Piperidine,1-(2-methyl-1-oxo-3-phenyl-2-propenyl)-(9ci) | 512204-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Piperidine,1-(2-methyl-1-oxo-3-phenyl-2-propenyl)-(9ci)
• 英文别名: (E)-2-methyl-3-phenyl-1-piperidin-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 512204-65-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: VHKRGAWQNPZMFO-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-(piperidin-1-yl)propan-1-one 、 苯甲醛 在 丙烯酰胺 、 三苯基膦 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到Piperidine,1-(2-methyl-1-oxo-3-phenyl-2-propenyl)-(9ci)
  参考文献：
  名称：

  通过膦介导的醛，α-卤代羰基化合物和末端烯烃的三组分体系立体选择性合成多取代的烯烃。

  摘要：

  几何控制：PPh 3和丙烯酸甲酯（或丙烯酰胺）能够介导醛与α-卤代羰基化合物的单锅Wittig反应，以出色的立体选择性方式合成1,2-二取代和三取代的烯烃。此外，在PPh 3的存在下，醛，α-卤代乙酸盐和末端烯烃的第一个单锅，三组分反应已经开发出来，可生产具有出色E选择性的三取代烯烃（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900177

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Polysubstituted Alkenes through a Phosphine-Mediated Three-Component System of Aldehydes, α-Halo Carbonyl Compounds, and Terminal Alkenes
  作者：Da-Neng Liu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/chem.200900177

  日期：2009.4.27

  mediate the one‐pot Wittig reaction of aldehydes with α‐halo carbonyl compounds for the synthesis of 1,2‐disubstituted and trisubstituted alkenes in an excellent stereoselective fashion. Furthermore, the first one‐pot, three‐component reaction of aldehydes, α‐halo acetates, and terminal alkenes has been developed in the presence of PPh3 to produce trisubstituted alkenes with excellent E selectivity (see

  几何控制：PPh 3和丙烯酸甲酯（或丙烯酰胺）能够介导醛与α-卤代羰基化合物的单锅Wittig反应，以出色的立体选择性方式合成1,2-二取代和三取代的烯烃。此外，在PPh 3的存在下，醛，α-卤代乙酸盐和末端烯烃的第一个单锅，三组分反应已经开发出来，可生产具有出色E选择性的三取代烯烃（参见方案）。