5-[(4-甲氧基苯基)甲基]-四氢呋喃-2-酮 | 24962-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-[(4-甲氧基苯基)甲基]-四氢呋喃-2-酮
• 英文名称: 5-(4-methoxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-tetrahydrofuran-2-one；5-[(4-Methoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 24962-83-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: RSMLDVUFWAZZMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4-甲氧基苯基)甲基]-四氢呋喃-2-酮 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到rac-5-(4-hydroxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)one
  参考文献：
  名称：

  GKK1032s 全合成模型研究，新型抗生素抗肿瘤剂：GKK1032s 烷基芳醚部分的对映选择性合成

  摘要：

  GKK1032s 的烷基芳基醚部分（新型抗生素抗肿瘤剂）的对映选择性合成是通过空间拥挤的茚醇衍生物和对位取代的苯酚衍生物之间的光信反应实现的。茚醇衍生物是 Mitsunobu 反应的关键底物，从已知的茚满酮衍生物开始，通过区域和立体选择性甲基化、Saegusa 氧化和羰基转座作为关键步骤高效合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-917112
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(oxiran-2-yl)propanoate 在 正丁基锂 、 camphor-1-sulfonic acid 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-[(4-甲氧基苯基)甲基]-四氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  GKK1032s 全合成模型研究，新型抗生素抗肿瘤剂：GKK1032s 烷基芳醚部分的对映选择性合成

  摘要：

  GKK1032s 的烷基芳基醚部分（新型抗生素抗肿瘤剂）的对映选择性合成是通过空间拥挤的茚醇衍生物和对位取代的苯酚衍生物之间的光信反应实现的。茚醇衍生物是 Mitsunobu 反应的关键底物，从已知的茚满酮衍生物开始，通过区域和立体选择性甲基化、Saegusa 氧化和羰基转座作为关键步骤高效合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-917112

文献信息

• MnO₂-promoted carboesterification of alkenes with anhydrides: a facile approach to γ-lactones
  作者：Lihuan Wu、Zhenming Zhang、Jianhua Liao、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c5cc08867d

  日期：——

  A new radical cyclization method for the formation of C(sp³)–C(sp³) and C–O bonds via MnO₂-promoted alkene carboesterification with anhydrides is developed.

  一种新的基于锰促进的烯烃碳酯化反应的C(sp3)-C(sp3)和C-O键的放射状环化方法被开发出来。
• Aerobic Catalytic Features in Photoredox- and Copper-Catalyzed Iodolactonization Reactions
  作者：Jeewani Poornima Ariyarathna、Fan Wu、Sara Katelyn Colombo、Charleese Marisa Hillary、Wei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02771

  日期：2018.10.19

  evaluations and comparison of two important aerobic catalytic oxidation processes, aerobic copper catalysis and photoredox catalysis, are performed. Interesting and distinct catalytic behaviors were observed for a common reaction of iodolactonization of alkenoic acids. Namely, the aerobic copper catalysis requires the formation of a copper carboxylate, whereas the aerobic photoredox catalysis requires the addition

  进行了两个重要的好氧催化氧化过程（好氧铜催化和光氧化还原催化）的机理评估和比较。对于链烯酸的碘代内酯化的常见反应，观察到有趣且独特的催化行为。即，需氧铜催化需要形成羧酸铜，而需氧光氧化还原催化需要添加质子源以完成。此外，从这些催化方法获得的碘内酯产物被广泛地衍生为许多官能化的内酯，包括由镍催化的与芳基卤化物的还原偶联产生的芳基内酯。
• Intramolecular Reaction of a Phenonium Ion. Novel Lactonization of 4-Aryl-5-tosyloxypentanoates and 4-Aryl-5-tosyloxyhexanoates Concomitant with a Phenyl Rearrangement¹
  作者：Shinji Nagumo、Machiko Ono、Yo-ichiro Kakimoto、Tsuneo Furukawa、Tomoaki Hisano、Megumi Mizukami、Norio Kawahara、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1021/jo010500q

  日期：2002.9.1

  of the aromatic ring on the reactivity, it was found that the reaction proceeded via a phenonium ion. This finding was supported by the stereochemical results for the lactonization of optical active 1. Silica gel-promoted lactonization of 1 gave only gamma-lactone 2, whereas that of 3 afforded gamma-lactone 4 and delta-lactone 5. These lactonizations proved to be kinetically controlled. On the other

  报道了4-芳基-5-甲苯磺酰氧基戊酸甲酯1和4-芳基-5-甲苯磺酰氧基己酸酯3伴随苯基重排的新型内酯化。通过硅胶或在各种溶剂中加热促进内酯化。通过检查芳环的取代基对反应性的影响，发现反应通过a离子进行。光学活性物质1的内酯化的立体化学结果支持了这一发现。硅胶促进的内酯化1仅产生γ-内酯2，而硅胶3的内酯化产生γ-内酯4和δ-内酯5。这些内酯化被证明是动力学控制的。另一方面，当将3c在CH（3）NO（2）中于70℃加热时，观察到4c的高选择性形成。
• Flow Metal-Free ArC Bond Formation<i>via</i>Photogenerated Phenyl Cations
  作者：Matteo Bergami、Stefano Protti、Davide Ravelli、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1002/adsc.201600019

  日期：2016.3.31

  A convenient photochemical flow protocol for the formation of aryl‐carbon bonds via photogenerated phenyl cations has been developed. A wide range of phenylated products, including biaryls, allylarenes, 2‐arylacetals and benzyl γ‐lactones, was smoothly synthesized in satisfactory yields under metal‐free conditions. The adoption of a flow reactor often allowed us to adopt higher concentrations of substrates

  已经开发了通过光生苯基阳离子形成芳基碳键的便捷光化学流方案。在无金属条件下，可以令人满意的收率平稳地合成了多种苯基化产物，包括联芳基，烯丙基芳烃，2-芳基缩醛和苄基γ-内酯。与间歇式系统中通常使用的相比，采用流动反应器通常可以使我们采用更高浓度的底物和较短的辐照时间。
• Novel lactonization induced by the phenonium ion
  作者：Shinji Nagumo、Tsuneo Furukawa、Machiko Ono、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00479-6

  日期：1997.4

  Silica gel promotes the lactonization and the concomitant aryl rearrangement of 4-aryl-5-tosyloxy pentanoates (3c-j) to give γ-lactones along with complete inversion in high yields.

  硅胶促进4-芳基-5-甲苯磺酰氧基戊酸酯（3c-j）的内酯化和伴随的芳基重排，从而生成γ-内酯，并以高收率完全转化。