p-ethylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 50819-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-ethylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-ethylphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 50819-46-0
• 化学式: C₂₂H₂₈O₁₀
• 分子量: 452.458
• InChiKey: DBIKWNVPCWRIFB-QMCAAQAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-ethylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 溴 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 氰化汞 、 碳酸氢钠 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.83h， 生成 ptelatoside-A
  参考文献：
  名称：

  ISOLATION AND STRUCTURES OF TWO NEWp-HYDROXYSTYRENE GLYCOSIDES, PTELATOSIDE-A AND PTELATOSIDE-B FROM BRACKEN,PTERIDIUM AQUILINUMVAR.LATIUSCULUM, AND SYNTHESIS OF PTELATOSIDE-A

  摘要：

  从蕨类植物 Pteridium aquilinum var. latiusculum 的水提取物致癌部分中分离出了两种新的对羟基苯乙烯苷-ptelatoside-A 和 ptelatoside-B，并通过化学和光谱手段确定了它们的结构分别为 p-β-primeverosyloxystyrene 和 p-β-neohesperidosyloxystyrene。实现了葇荑苷-A 的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.397
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯酚 、 β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 p-ethylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Helferich et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 518, p. 211,223

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Helferich; Jung, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 589, p. 77,79
  作者：Helferich、Jung

  DOI：——

  日期：——
• Structures of new p-hydroxystyrene glycosides, ptelatoside-a and ptelatoside-b isolated from bracken fern, var. , and synthesis of ptelatoside-a
  作者：Makoto Ojika、Kazumasa Wakamatsu、Haruki Niwa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87703-6

  日期：1987.1
• OJIKA, MAKOTO;WAKAMATSU, KAZUMASA;NIWA, HARUKI;YAMADA, KIYOYUKI, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 22, 5275-5280
  作者：OJIKA, MAKOTO、WAKAMATSU, KAZUMASA、NIWA, HARUKI、YAMADA, KIYOYUKI

  DOI：——

  日期：——
• Helferich et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 518, p. 211,223
  作者：Helferich et al.

  DOI：——

  日期：——
• ISOLATION AND STRUCTURES OF TWO NEW<i>p</i>-HYDROXYSTYRENE GLYCOSIDES, PTELATOSIDE-A AND PTELATOSIDE-B FROM BRACKEN,<i>PTERIDIUM AQUILINUM</i>VAR.<i>LATIUSCULUM</i>, AND SYNTHESIS OF PTELATOSIDE-A
  作者：Makoto Ojika、Kazumasa Wakamatsu、Haruki Niwa、Kiyoyuki Yamada、Iwao Hirono

  DOI：10.1246/cl.1984.397

  日期：1984.3.5

  Two new p-hydroxystyrene glycosides, ptelatoside-A and ptelatoside-B were isolated from the carcinogenic fraction of aqueous extracts of bracken, Pteridium aquilinum var. latiusculum, and their structures were established to be p-β-primeverosyloxystyrene and p-β-neohesperidosyloxystyrene, respectively by chemical and spectral means. A synthesis of ptelatoside-A was achieved.

  从蕨类植物 Pteridium aquilinum var. latiusculum 的水提取物致癌部分中分离出了两种新的对羟基苯乙烯苷-ptelatoside-A 和 ptelatoside-B，并通过化学和光谱手段确定了它们的结构分别为 p-β-primeverosyloxystyrene 和 p-β-neohesperidosyloxystyrene。实现了葇荑苷-A 的合成。