1,2-dimethylene-3-methylcyclopentane | 15890-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,2-dimethylene-3-methylcyclopentane
• 英文别名: 1-Methyl-2,3-dimethylen-cyclopentan；3-Methyl-1,2-dimethylen-cyclopentan；1-methyl-2,3-dimethylene-cyclopentane；1-Methyl-2,3-dimethylidenecyclopentane
• CAS: 15890-39-8
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: ORQXDETXZIHELZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123.9±7.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.81±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环丙烷 在 ((η5-Me5C5)2SmH)2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到1,2-dimethylene-3-methylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  高亲电性 d0/fn 金属茂催化亚甲基环烷烃的开环齐格勒聚合。功能化聚烯烃的反应性、范围、反应机理和途径

  摘要：

  一系列锆和镧系金属茂催化剂在应变的外亚甲基环烷烃的区域选择性开环聚合反应中具有活性，以产生外亚甲基官能化聚乙烯。MCB(亚甲基环丁烷)在(1,2-Me2Cp)2ZrMe+MeB(C6F5)3-的催化作用下得到聚合物[CH2CH2CH2C(CH2)]n，MCP(亚甲基环丙烷)得到聚合物[CH2CH2C(CH2)]n在[(Me5Cp)2LuH]2的催化作用下。在 MCP 聚合反应中观察到 [(Me5Cp)2LuH]2 催化剂的可逆失活，这归因于基于 D2O 淬灭实验的 Lu-烯丙基物种的形成。相比之下，催化剂 [(Me5Cp)2SmH]2 和 [(Me5Cp)2LaH]2 以高化学选择性从 MCP 产生二聚体 1,2-二亚甲基-3-甲基环戊烷 (DMP)。

  DOI：

  10.1021/ja960811w

文献信息

• 1,2-Dimethylenecyclopentane and 1,2-Dimethylene-3-methylcyclopentane¹
  作者：A. T. Blomquist、Joseph Wolinsky、Y. C. Meinwald、D. T. Longone

  DOI：10.1021/ja01604a030

  日期：1956.12
• Ring-Opening Ziegler Polymerization of Methylenecycloalkanes Catalyzed by Highly Electrophilic d⁰/fⁿ Metallocenes. Reactivity, Scope, Reaction Mechanism, and Routes to Functionalized Polyolefins
  作者：Li Jia、Xinmin Yang、Affif M. Seyam、Israel D. L. Albert、Peng-Fei Fu、Shengtian Yang、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja960811w

  日期：1996.1.1

  metallocene catalysts are active in the regioselective ring-opening polymerization of strained exo-methylenecycloalkanes to yield exo-methylene-functionalized polyethylenes. MCB (methylenecyclobutane) affords the polymer [CH2CH2CH2C(CH2)]n under the catalytic action of (1,2-Me2Cp)2ZrMe+MeB(C6F5)3-, and MCP (methylenecyclopropane) affords the polymer [CH2CH2C(CH2)]n under the catalytic action of [(Me5Cp)2LuH]2

  一系列锆和镧系金属茂催化剂在应变的外亚甲基环烷烃的区域选择性开环聚合反应中具有活性，以产生外亚甲基官能化聚乙烯。MCB(亚甲基环丁烷)在(1,2-Me2Cp)2ZrMe+MeB(C6F5)3-的催化作用下得到聚合物[CH2CH2CH2C(CH2)]n，MCP(亚甲基环丙烷)得到聚合物[CH2CH2C(CH2)]n在[(Me5Cp)2LuH]2的催化作用下。在 MCP 聚合反应中观察到 [(Me5Cp)2LuH]2 催化剂的可逆失活，这归因于基于 D2O 淬灭实验的 Lu-烯丙基物种的形成。相比之下，催化剂 [(Me5Cp)2SmH]2 和 [(Me5Cp)2LaH]2 以高化学选择性从 MCP 产生二聚体 1,2-二亚甲基-3-甲基环戊烷 (DMP)。