2-phenyl-5-(quinolin-2-yl)-1,3,4-oxadiazole | 59821-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-5-(quinolin-2-yl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)quinoline；2-Phenyl-5-quinolin-2-yl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 59821-13-5
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O
• 分子量: 273.294
• InChiKey: BHADXZGQGAXRKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzoic acid (quinolin-2-yl)methylenehydrazide 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以91%的产率得到2-phenyl-5-(quinolin-2-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过碘轻松合成1,3,4-恶二唑，促进了甲基氮杂叠氮芳烃和酰肼的氧化环化反应

  摘要：

  据报道，甲基[azazeteroarenes]协议的氧化sp 3 C–H键可通过[4 +1]酰肼环合反应合成1,3,4-恶二唑。该方案通过在I 2 -DMSO存在下对甲基-氮杂杂环芳烃的sp 3 C–H键进行选择性氧化来实现1,3,4-恶二唑和喹啉连接的二杂环。该反应具有广泛的底物范围，并且对甲基-氮杂环杂芳烃和酰肼具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130887

文献信息

• Design and Discovery of Novel Antifungal Quinoline Derivatives with Acylhydrazide as a Promising Pharmacophore
  作者：Yu-Dong Yang、Ying-Hui He、Kun-Yuan Ma、Hu Li、Zhi-Jun Zhang、Yu Sun、Yu-Ling Wang、Guan-Fang Hu、Ren-Xuan Wang、Ying-Qian Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c00670

  日期：2021.8.4

  were synthesized and evaluated for their fungicidal activity. Most of these compounds exhibited excellent fungicidal activity in vitro. Significantly, compound 2e displayed the superior in vitro antifungal activity against Sclerotinia sclerotiorum, Rhizoctonia solani, Botrytis cinerea, and Fusarium graminearum with the EC50 values of 0.39, 0.46, 0.19, and 0.18 μg/mL, respectively, and were more potent

  受天然 2-喹啉羧酸衍生物的启发，合成了一系列含有酰肼、酰腙、磺酰肼、恶二唑、噻二唑或三唑部分的喹啉化合物，并评估了它们的杀菌活性。大多数这些化合物在体外表现出极好的杀真菌活性。值得注意的是，化合物2e对核盘菌、立枯丝核菌、灰葡萄孢和禾谷镰刀菌显示出优异的体外抗真菌活性，EC 50值分别为 0.39、0.46、0.19 和 0.18 μg/mL，并且更有效。多菌灵（EC50，0.68，0.14，> 100，和0.65微克/毫升，分别地）。此外，化合物2e可以抑制禾谷镰刀菌的孢子萌发。初步机理研究表明，化合物2e可引起细胞壁和液泡形态异常、线粒体丢失、膜通透性增加和细胞内容物释放。这些结果表明，化合物2e表现出优异的杀真菌活性，可能是对抗植物真菌病害的潜在杀真菌候选物。
• Iodine-promoted one-pot synthesis of 1,3,4-oxadiazole scaffolds <i>via</i> sp³ C–H functionalization of azaarenes
  作者：Geeta Sai Mani、Kavitha Donthiboina、Nagula Shankaraiah、Ahmed Kamal

  DOI：10.1039/c9nj03573g

  日期：——

  for the synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazole scaffolds has been developed via sp3 C–H functionalization. Gratifyingly, this method involves oxidative amination with concomitant base-mediated cyclization of methylhetarenes and acylhydrazines by employing iodine and Cs2CO3. The key features of the present method include good functional group tolerance, a clean protocol, metal-free conditions

  通过sp 3 C–H官能化开发了一种有效的碘介导的一锅合成方案，用于合成2,5-二取代的1,3,4-恶二唑支架。令人欣慰的是，该方法涉及通过使用碘和Cs 2 CO 3进行氧化胺化反应，并伴随碱介导的甲基戊烯和酰基肼的环化反应。本方法的关键特征包括良好的官能团耐受性，清洁的方案，无金属的条件和高收率，使得该方案成为合成生物活性分子及其关键构件的有吸引力的策略。
• 一种2-芳基-5-(2-喹啉基)-1,3,4-噁二唑类 化合物的制备方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN109879865B

  公开（公告）日：2021-11-05

  本文公开了一种2‑芳基‑5‑(2‑喹啉基)‑1,3,4‑噁二唑类化合物的制备方法，该方法包括：将取代的甲基喹啉与碘单质预先进行接触，待甲基喹啉消失后，再在碱性条件下将芳环或芳杂环取代的甲酰肼加入继续反应，即得到2‑芳基‑5‑(2‑喹啉基)‑1,3,4‑噁二唑类化合物。本发明的制备方法采用的原料廉价易得，操作方法简单，反应条件温和，且可以采用一锅法进行，步骤较短，收率高达83％，为工业上制备此类化合物提供了一种可行的方法。
• Palladium catalyzed direct C–H arylation of 1,3,4-oxadiazole using ligand combination approach
  作者：Sneha Prasad Bakare、Mahendra Patil

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133885

  日期：2024.4

  The use of combination of readily available ligands in palladium catalyzed C–H arylation of 1,3,4-oxadiazole with iodoarenes as well as bromoarenes is reported. The combination of phenanthroline monohydrate (Phen.HO) and triphenyl phosphine (PPh) with Pd catalyst exhibited improved catalytical activity compared to a single ligand used separately in the reaction. A wide range of 2,5-diarylated-1,3,4-oxadiazoles

  据报道，在钯催化的 1,3,4-恶二唑与碘芳烃以及溴芳烃的 C-H 芳基化反应中使用易于获得的配体组合。与反应中单独使用的单一配体相比，菲咯啉一水合物 (Phen.HO) 和三苯基膦 (PPh) 与 Pd 催化剂的组合表现出更高的催化活性。使用该方法合成了多种 2,5-二芳基化-1,3,4-恶二唑，其 C-5 位芳基成分有所不同。总体而言，该方法表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性。此外，该方法还用于合成咔唑/恶二唑和联苯/恶二唑基杂化化合物，这些化合物以其有趣的光物理性质而闻名。
• Novel Method of Synthesizing Various Five Membered Heterocycles from an Aryl Tribromomethyl Group
  作者：Robert Tynebor、Elizabeth Millings

  DOI：10.1080/00397911.2012.679331

  日期：2013.7.18

  Synthesis of five membered heterocycles from an aryl tribromomethyl functional group is discussed. Exposing a tribromomethyl group to subsequent nucleophilic attacks by a 1,2-di-nucleophilic species promotes the cyclization of five membered heterocycles. Such heterocycles as oxadiazoles, thiadiazole, benzimidazole, benzothioazole, and benzoxazole were synthesized in moderate to good yields. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.