气敏感的催化剂。在这里，我们报告一种使用Cp 2访问1,5-二取代1,2,3-三唑的方法Ni / Xantphos催化系统。反应在室温下在水和有机溶剂中进行。该协议是简单且可扩展的，具有广泛的底物范围，包括脂肪族和芳香族底物。此外，通过该环加成反应制备了与碳水化合物或氨基酸连接的三唑。
• Triazole-Directed Pd-Catalyzed C(sp²)–H Oxygenation of Arenes and Alkenes
  作者：Aitziber Irastorza、Jesús M. Aizpurua、Arkaitz Correa

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00195

  日期：2016.3.4

  Selective Pd-catalyzed C(sp2)–H oxygenation of 4-substituted 1,2,3-triazoles is described. Unlike previous metal-catalyzed C–H functionalization events, which preferentially occur at the activated heterocyclic C–H bond, the regioselective oxygenation of the arene/alkene moiety is now achieved featuring the unconventional role of a simple triazole scaffold as a modular and selective directing group

  描述了4-取代的1,2,3-三唑的选择性Pd催化的C（sp 2）–H氧合。与以前的金属催化的C–H功能化事件不同，后者优先发生在活化的杂环C–H键上，现在实现了芳烃/烯烃部分的区域选择性氧合，其特征在于简单的三唑支架作为模块化和选择性导向的非常规作用团体。
• Olefin Polymerization Catalysts
  申请人：Chevalier Reynald

  公开号：US20110294972A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The invention relates to transition metal complexes comprising a metal of group 3, 4, or 6 of the Periodic Table of the Elements and one, or two mono-anionic triazole ligands It has been found that these transition metal complexes which comprise at least one triazole fragment having a substituent with an unsaturated fragment are suitable as precatalysts for the polymerization of olefins. In these complexes one carbon atom of the unsaturated fragment is bound directly or via a bridge to a triazole group and the other carbon atom is bound to the transition metal. The complexes are useful as catalysts for olefin polymerization, a catalyst system comprising these complexes and a process for the polymerization of olefins under the use of the catalyst system.

  该发明涉及过渡金属配合物，其中包括元素周期表第3、4或6族的金属和一个或两个单阴离子三唑配体。已经发现，这些包含至少一个带有不饱和片段取代基的三唑片段的过渡金属配合物适用于烯烃的预催化剂。在这些配合物中，不饱和片段的一个碳原子直接或通过桥连接到一个三唑基团，另一个碳原子与过渡金属结合。这些配合物可用作烯烃聚合的催化剂，包括这些配合物的催化剂体系以及在使用该催化剂体系下进行烯烃聚合的工艺。
• “Click” 1,2,3-triazoles as tunable ligands for late transition metal complexes
  作者：Bart M. J. M. Suijkerbuijk、Bas N. H. Aerts、Harm P. Dijkstra、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Gerard van Koten、Robertus J. M. Klein Gebbink

  DOI：10.1039/b701978p

  日期：——

  The potential of “click” 1,2,3-triazoles to act as mono-dentate ligands in late transition metal complexes is explored relative to other commonly-used Lewis bases and it is shown that their coordination strength, determined by their 1- and 4-substituents, is easily tunable.

  探讨了“点击”1,2,3-三唑作为过渡金属复杂物中单齿配体的潜力，并与其他常用的路易斯碱进行比较，结果表明其配位强度由其位于1位和4位的取代基决定，并且可以轻松调节。
• LOW PRESSURE NANOWIRE MEMBRANE FOR CATALYTIC REACTIONS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  申请人：UCHICAGO ARGONNE, LLC

  公开号：US20200254426A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  In embodiments a metal or metal alloy nanowires are assembled into a nanoporous membrane that can be used in methods for catalyzing various reactions under low pressures and achieving high flow rate of the reactions. In embodiments, the membranes of the disclosure can catalyze CuAAC reactions with high efficiency and minimum leaching of active Cu species.

  在实施例中，金属或金属合金纳米线被组装成纳米多孔膜，可用于在低压下催化各种反应，并实现反应的高流速。在实施例中，本公开的膜可以高效催化CuAAC反应，并最小限度地溶出活性Cu物种。