1-Benzoyl-1-phenyl-2-(m-chlor-phenyl)-aethylen | 3240-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-Benzoyl-1-phenyl-2-(m-chlor-phenyl)-aethylen
• 英文别名: 3-(3-Chlorophenyl)-1,2-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 3240-27-5
• 化学式: C₂₁H₁₅ClO
• 分子量: 318.802
• InChiKey: VWTIUGQTUGJJQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzoyl-1-phenyl-2-(m-chlor-phenyl)-aethylen 在 potassium tert-butylate 、 氢气 、 C₄₃H₄₉Cl₂N₃O₂P₂Ru 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 以68 %的产率得到(1S,2S)-3-(3-chlorophenyl)-1,2-diphenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过氢化/异构化级联，Ru 催化 α,β-不饱和酮的不对称氢化

  摘要：

  Ru 催化的 α-取代 α,β-不饱和酮的不对称氢化已被开发用于手性 α-取代仲醇的对映选择性合成，具有高非对映选择性和对映选择性（高达 >99 : 1 dr，98% ee）。机理实验表明该反应是通过Ru催化的C的不对称氢化进行的 O 键与碱促进的烯丙醇异构化相配合，最终的立体选择性由酮中间体不对称氢化过程中的 DKR 过程控制。

  DOI：

  10.1039/d4cc00356j
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 3-氯苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-Benzoyl-1-phenyl-2-(m-chlor-phenyl)-aethylen
  参考文献：
  名称：

  通过氢化/异构化级联，Ru 催化 α,β-不饱和酮的不对称氢化

  摘要：

  Ru 催化的 α-取代 α,β-不饱和酮的不对称氢化已被开发用于手性 α-取代仲醇的对映选择性合成，具有高非对映选择性和对映选择性（高达 >99 : 1 dr，98% ee）。机理实验表明该反应是通过Ru催化的C的不对称氢化进行的 O 键与碱促进的烯丙醇异构化相配合，最终的立体选择性由酮中间体不对称氢化过程中的 DKR 过程控制。

  DOI：

  10.1039/d4cc00356j

文献信息

• Reactions of Phosphorus Compounds. IX. The Opening of Epoxides with Tertiary Phosphines
  作者：Donald E. Bissing、A. J. Speziale

  DOI：10.1021/ja01090a028

  日期：1965.6