5-[(4-甲氧基苯基)甲基]-3-苯基-1H-哒嗪-6-酮 | 57999-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-[(4-甲氧基苯基)甲基]-3-苯基-1H-哒嗪-6-酮
• 英文名称: 4-(4-methoxybenzyl)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-phenyl-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 57999-76-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD22584709
• 分子量: 292.337
• InChiKey: MHDMVUQLVCFZAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4-甲氧基苯基)甲基]-3-苯基-1H-哒嗪-6-酮 在 sodium dichromate 、 三氯氧磷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (3-Chloro-6-phenyl-pyridazin-4-yl)-(4-methoxy-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Ismail, M. F.; Sayed, F. S.; Emara, S. A., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1991, vol. 46, # 12, p. 1720 - 1722

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Oxo-3-<4-methoxy-benzyliden>-5-phenyl-2.3-dihydrofuran 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-[(4-甲氧基苯基)甲基]-3-苯基-1H-哒嗪-6-酮
  参考文献：
  名称：

  作为微管蛋白聚合抑制剂的吡咯-2(3H)-one 和哒嗪-3(2H)-one 新系列衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  一个潜在的微管不稳定系列新的 35 Pyrrol-2-one、Pyridazin-3(2 H )-one 和 Pyridazin-3(2 H )-one/肟衍生物已被合成并测试了它们对一组的抗增殖活性60 种人类癌细胞系。化合物IVc、IVg和IVf对代表肾癌、肺癌、结肠癌、中枢神经系统癌、卵巢癌和肾癌的癌细胞系显示出广谱的生长抑制活性。其中，发现化合物IVg对所测试的 9 个肿瘤亚组具有广谱抗肿瘤活性，在 GI 50水平上的选择性比率范围在 0.21 和 3.77 之间。体外分析揭示了所有活性化合物IVc、IVg和IVf 对微管蛋白聚合的抑制作用。对接研究的结果揭示了化合物IVc、IVf和IVg与微管蛋白中 CA-4 结合位点的良好拟合。与 CA-4 (-8.87 kcal/mol) 相比，这三种化合物对微管蛋白表现出高结合亲和力 (ΔG b = -12.49 至 -12.99 kcal

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104522

文献信息

• Synthesis of multi-functional alkenes via Wittig reaction with a new-type of phosphorus ylides
  作者：Yi-Ling Tsai、Siang-en Syu、Shu-Mei Yang、Utpal Das、Yu-Shiou Fan、Chia-Jui Lee、Wenwei Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.015

  日期：2014.8

  A Bu3P-mediated mild and efficient synthesis of multi-functional alkenes has been described starting from substituted acrylate with aldehydes. In situ generated zwitterionic intermediates underwent proton-exchange to afford ylide intermediates, which were trapped by corresponding aldehydes providing the products in up to 92% yield with complete E-stereoselectivity. Further derivatization of the products

  已经描述了Bu 3 P介导的温和而有效的多功能烯烃的合成，该合成是从用醛取代的丙烯酸酯开始的。原位生成的两性离子中间体进行质子交换，以提供叶立德中间体，该中间体被相应的醛捕获，从而以最高92％的收率提供具有完全E-立体选择性的产物。进行产物的进一步衍生化以提供功能性哒嗪酮。
• Khattab, Samir A.; Hosny, Mohammad M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 12, p. 1038 - 1043
  作者：Khattab, Samir A.、Hosny, Mohammad M.

  DOI：——

  日期：——
• JAHINE H.; ZAHER H. A.; SAYED A.; SAEDA M., PAKISTAN J. SCI. RES., 1980, 32, NO 1-2, 91-95
  作者：JAHINE H.、 ZAHER H. A.、 SAYED A.、 SAEDA M.

  DOI：——

  日期：——
• KHATTAB, S. A.;HOSNY, M. M., INDIAN J. CHEM., 1980, 19, N 12, 1038-1043
  作者：KHATTAB, S. A.、HOSNY, M. M.

  DOI：——

  日期：——
• AWAD W. I.; HASHEM A. I.; EL-BADRY K., INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1975, 13, NO 11, 1139-1141
  作者：AWAD W. I.、 HASHEM A. I.、 EL-BADRY K.

  DOI：——

  日期：——