benzoic acid (quinolin-2-yl)methylenehydrazide | 106869-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzoic acid (quinolin-2-yl)methylenehydrazide
• 英文别名: N'-(quinolin-2-ylmethylene)benzohydrazide；quinoline-2-formaldehyde benzoyl hydrazone；2-quinolinecarboxaldehyde benzoylhydrazone；quinoline-2-carbaldehyde benzoyl hydrazone；HQCB；Benzoic acid (2-quinolinylmethylene)hydrazide；N-(quinolin-2-ylmethylideneamino)benzamide
• CAS: 106869-10-7
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O
• 分子量: 275.31
• InChiKey: FNHAXMUPPCVGHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187 °C
• 密度：
  1.349 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid (quinolin-2-yl)methylenehydrazide 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以91%的产率得到2-phenyl-5-(quinolin-2-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过碘轻松合成1,3,4-恶二唑，促进了甲基氮杂叠氮芳烃和酰肼的氧化环化反应

  摘要：

  据报道，甲基[azazeteroarenes]协议的氧化sp 3 C–H键可通过[4 +1]酰肼环合反应合成1,3,4-恶二唑。该方案通过在I 2 -DMSO存在下对甲基-氮杂杂环芳烃的sp 3 C–H键进行选择性氧化来实现1,3,4-恶二唑和喹啉连接的二杂环。该反应具有广泛的底物范围，并且对甲基-氮杂环杂芳烃和酰肼具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130887
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzoic acid (quinolin-2-yl)methylenehydrazide
  参考文献：
  名称：

  通过碘轻松合成1,3,4-恶二唑，促进了甲基氮杂叠氮芳烃和酰肼的氧化环化反应

  摘要：

  据报道，甲基[azazeteroarenes]协议的氧化sp 3 C–H键可通过[4 +1]酰肼环合反应合成1,3,4-恶二唑。该方案通过在I 2 -DMSO存在下对甲基-氮杂杂环芳烃的sp 3 C–H键进行选择性氧化来实现1,3,4-恶二唑和喹啉连接的二杂环。该反应具有广泛的底物范围，并且对甲基-氮杂环杂芳烃和酰肼具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130887

文献信息

• Evaluation of some quinoline-based hydrazone derivatives as insecticidal agents
  作者：Xiang Yu、Gang Feng、Jiulin Huang、Hui Xu

  DOI：10.1039/c6ra00993j

  日期：——

  In continuation of our program aimed at the discovery and development of efficient insecticidal agents, a series of quinoline-based hydrazone derivatives were synthesized and evaluated as insecticidal agents against three-day-old larvae of Spodoptera litura (Noctuidae: Lepidoptera), a polyphagous insect pest of many important crops, in vivo at 1 mg mL−1. In particular, compounds 3c, 3e, 4g, 4h, and

  在继续我们旨在发现和开发有效杀虫剂的计划的过程中，合成了一系列喹啉基衍生物，并将其评估为对多食性夜蛾Spodoptera litura（Noctuidae：Lepidoptera）三天大幼虫的杀虫剂。许多重要农作物的害虫，体内浓度为1 mg mL -1。特别是，化合物3c，3e，4g，4h和6f表现出强大的杀虫活性，其7天死亡率高于93％，与阳性对照妥森丹宁相当。
• Syntheses, structures, and photophysical properties of ZnII and CdII metal complexes based on benzoylhydrazones
  作者：E. V. Nosova、A. A. Chupakhin、G. N. Lipunova、P. A. Slepukhin、M. S. Valova、V. N. Charushin

  DOI：10.1007/s11172-014-0601-z

  日期：2014.6

  Novel ligands were synthesized by the reaction of benzazine-2-carbaldehydes or methyl pyrazinyl ketone with benzhydrazide, as well as their ZnII and CdII complexes with the N,N,O environment. Their structures and photophysical properties were studied. The synthesized complexes are photoluminescent.

  通过苯并嗪-2-羰基醛或甲基吡嗪基酮与苯甲酰肼的反应，合成了新型配体以及它们在 N,N,O 环境下的 ZnII 和 CdII 复合物。研究了它们的结构和光物理性质。合成的配合物具有光致发光性能。
• The DNA- and protein-binding properties and cytotoxicity of a new copper(II) hydrazone Schiff base complex
  作者：Niladri Biswas、Sandeepta Saha、Barun Kumar Biswas、Manas Chowdhury、Ashikur Rahaman、Vivek Junghare、Swati Mohapatra、Saugata Hazra、Ennio Zangrando、Ruma Roy Choudhury、Chirantan Roy Choudhury

  DOI：10.1080/00958972.2021.1913128

  日期：2021.5.19

  new monomeric copper(II) benzhydrazone complex, [Cu(L)(H2O)(NO3)] (1), has been synthesized using Schiff base derived from quinoline-2-carboxaldehyde and benzhydrazide. Complex 1 was characterized by elemental analysis, FT-IR, UV-Vis spectroscopy along with electrochemical study and single-crystal X-ray crystallography. Single-crystal diffraction study of 1 indicates that the copper(II) ion adopts

  摘要 使用衍生自喹啉-2-甲醛和苯甲酰肼的希夫碱合成了一种新的单体铜 (II) 苯肼络合物 [Cu(L)(H 2 O)(NO 3 )] ( 1 )。配合物1 的特征在于元素分析、FT-IR、UV-Vis 光谱以及电化学研究和单晶 X 射线晶体学。1的单晶衍射研究表明铜 (II) 离子采用扭曲的四方锥 (SQP) 几何结构。的小牛胸腺（CT）DNA结合特性1已经通过采用UV-vis和荧光光谱，循环伏安法和粘度研究评估。蛋白质结合能力1使用 BSA 和 HSA 通过 UV-vis 和荧光光谱滴定进行研究。分子对接方法进一步支持了1与 CT-DNA的显着相互作用。最后，通过对人皮肤癌细胞系 A431 的 MTT 测定研究了1 的体外细胞毒性。所有这些事实表明1表现出有希望的抗癌活性。
• 一种含多个配位点的NNO型喹啉Fe(II)配合物及其制备方法和应用
  申请人：河南中医药大学

  公开号：CN111747889B

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明公开了一种含多个配位点的NNO型喹啉Fe(II)配合物及其制备方法和应用，该配合物为喹啉‑2‑甲醛‑苯甲酰腙Fe(II)配合物，分子式为Fe(C17H12ON3)2。本发明以含三个配位点的NNO型喹啉‑2‑甲醛‑苯甲酰腙作为螯合配体，以Fe(II)作为中心金属离子，通过溶液中的自组装反应制备NNO型喹啉Fe(II)配合物，有效解决了新型喹啉类衍生物作为配体，与过渡金属Fe(II)结合的问题。本发明制备的喹啉‑2‑甲醛‑苯甲酰腙Fe(II)配合物，对DPPH自由基具有较强的清除作用，清除率远远高于维生素E和对照例的喹啉铁(II)配合物。该实验表明，本发明配合物具有优异的体外抗氧化作用，可有效用于制备抗衰老药物，有望进一步研究药理和生理活性。
• Anthelmintic quinolinyl acylhydrazones, method of use and compositions
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04870082A1

  公开（公告）日：1989-09-26

  This invention concerns a process for killing internal parasites, especially nematodes and cestodes affecting warm blooded animals such as sheep, cattle, swine, goats, dogs, cats, horses and humans as well as poultry by administering an effective amount of a compound of the Formula I: ##STR1## Certain of the compounds of Formula I are novel and in further embodiments of the invention provide novel compounds and compositions for use in the process of the invention. The compounds are readily prepared by conventional chemical reactions.

  本发明涉及一种用于杀死内寄生虫的过程，特别是影响温血动物（例如绵羊、牛、猪、山羊、狗、猫、马和人类）以及家禽的线虫和绦虫，通过给予化合物I的有效量进行。公式I的某些化合物是新颖的，在本发明的进一步实施中提供了用于本发明过程的新颖化合物和组合物。这些化合物可以通过常规化学反应轻松制备。