2-bromo-1-(piperidin-1-yl)propan-1-one | 2620-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-bromo-1-(piperidin-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Bromopropanoyl)piperidine；2-bromo-1-piperidin-1-ylpropan-1-one
• CAS: 2620-14-6
• 化学式: C₈H₁₄BrNO
• 分子量: 220.109
• InChiKey: CTDHDLROJGGHCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  131-137 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(piperidin-1-yl)propan-1-one 在 sodium hydroxide 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-Phenoxy-1-piperidin-1-yl-propane-1-thione
  参考文献：
  名称：

  Kuliyev; Akhadov; Aliyev, Petroleum Chemistry, 1993, vol. 33, # 5, p. 441 - 445

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2-溴丙酰溴 在 乙醚 作用下， 生成 2-bromo-1-(piperidin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Safer Positioning of Electronic Fishing Aids

  摘要：

  过去几十年来，桥梁设计发生了很大变化，人们越来越认识到 在保持最少人员的同时，对安全的需求也在增加。在军用和大型商船方面，对单人桥的概念进行了相当广泛的研究。 但小型船舶的设计人员却忽视了这一概念、 尤其是渔船。本文推导了 "单票 "渔船电子捕鱼辅助设备的定位原则。 单票 "渔船的电子捕鱼辅助设备的定位原则，同时在实际应用中适用 人体工程学原则。然后，本文将这些原则 然后将这些原则应用于两艘渔船的驾驶室，并提出修改建议，以更好地遵守这些原则。 合规性。文中给出了符合所有原则的驾驶室概念设计，同时 包括此类渔船通常携带的电子辅助设备。

  DOI：

  10.1017/s0373463300008870

文献信息

• Oxidative cyclization of 2-allenyl-1,1′-biphenyls with α-carbonyl alkyl bromides: facile access to functionalized phenanthrenes
  作者：Cheng-Yong Wang、Gao-Hui Pan、Fan Chen、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c7cc00483d

  日期：——

  A new copper-facilitated oxidative cyclization of 2-allenyl-1,1′-biphenyls with α-carbonyl alkyl bromides for producing functionalized phenanthrenes is presented, which represents the first allene 2,3-dicarbofunctionalization triggered by oxidative radical-medicated C3-addition of the terminal allene moiety and C–Br/C–H functionalization.

  提出了一种新的铜促进2-α-烯基-1,1'-联苯与α-羰基烷基溴化物的氧化环化反应，以生产官能化的菲，这是由氧化自由基处理的C3加成引发的第一个丙二烯2,3-二苯官能化末端亚丙基部分和C–Br / C–H官能化。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Difunctionalization of Alkenes with α-Carbonyl Alkyl Bromides Initiated through a Heck-type Insertion: A Route to Indolin-2-ones
  作者：Jian-Hong Fan、Wen-Ting Wei、Ming-Bo Zhou、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201402893

  日期：2014.6.23

  palladium‐catalyzed oxidative difunctionalization reaction of alkenes with α‐carbonyl alkyl bromides is described, in which the σ‐alkyl palladium(II) intermediate is generated through a Heck insertion and trapped using an aryl C(sp2)H bond. This method can be applied to various α‐carbonyl alkyl bromides, including primary, secondary, and tertiary α‐bromoalkyl esters, ketones, and amides.

  各种σ-烷基钯（II）中间体与烯烃双官能化的附加试剂的氧化拦截作用是一个重要的研究领域。描述了烯烃与α-羰基烷基溴化物的新的钯催化的氧化双官能化反应，其中通过Heck插入生成σ-烷基钯（II）中间体，并使用芳基C（sp 2）H键捕获。该方法可用于各种α-羰基烷基溴化物，包括伯，仲和叔α-溴代烷基酯，酮和酰胺。
• Stereoselective Synthesis of Polysubstituted Alkenes through a Phosphine-Mediated Three-Component System of Aldehydes, α-Halo Carbonyl Compounds, and Terminal Alkenes
  作者：Da-Neng Liu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/chem.200900177

  日期：2009.4.27

  mediate the one‐pot Wittig reaction of aldehydes with α‐halo carbonyl compounds for the synthesis of 1,2‐disubstituted and trisubstituted alkenes in an excellent stereoselective fashion. Furthermore, the first one‐pot, three‐component reaction of aldehydes, α‐halo acetates, and terminal alkenes has been developed in the presence of PPh3 to produce trisubstituted alkenes with excellent E selectivity (see

  几何控制：PPh 3和丙烯酸甲酯（或丙烯酰胺）能够介导醛与α-卤代羰基化合物的单锅Wittig反应，以出色的立体选择性方式合成1,2-二取代和三取代的烯烃。此外，在PPh 3的存在下，醛，α-卤代乙酸盐和末端烯烃的第一个单锅，三组分反应已经开发出来，可生产具有出色E选择性的三取代烯烃（参见方案）。
• Highly Enantioselective Hydrogenation of Amides via Dynamic Kinetic Resolution Under Low Pressure and Room Temperature
  作者：Loorthuraja Rasu、Jeremy M. John、Elanna Stephenson、Riley Endean、Suneth Kalapugama、Roxanne Clément、Steven H. Bergens

  DOI：10.1021/jacs.6b12254

  日期：2017.3.1

  High-throughput screening and lab-scale optimization were combined to develop the catalytic system trans-RuCl2((S,S)-skewphos)((R,R)-dpen), 2-PrONa, and 2-PrOH. This system hydrogenates functionalized α-phenoxy and related amides at room temperature under 4 atm H2 pressure to give chiral alcohols with up to 99% yield and in greater than 99% enantiomeric excess via dynamic kinetic resolution.

  高通量筛选和实验室规模优化相结合，开发了催化系统 trans-RuCl2((S,S)-skewphos)((R,R)-dpen)、2-PrONa 和 2-PrOH。该系统在室温和 4 个大气压的 H2 压力下氢化功能化的 α-苯氧基和相关酰胺，通过动态动力学拆分以高达 99% 的产率和大于 99% 的对映体过量得到手性醇。
• Piperazine derivatives with anticholinergic and/or antihistaminic
  申请人：Selvi & C. S.p.A.

  公开号：US04457931A1

  公开（公告）日：1984-07-03

  Compounds of formula I ##STR1## are described in which R is an aryl, substituted aryl, aralkyl or heterocyclic radical; R.sup.1 is hydrogen or alkyl of 1-4 carbon atoms; A is a saturated, aliphatic hydrocarbon chain, which is linear or branched; R.sup.2 and R.sup.3 are the same or different and are hydrogen, linear or branched alkyl, aryl, substituted aryl or together with the nitrogen atom to which they are connected and together with y form a ring wherein y is a methylene group or a heteroatom, which is selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur; R.sup.4 is hydrogen or linear or branched alkyl; X is halogen or an organic or inorganic anion; n is 0; 1; 2; 3 or in the case of a bifunctional acid, n is equal to 0.5; 1.5; 2.5 and their enantiomers and diestereoisomers. Several methods of preparation of the novel compounds are described.

  描述了化学式I ##STR1## 中的化合物，其中R是芳基、取代芳基、芳基烷基或杂环基；R.sup.1是氢或1-4个碳原子的烷基；A是饱和的、脂肪的碳氢链，线性或支链的；R.sup.2和R.sup.3相同或不同，是氢、线性或支链烷基、芳基、取代芳基或与它们连接的氮原子一起形成环，其中y是一个亚甲基或选自氮、氧和硫的杂原子的环，R.sup.4是氢或线性或支链烷基；X是卤素或有机或无机阴离子；n为0、1、2、3，或者在双官能酸的情况下，n等于0.5、1.5、2.5及其对映体和立体异构体。描述了几种制备这些新化合物的方法。