(+/-)-4,4-(ethylenedioxy)-7-hydroxy-2-octenoic acid | 84823-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-4,4-(ethylenedioxy)-7-hydroxy-2-octenoic acid
• 英文别名: (E)-3-[2-(3-hydroxybutyl)-1,3-dioxolan-2-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 84823-45-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: ZIUXSKGFYMPORZ-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4,4-(ethylenedioxy)-7-hydroxy-2-octenoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(+/-)-7-hydroxy-4,4-(ethylenedioxy)octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A chemoenzymic route to (-)-pyrenophorin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a035
• 作为产物：
  描述：

  rac-5-Nitro-2-pentanol 在 镍 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 29.83h， 生成 (+/-)-4,4-(ethylenedioxy)-7-hydroxy-2-octenoic acid
  参考文献：
  名称：

  3,5-Disubstituted isoxazoles as synthons for (.+-.)-pyrenophorin and (.+-.)-vermiculine synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a030

文献信息

• Reagents for organic synthesis. Part 3. Tin-mediated esterification in macrolide synthesis
  作者：Kosta Steliou、Marc Andre Poupart

  DOI：10.1021/ja00362a018

  日期：1983.11

  Esterification interne d'ω-hydroxyacides par action de Bu 2 SnO basee sur un processus «template». Application a la synthese de zearalenone, ingramycene, nodusmicine, pyrenophorine et vermiculine. Les β- et ω-aminoacides a longue chaine conduisent preferentiellement a des polymeres mais on arrive cependant a obtenir des lactames a 5, 6 et 7 chainons a partir des ω-aminoacides correspondants

  Esterification interne d'ω-hydroxyacides par action de Bu 2 SnO basee sur un processus «template»。应用 玉米赤霉烯酮、靛蓝霉烯、nodusmicine、pyrenophorine 和 vermiculine 的合成。Les β- et ω-aminoacides a longue chaine conduisent preentiellement a despolymeres mais on obtenir des lactames a 5, 6 et 7 chainons a partir des ω-aminoacides 对应物
• Synthesis of a pyrenophorin precursor, 7-hydroxy-4-oxo-2-octenoic acid by the direct palladium catalyzed coupling of an acrylic tin reagent with an acid chloride
  作者：Jeff W. Labadie、J.K. Stille

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88321-5

  日期：1983.1

  A palladium catalyzed coupling reaction of an organotin reagent bearing acrylate functionality with an acid chloride serves as a method to introduce both a ketone and an acrylate functionality into a carbon framework; thus the coupling reaction of 4-t-butyldiphenylsiloxypentanoyl chloride with benzyl 3-tributylstannylacrylate gave a 71% yield of benzyl 7-t-butyldiphenylsiloxy-4-oxo-2-octenoate, which

  具有丙烯酸酯官能度的有机锡试剂与酰基氯的钯催化的偶联反应用作将酮和丙烯酸酯官能度两者引入碳骨架的方法。因此，4-叔丁基二苯基甲硅烷氧基戊酰氯与丙烯酸苄基3-三丁基锡烷基酯的偶合反应得到71％的苄基7-叔丁基二苯基甲硅烷氧基-4-氧代-2-辛烯酸酯，将其转化为7-羟基-4-缩酮氧代-2-辛烯酸，大环内酯类抗生素吡喃蛋白的前体。
• Synthetic utility of the palladium-catalyzed coupling reaction of acid chlorides with organotins
  作者：Jeff W. Labadie、David Tueting、J. K. Stille

  DOI：10.1021/jo00172a038

  日期：1983.12
• Furan ring as masked 3-acylacrylate moiety. Practical synthesis of racemic (E)4,4(ethylenedioxy)-7-hydroxy 2-octenoic acid, the c-8 subunit of pyrenophorin
  作者：Marino Petrini、Roberto Ballini、Goffredo Rosini、Emanuela Marotta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87412-3

  日期：1986.1
• A short route to pyrenophorin and vermiculine
  作者：Tapio A. Hase、A. Ourila、C. Holmberg

  DOI：10.1021/jo00328a034

  日期：1981.7