1-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 1235034-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 1-[3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• CAS: 1235034-97-5
• 化学式: C₁₇H₁₉BN₄O₂
• 分子量: 322.174
• InChiKey: BCYAENNSGHMIDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  发现具有体内活性的强效选择性 BCL-XL 抑制剂

  摘要：

  A-1155463 是一种高效的选择性 BCL-X L抑制剂，是通过核磁共振 (NMR) 片段筛选和基于结构的设计发现的。与我们最近报道的抑制剂 WEHI-539 相比，这种化合物对 BCL-X L依赖性细胞系的作用明显更强，同时不具有其固有的药学特性。A-1155463 在小鼠体内引起基于机制的可逆血小板减少症，并在多次给药后抑制 H146 小细胞肺癌异种移植肿瘤的体内生长。因此，A-1155463 代表了一种用于研究 BCL-X L生物学的优秀工具分子以及用于进一步优化的高效先导结构。

  DOI：

  10.1021/ml5001867
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯肼盐酸盐 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三氟化硼乙醚 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  发现具有体内活性的强效选择性 BCL-XL 抑制剂

  摘要：

  A-1155463 是一种高效的选择性 BCL-X L抑制剂，是通过核磁共振 (NMR) 片段筛选和基于结构的设计发现的。与我们最近报道的抑制剂 WEHI-539 相比，这种化合物对 BCL-X L依赖性细胞系的作用明显更强，同时不具有其固有的药学特性。A-1155463 在小鼠体内引起基于机制的可逆血小板减少症，并在多次给药后抑制 H146 小细胞肺癌异种移植肿瘤的体内生长。因此，A-1155463 代表了一种用于研究 BCL-X L生物学的优秀工具分子以及用于进一步优化的高效先导结构。

  DOI：

  10.1021/ml5001867