3-cyano-2-(4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one | 155373-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-cyano-2-(4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-4-oxochromene-3-carbonitrile
• CAS: 155373-80-1
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₃
• 分子量: 277.279
• InChiKey: KWHGYWLFGUOQKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-2-(4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one 在 三正丁基叠氮化锡 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以67%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  四唑基色酮类化合物及相关化合物的简便合成

  摘要：

  合适的腈与叠氮化三丁基锡 (TBTA) 之间的反应为合成标题化合物提供了一种简单有效的方法。用 TBTA 处理硫氰酸酯 9b 得到烷硫基取代的四唑 10b。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270310
• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-2-Cyano-2-ethylsulfanyl-1-(4-methoxy-phenyl)-vinyloxy]-benzoic acid methyl ester 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 0.13h， 以27%的产率得到3-cyano-2-(4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Cyanoflavones and Their Biological Evaluation

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-06-10665

文献信息

• Novel conversion of 3-(α-hydroxybenzyl)flavones to 3-benzoylchromones and 3-cyanoflavones with NaN3/TFA
  作者：Asok K Mallik、Falguni Chattopadhyay、Sankar P Dey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00730-9

  日期：2000.6

  On treatment with NaN3/TFA, 3-(α-hydroxybenzyl)flavones are converted to 3-benzoyl- chromones and 3-cyanoflavones, plausible mechanisms for which have been suggested.

  在用NaN 3 / TFA处理时，3-（α-羟基苄基）黄酮被转化为3-苯甲酰基色酮和3-氰基黄酮，已经提出了合理的机理。
• Synthesis of 3-Cyanoflavones and Their Biological Evaluation
  作者：Emile M. Gaydou、Frederic Lassagne、Isabelle Bombarda、Michel Dherbomez、Sourisak Sinbandhit

  DOI：10.3987/com-06-10665

  日期：——
• Facile Synthesis of Tetrazolylchromonoids and Related Compounds
  作者：Tamás Patonay、Albert Lévai

  DOI：10.1002/ardp.19943270310

  日期：——

  The reaction between the appropriate nitriles and tributyltin azide (TBTA) provides an easy and efficient method for the synthesis of the title compounds. Treatment of thiocyanate 9b with TBTA affords the alkylthio‐substituted tetrazole 10b.

  合适的腈与叠氮化三丁基锡 (TBTA) 之间的反应为合成标题化合物提供了一种简单有效的方法。用 TBTA 处理硫氰酸酯 9b 得到烷硫基取代的四唑 10b。