N'-(1-cyclohexylethylidene)benzohydrazide | 142068-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(1-cyclohexylethylidene)benzohydrazide
• 英文别名: (E)-N'-(1-cyclohexylethylidene)benzohydrazide；N-(1-cyclohexylethylideneamino)benzamide
• CAS: 142068-31-3
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O
• 分子量: 244.337
• InChiKey: CWCNSKGAKXBKFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(1-cyclohexylethylidene)benzohydrazide 在 甲酸 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 (R,Sp)-CyPF-Cy 、 三乙胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以95%的产率得到(R)-1-cyclohexyl-1-(2-benzoylhydrazino)ethane
  参考文献：
  名称：

  Hy和其他酮亚胺的镍催化不对称转移加氢

  摘要：

  我们报道了使用镍催化剂将和其他酮亚胺与甲酸进行催化转移氢化。必须使用强供体的双膦来支撑催化剂。如在酶催化中一样，有吸引力的弱相互作用对于镍/ binapine催化剂的立体化学控制可能很重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201501018
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 、 乙酰基环己烷 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N'-(1-cyclohexylethylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  通过CN双键的高度对映选择性加氢催化酮的催化不对称还原胺化

  摘要：

  我们描述了一种方便的，化学选择性的不对称还原胺化程序，用于将酮转化为手性肼和胺。三步法中的关键步骤是对映选择性DuPHOS-Rh催化的N-酰基hydr的CN双键的加氢反应。详细的优化研究表明溶剂，温度和N-酰基对反应的对映选择性和催化效率的影响。还原产物N-酰基肼通过水解或分别用碘化（（II）处理转化为肼或胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89375-3

文献信息

• Efficient [(NHC)Au(NTf₂)]-catalyzed hydrohydrazidation of terminal and internal alkynes
  作者：Maximillian Heidrich、Herbert Plenio

  DOI：10.3762/bjoc.16.175

  日期：——

  The efficient hydrohydrazidation of terminal (6a–r, 18 examples, 0.1–0.2 mol % [(NHC)Au(NTf2)], T = 60 °C) and internal alkynes (7a–j, 10 examples, 0.2–0.5 mol % [(NHC)Au(NTf2)], T = 60–80 °C) utilizing a complex with a sterically demanding bispentiptycenyl-substituted NHC ligand and the benign reaction solvent anisole, is reported.

  末端（6a – r，18例，0.1–0.2 mol％[（NHC）Au（NTf 2）]，T = 60°C）和内部炔烃的有效氢氢化反应（7a – j，10例，0.2–0.5 mol报道了[％（（NHC）Au（NTf 2）]，T = 60–80°C），该化合物与具有空间要求的双戊二烯基取代的NHC配体和良性反应溶剂苯甲醚形成复合物。
• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Hydrazones
  作者：Bowen Li、Dan Liu、Yanhua Hu、Jianzhong Chen、Zhenfeng Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202100642

  日期：2021.6.21

  An asymmetric hydrogenation of hydrazones with a unique nickel catalyst has been developed for the synthesis of chiral hydrazines with up to 99 % yield and 99.4 : 0.6 er and a broad substrate scope. Deuterium labelling experiments indicated that the hydrazone substrates undergo imine-enamine tautomerization in the mixed solvents.

  使用独特的镍催化剂对腙进行不对称加氢已开发出用于合成手性肼的方法，收率高达 99%，er 为 99.4:0.6，且底物范围广泛。氘标记实验表明腙底物在混合溶剂中发生亚胺-烯胺互变异构化。
• Recyclable gold(I)-catalyzed hydrohydrazidation of terminal alkynes towards keto-N-acylhydrazones
  作者：Siqi Liu、Jianying Li、Wenli Hu、Bin Huang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122411

  日期：2022.9

  heterogeneous gold(I)-catalyzed hydrohydrazidation of terminal alkynes with diverse hydrazides has been developed in chlorobenzene at 60 °C by using an MCM-41-immobilized diphenylphosphine gold(I) complex [Ph2P-MCM-41-AuNTf2] as the catalyst, providing a novel and practical method for the synthesis of a wide variety of substituted keto-N-acylhydrazones in good to excellent yields. This heterogenized gold(I) catalyst

  使用 MCM-41 固定的二苯基膦金 (I) 配合物 [Ph 2 P-MCM-41 ，在 60 °C 的氯苯中，开发了一种简便高效的非均相金 (I) 催化的末端炔烃与多种酰肼的加氢反应。-AuNTf 2 ] 作为催化剂，为合成多种取代的酮基-N-酰基腙提供了一种新颖实用的方法，产率从良好到优异。这种异质化的金 (I) 催化剂也很容易通过过滤反应混合物来回收，并且可以回收多达八次，而没有任何明显的催化效率损失。
• Catalytic asymmetric reductive amination of ketones via highly enantioselective hydrogenation of the CN double bond
  作者：Mark J. Burk、Jose P. Martinez、John E. Feaster、Nick Cosford

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89375-3

  日期：1994.4

  a convenient, chemoselective asymmetric reductive amination procedure for the conversion of ketones to chiral hydrazines and amines. The key step in the three-step process is enantioselective DuPHOS-Rh-catalyzed hydrogenation of the CN double bond of N-acylhydrazones. Detailed optimization studies revealed the effect of solvent, temperature, and the N-acyl group on the enantioselectivity and catalytic

  我们描述了一种方便的，化学选择性的不对称还原胺化程序，用于将酮转化为手性肼和胺。三步法中的关键步骤是对映选择性DuPHOS-Rh催化的N-酰基hydr的CN双键的加氢反应。详细的优化研究表明溶剂，温度和N-酰基对反应的对映选择性和催化效率的影响。还原产物N-酰基肼通过水解或分别用碘化（（II）处理转化为肼或胺。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Hydrazones and Other Ketimines
  作者：Haiyan Xu、Peng Yang、Pratanphorn Chuanprasit、Hajime Hirao、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201501018

  日期：2015.4.20

  We report the use of nickel catalysts for the catalytic transfer hydrogenation of hydrazones and other ketimines with formic acid. Strongly donating bisphosphines must be used to support the catalysts. As in enzymatic catalysis, attractive weak interactions may be important for stereochemical control by the nickel/binapine catalyst.

  我们报道了使用镍催化剂将和其他酮亚胺与甲酸进行催化转移氢化。必须使用强供体的双膦来支撑催化剂。如在酶催化中一样，有吸引力的弱相互作用对于镍/ binapine催化剂的立体化学控制可能很重要。