5-[(4-氯苯基)氨基]-5-氧代戊酸 | 40828-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-[(4-氯苯基)氨基]-5-氧代戊酸
• 中文别名: 4-(4-氯-苯基氨基甲酰)-丁酸
• 英文名称: N-(4-Chlorphenyl)-glutaramidsaeure
• 英文别名: N-(4-chloro-phenyl)-glutaramic acid；5-[(4-Chlorophenyl)amino]-5-oxopentanoic acid；5-(4-chloroanilino)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 40828-92-0
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₃
• mdl: MFCD00029854
• 分子量: 241.674
• InChiKey: WWDMQLBWGBGYGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-(4-Chlorphenyl)piperidin-2,6-dion	81305-70-6	C11H10ClNO2	223.659

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4-氯苯基)氨基]-5-氧代戊酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 3-溴丙烯 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 对氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过选择性 C-N 键裂解解锁酰胺：烯丙基溴介导的含氮官能团的发散合成

  摘要：

  我们报告了一组新的反应，该反应基于通过用烯丙基溴进行简单处理来解锁酰胺，为获得各种含氮官能团（如伯酰胺、磺胺、伯胺、N-酰基化合物）创造了一个通用平台。酯、硫酯、酰胺）和N-磺酰基酯。该方法具有潜在的工业实用性，如通过克级规模的分批和连续流动系统合成所证明的那样。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03541
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 、 对氯苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-[(4-氯苯基)氨基]-5-氧代戊酸
  参考文献：
  名称：

  通过靶向 PI3K/Akt/mTOR 信号通路作为抗肿瘤剂的苯胺（二羧酸）紫草素酯的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  三阴性乳腺癌（TNBC）因其分化低、增殖快和远处转移率高而预后不良。PI3K/Akt/mTOR 作为细胞内信号通路在细胞增殖、迁移、侵袭、代谢和再生中起关键作用。在这项工作中，我们设计并合成了一系列针对 PI3K/Akt/mTOR 信号通路的苯胺（二羧酸）紫草素酯，并评估了它们的抗肿瘤作用。通过计算机辅助药物设计方法（CADD）的三轮筛选，我们初步获得了十六种新型苯胺（二羧酸）紫草素酯，并鉴定为优良化合物。CCK-8 测定结果表明化合物 M9 对 MDA-MB-231、A549 和 HeLa 细胞系表现出比紫草素（SK）更好的抗增殖活性，50 = 4.52 ± 0.28 μM；SK：IC 50= 7.62 ± 0.26 μM）。此外，M9的抗增殖活性优于紫杉醇。进一步的药理研究表明，M9 可以诱导 MDA-MB-231 细胞凋亡并在 G2/M 期阻滞细胞周期。M9 还通过抑制 Wnt/β-catenin

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104872

文献信息

• Stiz; Souza; Golin, Pharmazie, 2000, vol. 55, # 12, p. 942 - 944
  作者：Stiz、Souza、Golin、Neto、Correa、Nunes、Yunes、Cechinel-Filho

  DOI：——

  日期：——
• Weissenfels, Manfred; Kaubisch, Steffen, Zeitschrift fur Chemie, 1982, vol. 22, # 1, p. 23 - 24
  作者：Weissenfels, Manfred、Kaubisch, Steffen

  DOI：——

  日期：——
• 403. Synthesis of potential antibacterial agents. Part III. Derivatives of some αα′-dialkylglutaric acids
  作者：D. W. S. Evans、John C. Roberts

  DOI：10.1039/jr9570002104

  日期：——
• Unlocking Amides through Selective C–N Bond Cleavage: Allyl Bromide-Mediated Divergent Synthesis of Nitrogen-Containing Functional Groups
  作者：Karthick Govindan、Nian-Qi Chen、Yu-Wei Chuang、Wei-Yu Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03541

  日期：2021.12.17

  We report a new set of reactions based on the unlocking of amides through simple treatment with allyl bromide, creating a common platform for accessing a diverse range of nitrogen-containing functional groups such as primary amides, sulfonamides, primary amines, N-acyl compounds (esters, thioesters, amides), and N-sulfonyl esters. The method has potential industrial applicability, as demonstrated through

  我们报告了一组新的反应，该反应基于通过用烯丙基溴进行简单处理来解锁酰胺，为获得各种含氮官能团（如伯酰胺、磺胺、伯胺、N-酰基化合物）创造了一个通用平台。酯、硫酯、酰胺）和N-磺酰基酯。该方法具有潜在的工业实用性，如通过克级规模的分批和连续流动系统合成所证明的那样。
• Design, synthesis and biological evaluation of anilide (dicarboxylic acid) shikonin esters as antitumor agents through targeting PI3K/Akt/mTOR signaling pathway
  作者：Yingying Ma、Xiaorong Yang、Hongwei Han、Zhongling Wen、Minkai Yang、Yahan Zhang、Jiangyan Fu、Xuan Wang、Tongming Yin、Guihua Lu、Jinliang Qi、Hongyan Lin、Xiaoming Wang、Yonghua Yang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104872

  日期：2021.6

  In this work, we designed and synthesized a series of anilide (dicarboxylic acid) shikonin esters targeting PI3K/Akt/mTOR signaling pathway, and assessed their antitumor effects. Through three rounds of screening by computer-aided drug design method (CADD), we preliminarily obtained sixteen novel anilide (dicarboxylic acid) shikonin esters and identified them as excellent compounds. CCK-8 assay results

  三阴性乳腺癌（TNBC）因其分化低、增殖快和远处转移率高而预后不良。PI3K/Akt/mTOR 作为细胞内信号通路在细胞增殖、迁移、侵袭、代谢和再生中起关键作用。在这项工作中，我们设计并合成了一系列针对 PI3K/Akt/mTOR 信号通路的苯胺（二羧酸）紫草素酯，并评估了它们的抗肿瘤作用。通过计算机辅助药物设计方法（CADD）的三轮筛选，我们初步获得了十六种新型苯胺（二羧酸）紫草素酯，并鉴定为优良化合物。CCK-8 测定结果表明化合物 M9 对 MDA-MB-231、A549 和 HeLa 细胞系表现出比紫草素（SK）更好的抗增殖活性，50 = 4.52 ± 0.28 μM；SK：IC 50= 7.62 ± 0.26 μM）。此外，M9的抗增殖活性优于紫杉醇。进一步的药理研究表明，M9 可以诱导 MDA-MB-231 细胞凋亡并在 G2/M 期阻滞细胞周期。M9 还通过抑制 Wnt/β-catenin