4-(1H-Pyrrol-3-yl)-7-(trifluoromethyl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(1H-Pyrrol-3-yl)-7-(trifluoromethyl)quinoline
• 化学式: C₁₄H₉F₃N₂
• 分子量: 262.234
• InChiKey: SKMUNTTVUSRNRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 4-氯-7-三氟甲基喹啉 在 potassium bromide 喹喔啉 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到4-(1H-pyrrol-2-yl)-7-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Electrosynthesis of Arylpyrroles and -indoles Under S_RN1 Conditions

  摘要：

  芳基吡咯和吲哚通过SRN1类型反应电合成。使用吡咯基阴离子时，反应主要导致α取代，但也观察到β取代和双取代。使用吲哚基阴离子时，主要产物对应于β取代。在这两种情况下，主要产物的产率均超过50%。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25476

文献信息

• Delocalized Nitrogen Carbanions in SRN1 Reactions
  作者：M. Chahma、C. Combellas、A. Thiebault

  DOI：10.1021/jo00129a048

  日期：1995.12

  S(RN)1 reactions can be performed with nitrogen carbanions as nucleophiles, and generally the reaction leads to a mixture of isomers. In the case of the pyrrolyl anion, position 2 is about four times more reactive than position 3. When the ortho positions of pyrrole are substituted by alkyl groups, the reactivity of position 2 increases while that of position 3 decreases. With tert-butyl groups as the substituents, no reaction at position 2 is observed. With the indolyl anion as the nucleophiIe, no substitution at position 2 or at the phenyl ring is observed, and only one product corresponding to monosubstitution at position 3 is obtained. Imidazolyl anions react preferentially at position 4 (5), and substitution of position 2 by a methyl group makes the coupling regioselective.