4-nitro-3-methylacetophenone | 96784-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nitro-3-methylacetophenone
• 英文别名: 1-(3-methyl-4-nitro-phenyl)-ethanone；3'-methyl-4'-nitroacetophenone；1-(3-Methyl-4-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 96784-58-6
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: GBMJKHBPSNGUNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-3-methylacetophenone 在 aluminum (III) chloride 溴 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3-methyl-4-nitrophenyl)-2-[3,5-bis(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Insecticidal Benzenedicarboxamide Derivative

  摘要：

  本发明涉及一种新型苯二甲酰胺衍生物及其作为杀虫剂的用途，其化学式为(I)，其中化学基团W1至W9，以及R1至R3如本文所定义。

  公开号：

  US20110184188A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-nitro-3-methylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1-(Benzotriazol-1-yl)-1-phenoxyalkane and (Benzotriazol-1-yl)ethoxyphenylmethane Anions with Nitroarenes: a New Approach to Alkyl and Aryl p-Nitroaryl Ketones

  摘要：

  通过对非功能化硝基苯和苯并三氮唑稳定化碳负离子的反应，可选择性地制备p-硝基芳基烷基酮和p-硝基芳基苯基酮。

  DOI：

  10.1039/a900891h

文献信息

• THERAPEUTIC AGENT FOR CEREBRAL INFARCTION
  申请人：Nakao Akira

  公开号：US20120196824A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The invention provides a therapeutic drug for ischemic stroke. The therapeutic drug has the formula (I) wherein each symbol is as defined herein, or a pharmacologically acceptable salt thereof, or a solvate thereof, as an active ingredient.

  这项发明提供了一种用于缺血性中风的治疗药物。该治疗药物具有如下式（I）的化学式，其中每个符号如本文所定义，或其药理学上可接受的盐，或其溶剂化物，作为活性成分。
• Efficient hydrogenation catalyst designing via preferential adsorption sites construction towards active copper
  作者：Dongcheng He、Tao Wang、Teng Li、Xinzhi Wang、Hongli Wang、Xingchao Dai、Feng Shi

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.06.025

  日期：2021.8

  Based on the experimental and DFT calculation results, here for the first time we built preferential adsorption sites for nitroarenes by modification of the supported Cu catalysts surface with 1,10-phenathroline (1,10-phen), by which the yield of aniline via reduction of nitroarene is enhanced three times. Moreover, a macromolecular layer was in-situ generated on supported Cu catalysts to form a stable

  基于实验和 DFT 计算结果，我们首次通过用 1,10-菲咯啉 (1,10-phen) 修饰负载的 Cu 催化剂表面来构建硝基芳烃的优先吸附位点，由此苯胺的产率通过硝基芳烃的还原增强了三倍。此外，在负载型Cu催化剂上原位生成高分子层，形成稳定的高分子改性负载型Cu催化剂，即CuAlOx-M。通过应用 CuAlOx-M，各种硝基芳烃底物可以顺利反应，以高达 > 99% 的收率和 > 99% 的选择性提供所需的产物。该方法可耐受多种官能团，包括卤化物、酮、酰胺和 C = C 键部分。CuAlOx-M 优异的催化性能可归因于 1,10-phen 改性有利于硝基苯的优先吸附并略微减弱苯胺在负载纳米 Cu 表面上的吸附。
• Conjugate addition of grignard reagents to para-substituted nitrobenzenes
  作者：Stephen J. Bentley、David J. Milner

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80265-d

  日期：1993.3

  Nitrobenzenes bearing masked aldehyde, ketone and ketoester functions at the 4-position undergo conjugate addition with Grignard reagents in THF at − 15°C. Sequential treatment of the 4-substituted nitrobenzenes with primary or secondary alkyl magnesium halides followed by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone affords the corresponding 2-alkylated derivatives in 50–80% yields.

  在− 15°C下，于4-位带有掩蔽醛，酮和酮酸酯功能的硝基苯与格氏试剂共轭加成。依次用伯或仲烷基镁卤化物依次处理4-取代的硝基苯，然后用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌进行处理，可以得到相应的2-烷基化衍生物，收率为50-80％。
• [EN] N1 - ((PYRAZOL-1-YMETHYL) -2-METHYLPHENYL)- PHATALAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS INSECTICIDES<br/>[FR] DERIVES DE N1 - ((PYRAZOL-1-YMETHYL) -2-METHYLPHENYL)- PHATALAMIDE ET COMPOSES INSECTICIDES ASSOCIES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2005095351A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Novel benzenedicarboxamides of the formula (I) wherein X represents hydrogen, halogen atom, nitro, C1-6alkylsulfonyloxy, C1-6alkylsulfinyl, C1-6alkylsulfenyl or C1-6alkylsulfonyl, R1 represents C1-6alkyl, C1-6alkylthio-C1-6alkyl, C1-6alkylsulfinyl- C1-6alkyl or C1-6 alkylsulfonyl- C1-6alkyl, Y represents halogen or C1-6alkyl, m represents 0 or 1, A represents O, S, SO, SO2, CH2 or CH(CH3), and Q represents a 5- or 6-membered heterocyclic group that contains at least one hetero atom selected from the group consisting of N, O and S and can be optionally substituted; processes for their preparation, their intermediates and their use as insecticides.

  式（I）中的新型苯二甲酰胺，其中X代表氢、卤素原子、硝基、C1-6烷基磺酰氧基、C1-6烷基亚砜基、C1-6烷基硫基或C1-6烷基磺基，R1代表C1-6烷基、C1-6烷基硫基-C1-6烷基、C1-6烷基亚砜基-C1-6烷基或C1-6烷基磺酰基-C1-6烷基，Y代表卤素或C1-6烷基，m代表0或1，A代表O、S、SO、SO2、CH2或CH(CH3)，Q代表含有至少一种异原子（N、O和S）的5-或6元杂环基，并可选择性地取代；它们的制备方法、它们的中间体以及它们作为杀虫剂的用途。
• SUBSTITUTED BENZAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Galley Guido

  公开号：US20120316165A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention relates to compounds of formula wherein R 1 , R 2 , R 3 , X, Z, Ar, and n are as described in the claims, Ar is phenyl or heteroaryl, selected from the group consisting of 1H-indazole-3yl, pyridine-2-yl, pyridine-3-yl, pyridine-4-yl, pyrimidine-5-yl, 1H-pyrazole-3-yl, 1H-pyrazole-4-yl and 1H-pyrazole-5-yl; or to a pharmaceutically suitable acid addition salt thereof, which may be used for the treatment of depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), stress-related disorders, psychotic disorders, schizophrenia, neurological diseases, Parkinson's disease, neurodegenerative disorders, Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, hypertension, substance abuse, metabolic disorders, eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders.

  本发明涉及以下式中的化合物，其中R1、R2、R3、X、Z、Ar和n如索权所述，Ar为苯基或杂环芳基，所述杂环芳基选自以下群体：1H-吲哚基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、嘧啶-5-基、1H-吡唑-3-基、1H-吡唑-4-基和1H-吡唑-5-基；或其药学上适用的酸加盐，可用于治疗抑郁症、焦虑障碍、躁郁症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、与压力相关的障碍、精神障碍、精神分裂症、神经系统疾病、帕金森病、神经退行性疾病、阿尔茨海默病、癫痫、偏头痛、高血压、物质滥用、代谢障碍、进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、血脂异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态障碍、睡眠和昼夜节律障碍，以及心血管疾病。