3-(9-Chloro-4-hydroxy-2,5,11-trimethyl-6H-pyrido[3,2-b]carbazol-3-yl)-propionic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(9-Chloro-4-hydroxy-2,5,11-trimethyl-6H-pyrido[3,2-b]carbazol-3-yl)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(9-chloro-2,5,11-trimethyl-4-oxo-1,6-dihydropyrido[3,2-b]carbazol-3-yl)propanoate
• 化学式: C₂₃H₂₃ClN₂O₃
• 分子量: 410.9
• InChiKey: KGDYUZVBRFHQHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(9-Chloro-4-hydroxy-2,5,11-trimethyl-6H-pyrido[3,2-b]carbazol-3-yl)-propionic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到3-(9-Chloro-4-hydroxy-2,5,11-trimethyl-6H-pyrido[3,2-b]carbazol-3-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新的吡啶并咔唑衍生物的合成和初步生物学评估，该衍生物与胸苷核苷共价连接，可作为潜在的靶向抗肿瘤药。一世。

  摘要：

  人类癌症的治疗是药物化学研究追求的目标之一。临床上大多数用于治疗的化合物的功效归因于它们与核DNA的细胞毒性相互作用（直接或间接）。这种相互作用导致DNA合成的抑制和核酸链的降解。玫瑰树碱是一种具有抗肿瘤活性的天然6H-吡啶并[4,3-b]咔唑生物碱，几种玫瑰树碱衍生物已用于临床试验。我们先前报道了一些与玫瑰树碱结构相关的1,4-二甲基-9H-咔唑衍生物。我们研究的目的是在前药中转化吡啶并咔唑，使其在肿瘤细胞中具有更大的渗透能力并阻止其复制。我们的前药在人血浆中相应的酸中缓慢水解。从这些初步结果，我们推断我们的化合物可以阻断细胞复制。我们的假设是，抗肿瘤活性可能与DNA损伤的诱导有关，而短期内不会发生细胞裂解。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.971
• 作为产物：
  描述：

  乙酰戊二酸二乙酯 、 amino-3 chloro-6 dimethyl-1,4 9H-carbazole 在 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(9-Chloro-4-hydroxy-2,5,11-trimethyl-6H-pyrido[3,2-b]carbazol-3-yl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  In vitro cytotoxicity of carbazole derivatives. V. 9-Halogeno-substituted 5,11-dimethyl-6H-pyrido[3,2-b]carbazoles

  摘要：

  Thirty-seven new 5,11-dimethyl-6H-pyrido[3,2-b]carbazole derivatives have been synthesized. These compounds are structurally related to the 5,11-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole antitumor drug ellipticine. They bear either a fluorine, a bromine or a chlorine atom on position 9, and are variously substituted on the pyridine ring. Twenty-nine of these compounds (78%) were found active when tested in vitro for their cytotoxic activity in a clonogenic assay using murine leukemia L1210 cell line. Structure-activity relationships are described in detail.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(97)87537-x