5-[(4-氯苯基)氨基]-1,3,4-噻二唑-2-硫醇 | 14731-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-[(4-氯苯基)氨基]-1,3,4-噻二唑-2-硫醇
• 英文名称: 5-((4-chlorophenyl)amino)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-(4-chloroanilino)-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• CAS: 14731-29-4
• 化学式: C₈H₆ClN₃S₂
• 分子量: 243.741
• InChiKey: HFSWFROAQPHJHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  347.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  17.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4-氯苯基)氨基]-1,3,4-噻二唑-2-硫醇 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4-chloro-phenyl)-(5-methanesulfonyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Giri,S.; Singh,H., Journal of the Indian Chemical Society, 1967, vol. 44, # 2, p. 145 - 147

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氯苯)-3-氨基硫脲 在 二硫化碳 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-[(4-氯苯基)氨基]-1,3,4-噻二唑-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  新型 1,3,4-噻二唑衍生物作为强效抗真菌剂的合成与评价

  摘要：

  为了获得具有显着抗真菌活性的新型生物活性化合物，合成并表征了一系列 1,3,4-噻二唑衍生物 (3a-3l)。由于中间体化合物 2 中的硫酮-硫醇互变异构，最终步骤中的取代反应类型由二维 (2D) NMR 确定。合成化合物的体外抗真菌活性针对八种念珠菌进行了评估。活性化合物 3k 和 3l 显示出非常显着的抗真菌作用。使用麦角甾醇定量分析研究了活性化合物的可能作用机制。还对 14-α-甾醇脱甲基酶进行了对接研究，以研究化合物对麦角甾醇生物合成的抑制效力。理论吸收、分布、代谢、和排泄 (ADME) 预测被计算以寻找最终化合物的药物相似性。抗真菌活性试验、麦角甾醇生物合成试验、对接研究和 ADME 预测的结果表明，合成的化合物是潜在的抗真菌剂，抑制麦角甾醇生物合成可能与真菌 14-α-甾醇脱甲基酶相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules23123129

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of Novel 2H-Benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one Derivatives as New Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Sazan Haji Ali、Derya Osmaniye、Begüm Nurpelin Sağlık、Serkan Levent、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.3390/molecules27072121

  日期：——

  Alzheimer’s disease (AD) is a slowly progressive neurodegenerative disease that causes dementia in people aged 65 and over. In the present study, a series of thiadiazole hybrid compounds with benzothiazine derivatives as acetylcholinesterase inhibitors were developed and evaluated for their biological activity. The AChE and BChE inhibition potentials of all compounds were evaluated by using the in

  阿尔茨海默病 (AD) 是一种缓慢进展的神经退行性疾病，可导致 65 岁及以上人群痴呆。在本研究中，开发了一系列具有苯并噻嗪衍生物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的噻二唑杂化化合物，并对其生物活性进行了评估。所有化合物的 AChE 和 BChE 抑制潜力通过使用体外 Ellman 方法进行评估。生物学评价表明化合物3i和3j对AChE具有显着的抑制活性。化合物3i和3j对 AChE 的IC 50值分别为 0.027 µM 和 0.025 µM。参考药物多奈哌齐（IC 50= 0.021 µM) 也显示出对 AChE 的显着抑制作用。进一步的对接模拟还显示，这些化合物（3i和3j）与酶的活性位点相互作用，类似于多奈哌齐。抗氧化研究表明，化合物3i和3j表现出更强的抗氧化作用。一项体外血脑屏障通透性研究表明，化合物3i和3j是有希望的抗 AD 化合物。化合物3i和3j的细胞毒性研究显示对 NIH/3T3
• Design, synthesis, antiproliferative and antimicrobial evaluation of a new class of disulfides containing 1,3,4-thiadiazole units
  作者：Ruilian Zhang、Bo Li、Chunlan Chi、Yang Liu、Xuguang Liu、Junjie Li、Wei Li、Baoquan Chen

  DOI：10.1007/s00044-022-02937-4

  日期：2022.9

  multistep synthesis. The structures of synthesized compounds were confirmed by their IR, 1H NMR, 13C NMR, and HR-ESI-MS spectroscopic data. The inhibitory activity of all the target compounds was determined toward three human cancer cell lines including SMMC-7721, A549, Hela, and the normal cell line L929 by CCK-8 assay. Meanwhile, all compounds were evaluated for their in vitro antimicrobial activities

  本研究通过多步合成制备了24种2-芳氨基-5-取代二硫烷基-1,3,4-噻二唑。合成化合物的结构通过其 IR、1 H NMR、13 C NMR 和 HR-ESI-MS 光谱数据证实。通过CCK-8法测定了所有目标化合物对SMMC-7721、A549、Hela和正常细胞系L929三种人癌细胞系的抑制活性。同时，评估了所有化合物对革兰氏阴性菌大肠杆菌和革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌的体外抗菌活性。菌株。获得的数据显示，所有受试化合物都显示出一定程度的抗增殖活性，并且一些化合物对各种癌细胞的作用优于参考药物 5-FU 和 PX-12。特别是化合物8c、8e和8f对SMMC-7721细胞表现出优异的生长抑制作用，IC 50值分别为3.22、3.21和2.86 μM。化合物8e对A549细胞表现出最大的抑制活性，IC 50值为4.29 μM。发现化合物8a对 Hela 细胞具有最强的抗肿瘤活性，IC 50值
• Konher,M.V., Indian Journal of Chemistry, 1970, vol. 8, p. 391 - 394
  作者：Konher,M.V.

  DOI：——

  日期：——
• Raphael, Elsamma; Joshua, C. P.; Koshy, Lisamma, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 635 - 638
  作者：Raphael, Elsamma、Joshua, C. P.、Koshy, Lisamma

  DOI：——

  日期：——
• Chu, Chang-Hu; Hui, Xin-Ping; Xu, Peng-Fei, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 11, p. 2436 - 2438
  作者：Chu, Chang-Hu、Hui, Xin-Ping、Xu, Peng-Fei、Zhang, Zi-Yi、Li, Zhi-Chun、Liao, Ren-An

  DOI：——

  日期：——