5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-二羟基-6-(羟基甲基)-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-三羟基-6-甲基四氢吡喃-2-基]氧基四氢吡喃-2-基]氧基-7-羟基-2-(4-羟基苯基)苯并吡喃-4-酮 | 109232-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-二羟基-6-(羟基甲基)-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-三羟基-6-甲基四氢吡喃-2-基]氧基四氢吡喃-2-基]氧基-7-羟基-2-(4-羟基苯基)苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: apigenin-5-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside]
• 英文别名: apigenin 5-O-(4''-O-α-L-rhamnosyl)-β-D-glucopyranoside；camellianin B；5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-7-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 109232-76-0
• 化学式: C₂₇H₃₀O₁₄
• 分子量: 578.527
• InChiKey: LRFDUPNLCDXZOE-ZLDQKHMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  937.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-二羟基-6-(羟基甲基)-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-三羟基-6-甲基四氢吡喃-2-基]氧基四氢吡喃-2-基]氧基-7-羟基-2-(4-羟基苯基)苯并吡喃-4-酮 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 37.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对芹菜素5- O-糖苷山茶素B的合成研究以及化学结构的修订†

  摘要：

  利用Au（I）催化的邻炔基苯甲酸酯基糖基化方法，首次合成了芹菜素5- O-糖苷山茶素B的拟议结构，并通过以下方法建立了三种方法，一种是线性的，两种是收敛的。合成结构得到了坚定的证实。同时，通过使用市售的山茶素A合成花药山茶素B，修正了山茶素A和B的错配结构。

  DOI：

  10.1039/c6ob00655h
• 作为产物：
  描述：

  山茶宁A 在 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-β-L-rhamnosyl ortho-(cyclopropylethynyl)benzoate 、 sodium methylate 作用下， 反应 1.0h， 以91%的产率得到5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-二羟基-6-(羟基甲基)-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-三羟基-6-甲基四氢吡喃-2-基]氧基四氢吡喃-2-基]氧基-7-羟基-2-(4-羟基苯基)苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  对芹菜素5- O-糖苷山茶素B的合成研究以及化学结构的修订†

  摘要：

  利用Au（I）催化的邻炔基苯甲酸酯基糖基化方法，首次合成了芹菜素5- O-糖苷山茶素B的拟议结构，并通过以下方法建立了三种方法，一种是线性的，两种是收敛的。合成结构得到了坚定的证实。同时，通过使用市售的山茶素A合成花药山茶素B，修正了山茶素A和B的错配结构。

  DOI：

  10.1039/c6ob00655h

文献信息

• Synthetic investigation toward apigenin 5-O-glycoside camellianin B as well as the chemical structure revision
  作者：Yang Hu、Yuan-Hong Tu、De-Yong Liu、Jin-Xi Liao、Jian-Song Sun

  DOI：10.1039/c6ob00655h

  日期：——

  first total synthesis of the proposed structure of apigenin-5-O-glycoside camellianin B was achieved, wherein three approaches, one linear and two convergent, were established, through which the synthetic structures were firmly corroborated. Meanwhile, through the synthesis of anthentic camellianin B via commercially available camellianin A, the misassigned structures of camellianins A and B were revised

  利用Au（I）催化的邻炔基苯甲酸酯基糖基化方法，首次合成了芹菜素5- O-糖苷山茶素B的拟议结构，并通过以下方法建立了三种方法，一种是线性的，两种是收敛的。合成结构得到了坚定的证实。同时，通过使用市售的山茶素A合成花药山茶素B，修正了山茶素A和B的错配结构。