6-(4-Dimethylamino-phenyl)-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-8-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-Dimethylamino-phenyl)-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-8-one
• 英文别名: 6-[4-(dimethylamino)phenyl]-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-8-one
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: GUYRKUKTQPPPFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲氨基苯乙酮 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 生成 6-(4-Dimethylamino-phenyl)-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。150. 2'，3'，4'，5'，5,6,7-取代的2-苯基-4-喹诺酮和相关化合物：它们的合成，细胞毒性和抑制微管蛋白聚合。

  摘要：

  在我们不断寻找2-苯基-4-喹诺酮系列潜在抗癌药物的过程中，我们合成了一系列6,7-亚甲基二氧基取代和未取代的2-苯基-4-喹诺酮以及相关化合物。据报道它们在体外抑制人肿瘤细胞系和微管蛋白聚合。通常，在细胞毒性和抑制微管蛋白聚合之间发现良好的相关性。在两种试验中，化合物7、9、13、16、22、23、36和37均显示出有效的抑制作用。所有刚性类似物（47-49）和三甲氧基取代的化合物都几乎没有或没有活性。除了在该位置的羟基或甲基以外，在4'-位置的取代也导致几乎没有或没有活性的化合物。正在进行进一步的研究，以确定是否在3'

  DOI：

  10.1021/jm00034a010