2-Butanone, 4-(methylenecyclopropyl)- | 226082-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Butanone, 4-(methylenecyclopropyl)-
• 英文别名: 4-(2-methylidenecyclopropyl)butan-2-one
• CAS: 226082-30-0
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: XKQMVKWYPJQDJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Butanone, 4-(methylenecyclopropyl)- 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到3-Chloromethyl-1-methyl-cyclohex-3-enol
  参考文献：
  名称：

  1,4双（亚甲基环丙基）铜锂加成

  摘要：

  将双（亚甲基环丙基）铜酸锂加到α，β-不饱和酮上提供了一种有效的途径来制备亚甲基环丙基酮，该亚甲基环丙基酮经TiCl 4处理可得到一系列环化产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01957-2
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-2-[2-(2-methylidenecyclopropyl)ethyl]-1,3-dioxolane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以78%的产率得到2-Butanone, 4-(methylenecyclopropyl)-
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的亚甲基环丙基酮和醛的环化

  摘要：

  已经研究了路易斯酸介导的各种亚甲基环丙基酮，缩酮和醛的环化，作为通向六元和七元环的新途径。醛6，缩酮9和酮11与TiCl 4的环化反应生成环己烯产物，缩酮10的环化反应生成二氯环庚烯，都是通过将亚甲基环丙基π键亲核加成到活化的羰基上。然而，大概是通过将环丙基σ键亲核加成到活化的羰基上，将酮12与SnCl 4环化，得到环戊醇21。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00320-2

文献信息

• 1,4 Additions with lithium bis(methylenecyclopropyl)cuprate
  作者：Guillaume Peron、David Norton、John Kitteringham、Jeremy D Kilburn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01957-2

  日期：2001.1

  Addition of lithium bis(methylenecyclopropyl) cuprate to α,β-unsaturated ketones provides an efficient route to methylenecyclopropyl ketones which on treatment with TiCl4 give a range of cyclised products.

  将双（亚甲基环丙基）铜酸锂加到α，β-不饱和酮上提供了一种有效的途径来制备亚甲基环丙基酮，该亚甲基环丙基酮经TiCl 4处理可得到一系列环化产物。
• Lewis acid mediated cyclisation of methylenecyclopropyl ketones and aldehydes
  作者：Guillaume L.N. Peron、John Kitteringham、Jeremy D. Kilburn

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00320-2

  日期：1999.4

  The Lewis acid mediated cyclisation of various methylenecyclopropyl ketones, ketals and aldehydes has been investigated as a new route to six- and seven-membered rings. Cyclisation of aldehyde 6, ketal 9 and ketone 11 with TiCl4 gave cyclohexene products, and cyclisation of ketal 10 gave a dichlorocycloheptene, all via nucleophilic addition of the methylenecyclopropyl π bond to the activated carbonyl

  已经研究了路易斯酸介导的各种亚甲基环丙基酮，缩酮和醛的环化，作为通向六元和七元环的新途径。醛6，缩酮9和酮11与TiCl 4的环化反应生成环己烯产物，缩酮10的环化反应生成二氯环庚烯，都是通过将亚甲基环丙基π键亲核加成到活化的羰基上。然而，大概是通过将环丙基σ键亲核加成到活化的羰基上，将酮12与SnCl 4环化，得到环戊醇21。