destruxin A | 6686-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: destruxin A
• 英文别名: cyclo[N(Me)Ala-bAla-DL-OGly(allyl)-Pro-xiIle-N(Me)Val]；(10S,13S,16S,19S)-16-butan-2-yl-10,11,14-trimethyl-13-propan-2-yl-3-prop-2-enyl-4-oxa-1,8,11,14,17-pentazabicyclo[17.3.0]docosane-2,5,9,12,15,18-hexone
• CAS: 6686-70-0
• 化学式: C₂₉H₄₇N₅O₇
• 分子量: 577.721
• InChiKey: XIYSEKITPHTMJT-WYTZBOCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  875.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙腈：可溶； DMF：可溶；二甲基亚砜：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R48,R36/37/38
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

背景 绿僵菌素是由昆虫病原真菌——绿僵菌 Metarhizium anisopliae 产生的主要环缩羧肽类化合物，是其重要的致病因子。绿僵菌素共有39个同系物，其中以绿僵菌素A、B和E最为常见，均表现出良好的杀虫活性。

生物活性 Destruxin A（DA）是一种来源于昆虫病原真菌 Metarhizium anisopliae 的环肽霉菌毒素，具有杀虫、抗病毒和抗增殖活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 乙酸酐 、 destruxin A 生成 3-[(S)-2-({(S)-2-[((S)-2-{[1-(2-Acetoxy-4-methyl-pentanoyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-3-methyl-pentanoyl)-methyl-amino]-3-methyl-butyryl}-methyl-amino)-propionylamino]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  绿僵菌的缩肽

  摘要：

  摘要 从绿僵菌培养基中分离得到14个缩肽。其中五个被鉴定为已知的去结构蛋白A、B、C、D和去甲基去结构蛋白B。新化合物的结构命名为去结构蛋白E、A 1 、A 2 、B 1 、B 2 、C 2 、D 1 、D 2和E 1 ，主要是从它们相应的开链衍生物的质谱分析中建立的。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(81)85160-6
• 作为产物：
  描述：

  destruxin E 在 吡啶 、 氢溴酸 、 乙酸酐 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 destruxin A
  参考文献：
  名称：

  绿僵菌的缩肽

  摘要：

  摘要 从绿僵菌培养基中分离得到14个缩肽。其中五个被鉴定为已知的去结构蛋白A、B、C、D和去甲基去结构蛋白B。新化合物的结构命名为去结构蛋白E、A 1 、A 2 、B 1 、B 2 、C 2 、D 1 、D 2和E 1 ，主要是从它们相应的开链衍生物的质谱分析中建立的。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(81)85160-6