2-(2-Amino-5-bromophenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole | 96499-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Amino-5-bromophenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 4-bromo-2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)aniline
• CAS: 96499-01-3
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN₃O
• 分子量: 316.157
• InChiKey: FBJNPMCGDOMQCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(5-bromo-2-nitrophenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83 %的产率得到2-(2-Amino-5-bromophenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过 SnCl2 介导的 1,3,4-恶二唑类 ANRORC 类还原重排合成 3-氨基喹唑啉酮

  摘要：

  在此，我们开发了一种新的SnCl 2介导的ANRORC（亲核试剂加成、开环和闭环）类重排，用于合成3-氨基-2-取代-喹唑啉-4(3 H )-one 2-(2-硝基苯基)-5-取代-1,3,4-恶二唑。新方法依赖于溶剂，具有使用绿色溶剂系统（即乙醇/水）、高产率和简单后处理的特点。将溶剂改为乙腈即可独家合成还原产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01973

文献信息

• Electrosynthesis of 2-(1,3,4-Oxadiazol-2-yl)aniline Derivatives with Isatins as Amino-Attached C1 Sources
  作者：Peng Qian、Zhenghong Zhou、Li Wang、Zhicheng Wang、Zhongwei Wang、Zhenlei Zhang、Liangquan Sheng

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01700

  日期：2020.10.16

  intramolecular decarboxylative coupling reaction for the construction of 2-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)aniline derivatives was developed from readily available isatins and hydrazides by virtue of electrochemistry. In this reaction, isatins were employed as amino-attached C1 sources, providing a variety of 2-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)aniline derivatives with moderate to good yields.

  通过电化学从易得的靛红和酰肼中开发出用于构建2-（1,3,4-恶二唑-2-基）苯胺衍生物的分子内脱羧偶联反应。在该反应中，靛红被用作氨基连接的C1来源，以中等至良好的产率提供了各种2-（1,3,4-恶二唑-2-基）苯胺衍生物。
• Synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles by visible-light-mediated decarboxylation–cyclization of hydrazides and diketones
  作者：Pinhui Diao、Yanqin Ge、Wenpei zhang、Chen Xu、Nannan Zhang、Cheng Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.037

  日期：2018.2

  A visible-light-induced synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles from simple diketones and hydrazides with the assistant of the photocatalyst eosin Y catalyzed decarboxylation and cyclization under mild conditions has been discovered. The reaction tolerates a wide range of functional groups and gives a variety of valuable 1,3,4-oxadiazoles in moderate to good yields. Finally, a plausible reaction

  发现了在光催化条件下，由简单的二酮和酰肼在光催化曙红Y的催化下可见光诱导的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑的合成。该反应可耐受各种官能团，并以中等至良好的收率得到各种有价值的1,3,4-恶二唑。最后，提出了合理的反应机理。
• Leiby, Robert W., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1825 - 1832
  作者：Leiby, Robert W.

  DOI：——

  日期：——
• LEIBY, R. W, J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 2, N 6, 1825-1832
  作者：LEIBY, R. W

  DOI：——

  日期：——