Methyl 4,4-ethylenedioxy-2(E),7-octadienoate | 87518-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 4,4-ethylenedioxy-2(E),7-octadienoate
• 英文别名: Methyl 4,4-(Ethylenedioxy)-2,7-octadienoate；methyl (E)-3-(2-but-3-enyl-1,3-dioxolan-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 87518-72-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: WDQYMHXKMYUBHC-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4,4-ethylenedioxy-2(E),7-octadienoate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (2R,4R)-3-benzyl-2-(3,3-ethylenedioxyheptyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (+)-monomorine I by way of a diastereoselective reaction of 1,3-oxazolidine with a Grignard reagent

  摘要：

  The indolizidine alkaloid, (+)-monomorine I 1, has been prepared in an asymmetric synthesis employing the highly diastereoselective reaction of a 1.3-oxazolidine with a Grignard reagent.

  DOI：

  10.1039/p19940000351
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单甲酯酰氯 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 Methyl 4,4-ethylenedioxy-2(E),7-octadienoate
  参考文献：
  名称：

  Traverso, Giorgio; Pirillo, Demetrio; Gazzaniga, Andrea, Gazzetta Chimica Italiana, 1983, vol. 113, # 7/8, p. 461 - 464

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reagents for organic synthesis. Part 3. Tin-mediated esterification in macrolide synthesis
  作者：Kosta Steliou、Marc Andre Poupart

  DOI：10.1021/ja00362a018

  日期：1983.11

  Esterification interne d'ω-hydroxyacides par action de Bu 2 SnO basee sur un processus «template». Application a la synthese de zearalenone, ingramycene, nodusmicine, pyrenophorine et vermiculine. Les β- et ω-aminoacides a longue chaine conduisent preferentiellement a des polymeres mais on arrive cependant a obtenir des lactames a 5, 6 et 7 chainons a partir des ω-aminoacides correspondants

  Esterification interne d'ω-hydroxyacides par action de Bu 2 SnO basee sur un processus «template»。应用 玉米赤霉烯酮、靛蓝霉烯、nodusmicine、pyrenophorine 和 vermiculine 的合成。Les β- et ω-aminoacides a longue chaine conduisent preentiellement a despolymeres mais on obtenir des lactames a 5, 6 et 7 chainons a partir des ω-aminoacides 对应物
• A short route to pyrenophorin and vermiculine
  作者：Tapio A. Hase、A. Ourila、C. Holmberg

  DOI：10.1021/jo00328a034

  日期：1981.7
• Traverso, Giorgio; Pirillo, Demetrio; Gazzaniga, Andrea, Gazzetta Chimica Italiana, 1983, vol. 113, # 7/8, p. 461 - 464
  作者：Traverso, Giorgio、Pirillo, Demetrio、Gazzaniga, Andrea

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of (+)-monomorine I by way of a diastereoselective reaction of 1,3-oxazolidine with a Grignard reagent
  作者：Kimio Higashiyama、Keiji Nakahata、Hiroshi Takahashi

  DOI：10.1039/p19940000351

  日期：——

  The indolizidine alkaloid, (+)-monomorine I 1, has been prepared in an asymmetric synthesis employing the highly diastereoselective reaction of a 1.3-oxazolidine with a Grignard reagent.