1,2-dimethyl-3-acetyl-5-hydroxyindole | 135333-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethyl-3-acetyl-5-hydroxyindole
• 英文别名: 3-acetyl-5-hydroxy-1,2-dimethylindole；1-(5-hydroxy-1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)ethanone；1-(5-Hydroxy-1,2-dimethylindol-3-yl)ethanone
• CAS: 135333-93-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00582299
• 分子量: 203.241
• InChiKey: KBKVVYIQKBYAGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethyl-3-acetyl-5-hydroxyindole 在 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (E)-3-{1-[5-(allyloxy)-1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl]ethylidene}-4-(propan-2-ylidene)dihydrofuran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  功能化的硫化物和荧光团-光开关共轭物

  摘要：

  合成了各种基于苯并呋喃基和吲哚基核心单元的具有多功能功能的强酸酐。与母体化合物 30 和 31 相比，苯基位点的取代对光致变色特性的影响很小。基于蒽基和香豆基部分制备了富缩酸染料缀合物。通过取代反应或铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 将荧光团引入到强酸酐中。合成的偶联物在溶液中显示出弱的荧光和猝灭特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100228
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2-dimethyl-3-acetyl-5-hydroxyindole
  参考文献：
  名称：

  功能化的硫化物和荧光团-光开关共轭物

  摘要：

  合成了各种基于苯并呋喃基和吲哚基核心单元的具有多功能功能的强酸酐。与母体化合物 30 和 31 相比，苯基位点的取代对光致变色特性的影响很小。基于蒽基和香豆基部分制备了富缩酸染料缀合物。通过取代反应或铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 将荧光团引入到强酸酐中。合成的偶联物在溶液中显示出弱的荧光和猝灭特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100228

文献信息

• Lewis acid catalyzed nenitzescu indole synthesis
  作者：Valeriya S. Velezheva、Albert G. Kornienko、Sergey V. Topilin、Ascar D. Turashev、Alexander S. Peregudov、Patrick J. Brennan

  DOI：10.1002/jhet.5570430410

  日期：2006.7

  A novel method for Lewis acid catalyzed Nenitzescu indole syntheses of 5-hydroxyindoles bearing different substituents in positions 1 )Alk, Bn, Ar), 2 )Me, Et, Ph), and 3 )COOEt, COMe, CONHPh) as well as tricyclic derivatives are reported. The method is simple, rapid, efficient, and allows preparation of hydroxyindoles from 1,4-benzoquinone and enamines in good to excellent yields with the use of low-polar

  Lewis酸催化Nenitzescu吲哚合成5羟基吲哚的新方法，该位置在1）Alk，Bn，Ar），2）Me，Et，Ph）和3）COOEt，COMe，CONHPh）和三环上带有不同的取代基报告了衍生物。该方法简单，快速，有效，并且在弱路易斯酸催化剂的存在下，使用低极性溶剂，可以由1,4-苯醌和烯胺制备羟基吲哚，产率高至优异。用非氧化还原机理解释了在这种温和条件下5-羟基吲哚的形成。
• Yokoyama, Yasushi; Tanaka, Tatsuo; Yamane, Takeshi, Chemistry Letters, 1991, # 7, p. 1125 - 1128
  作者：Yokoyama, Yasushi、Tanaka, Tatsuo、Yamane, Takeshi、Kurita, Yukio

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-acyl-5-hydroxyindoles and 3-acyl-5-hydroxybenzofurans. Influence of solvent on the course of the Nenitzescu reaction
  作者：T. I. Mukhanova、L. M. Alekseeva、E. F. Kuleshova、Yu. N. Sheinker、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf00781075

  日期：1993.2
• Gadaginamath, Guru S.; Shyadlingeri, Ashok S.; Kavali, Rajesh R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 2, p. 188 - 191
  作者：Gadaginamath, Guru S.、Shyadlingeri, Ashok S.、Kavali, Rajesh R.

  DOI：——

  日期：——
• Functionalized Fulgides and Fluorophore-Photoswitch Conjugates
  作者：Frank Strübe、Susann Rath、Jochen Mattay

  DOI：10.1002/ejoc.201100228

  日期：2011.8

  Various fulgides based on benzofuryl and indolyl core units with versatile functionalities were synthesized. Substitution at the phenylic site shows only small effects on the photochromic properties compared to the parent compounds 30 and 31. Fulgide-dye conjugates were prepared based on anthryl and coumaryl moieties. Fluorophores were introduced to the fulgide via substitution reaction or copper-catalyzed

  合成了各种基于苯并呋喃基和吲哚基核心单元的具有多功能功能的强酸酐。与母体化合物 30 和 31 相比，苯基位点的取代对光致变色特性的影响很小。基于蒽基和香豆基部分制备了富缩酸染料缀合物。通过取代反应或铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 将荧光团引入到强酸酐中。合成的偶联物在溶液中显示出弱的荧光和猝灭特性。