methyl 2-[(3R,6R)-3,6-dimethyl-4-oxo-3,6-bis(prop-2-enyl)cyclohexen-1-yl]acetate | 1444881-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-[(3R,6R)-3,6-dimethyl-4-oxo-3,6-bis(prop-2-enyl)cyclohexen-1-yl]acetate
• CAS: 1444881-66-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: KRJUIIXJVZKNOC-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(3R,6R)-3,6-dimethyl-4-oxo-3,6-bis(prop-2-enyl)cyclohexen-1-yl]acetate 在 异丙基氯化镁 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 2-[(6R,9R)-6,9-dimethyl-6,9-bis(prop-2-enyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl]-N-methoxy-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Gagunin 二萜类化合物 5-6-7 碳环核的对映选择性合成

  摘要：

  催化对映选择性双烯丙基烷基化反应已用于合成加古宁二萜类化合物的核心。对映体富集材料经过 11 步推进以提供高氧化靶的核心，其中包括两个全碳四元立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol401514s
• 作为产物：
  描述：

  Bis(prop-2-enyl) 1,4-dimethyl-2,5-dioxocyclohexane-1,4-dicarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 t r i s ( 4 , 4 ’-methoxydibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium acetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 (S)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 2-[(3R,6R)-3,6-dimethyl-4-oxo-3,6-bis(prop-2-enyl)cyclohexen-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Gagunin 二萜类化合物 5-6-7 碳环核的对映选择性合成

  摘要：

  催化对映选择性双烯丙基烷基化反应已用于合成加古宁二萜类化合物的核心。对映体富集材料经过 11 步推进以提供高氧化靶的核心，其中包括两个全碳四元立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol401514s

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the 5–6–7 Carbocyclic Core of the Gagunin Diterpenoids
  作者：Grant M. Shibuya、John A. Enquist、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ol401514s

  日期：2013.7.5

  A catalytic enantioselective double allylic alkylation reaction has been employed in the synthesis of the core of the gagunin diterpenoids. Enantioenriched material was advanced in 11 steps to afford the core of the highly oxygenated target, which includes two all-carbon quaternary stereocenters.

  催化对映选择性双烯丙基烷基化反应已用于合成加古宁二萜类化合物的核心。对映体富集材料经过 11 步推进以提供高氧化靶的核心，其中包括两个全碳四元立体中心。