7-nitro-4-(N-benzylamino)quinoline | 167276-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-nitro-4-(N-benzylamino)quinoline
• 英文别名: 7-Nitro-N-(phenylmethyl)-4-quinolinamine；N-benzyl-7-nitroquinolin-4-amine
• CAS: 167276-99-5
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: YYCDHDJUFXMZJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-nitro-4-(N-benzylamino)quinoline 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 0.5h， 以100%的产率得到7-amino-4-(N-benzylamino)quinoline
  参考文献：
  名称：

  非限定肽类似物作为K +通道阻滞剂的合成及其定量构效关系：研究喹啉环第4位取代基的作用。

  摘要：

  Dequalinium（4）是一种有效且选择性的小传导性Ca2 +活化K +通道的阻滞剂，这是一个重要但相对较少的研究课程。已显示的非氨苄基的4-NH2基团对阻断效能有显着贡献。在这项研究中，我们进一步研究了4-NH2基团的作用。该基团被其他取代基（R4）取代以及对所得类似物的定量结构-活性关系（QSAR）分析已对7个化合物的R4的封闭力和σR产生了相关性。计算出的电子指数的应用使QSAR可以扩展到没有适当sigma R值的化合物，从而使该系列的所有13个类似物都包括在相关性中。使用从AM1 MO计算得出的对模型化合物的电子指标进行的分析表明，封端效能与环N原子，ELUMO和EHOMO上的部分电荷相关。由于HOMO在所有化合物中的轨道都不相同，因此EHOMO相关性在质量上不一致。ELUMO相关性[pEMR = 1.19（+/- 0.21）ELUMO + 5.41（+/- 1.05），n =

  DOI：

  10.1021/jm00018a013
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-硝基喹啉 、 苄胺 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以49%的产率得到7-nitro-4-(N-benzylamino)quinoline
  参考文献：
  名称：

  非限定肽类似物作为K +通道阻滞剂的合成及其定量构效关系：研究喹啉环第4位取代基的作用。

  摘要：

  Dequalinium（4）是一种有效且选择性的小传导性Ca2 +活化K +通道的阻滞剂，这是一个重要但相对较少的研究课程。已显示的非氨苄基的4-NH2基团对阻断效能有显着贡献。在这项研究中，我们进一步研究了4-NH2基团的作用。该基团被其他取代基（R4）取代以及对所得类似物的定量结构-活性关系（QSAR）分析已对7个化合物的R4的封闭力和σR产生了相关性。计算出的电子指数的应用使QSAR可以扩展到没有适当sigma R值的化合物，从而使该系列的所有13个类似物都包括在相关性中。使用从AM1 MO计算得出的对模型化合物的电子指标进行的分析表明，封端效能与环N原子，ELUMO和EHOMO上的部分电荷相关。由于HOMO在所有化合物中的轨道都不相同，因此EHOMO相关性在质量上不一致。ELUMO相关性[pEMR = 1.19（+/- 0.21）ELUMO + 5.41（+/- 1.05），n =

  DOI：

  10.1021/jm00018a013

文献信息

• Synthesis and Quantitative Structure-Activity Relationship of Dequalinium Analogs as K+ Channel Blockers: Investigations on the Role of the Substituent at Position 4 of the Quinoline Ring
  作者：Dimitrios Galanakis、Julie A. D. Calder、C. Robin Ganellin、Clive S. Owen、Philip M. Dunn

  DOI：10.1021/jm00018a013

  日期：1995.9

  group by other substituents (R4) and quantitative structure-activity relationship (QSAR) analysis on the resultant analogues have yielded a correlation between blocking potency and sigma R for R4 for seven of the compounds. The application of calculated electronic indices enabled the extension of the QSAR to compounds for which the appropriate sigma R values are not available, allowing all 13 analogues

  Dequalinium（4）是一种有效且选择性的小传导性Ca2 +活化K +通道的阻滞剂，这是一个重要但相对较少的研究课程。已显示的非氨苄基的4-NH2基团对阻断效能有显着贡献。在这项研究中，我们进一步研究了4-NH2基团的作用。该基团被其他取代基（R4）取代以及对所得类似物的定量结构-活性关系（QSAR）分析已对7个化合物的R4的封闭力和σR产生了相关性。计算出的电子指数的应用使QSAR可以扩展到没有适当sigma R值的化合物，从而使该系列的所有13个类似物都包括在相关性中。使用从AM1 MO计算得出的对模型化合物的电子指标进行的分析表明，封端效能与环N原子，ELUMO和EHOMO上的部分电荷相关。由于HOMO在所有化合物中的轨道都不相同，因此EHOMO相关性在质量上不一致。ELUMO相关性[pEMR = 1.19（+/- 0.21）ELUMO + 5.41（+/- 1.05），n =