ethyl 2,3-dihydroxybutanoate | 6982-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3-dihydroxybutanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanoate
• CAS: 6982-23-6；6982-48-5；70259-21-1；81691-64-7；89534-55-4；104713-25-9；104713-26-0；139165-59-6
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: PMNDLKWRJQBUCG-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-dihydroxybutanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-烷氧基与α，β-双烷氧基甲基酮在硼醇醛缩醛反应中的非对映选择性

  摘要：

  在这项工作中，使用DFT计算，我们研究了α-烷氧基和α，β-双烷氧基甲基酮在硼烯醇盐醇醛缩醛反应中的1,4和1,5不对称诱导。我们评估了在α位的烷基取代基的空间影响以及在α和β位的氧保护基的立体电子影响。理论计算表明，就β-取代基的性质而言，1,4不对称诱导的起源。阐明了α，β- syn和α，β-抗-双烷氧基立体中心之间的协同作用。在存在β-烷氧基中心的情况下，反应会通过Goodman-Paton 1,5-立体诱导模型进行，而对α-烷氧基中心的影响较小。

  DOI：

  10.1039/c9ob00358d
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-丁烯酸乙酯 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到ethyl 2,3-dihydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  α-烷氧基与α，β-双烷氧基甲基酮在硼醇醛缩醛反应中的非对映选择性

  摘要：

  在这项工作中，使用DFT计算，我们研究了α-烷氧基和α，β-双烷氧基甲基酮在硼烯醇盐醇醛缩醛反应中的1,4和1,5不对称诱导。我们评估了在α位的烷基取代基的空间影响以及在α和β位的氧保护基的立体电子影响。理论计算表明，就β-取代基的性质而言，1,4不对称诱导的起源。阐明了α，β- syn和α，β-抗-双烷氧基立体中心之间的协同作用。在存在β-烷氧基中心的情况下，反应会通过Goodman-Paton 1,5-立体诱导模型进行，而对α-烷氧基中心的影响较小。

  DOI：

  10.1039/c9ob00358d

文献信息

• cis-Dihydroxylation of electron deficient olefins catalysed by an oxo-bridged diiron(III) complex with H2O2
  作者：Ambica Kejriwal、Sachidulal Biswas、Achintesh N. Biswas、Pinaki Bandyopadhyay

  DOI：10.1016/j.molcata.2015.11.023

  日期：2016.3

  acetic acid. The catalytic system has been shown to oxidise electron-deficient olefins to the corresponding cis-diols, while epoxidation is favoured in case of electron-rich olefins. The μ-oxo diiron(III) core of the catalyst 1 has been found be regenerated after the catalytic turnovers. Addition of a second batch of substrate and oxidant at the end of the olefin oxidation results in the formation of

  室由一个对称的（μ-氧代）（μ-羟基）二铁催化的烯烃的温度氧化（III）配合物（1）的基础上氨基吡啶基配体bpmen（bpmen =  Ñ，Ñ '二甲基Ñ，Ñ N'-双描述了在限制底物的条件下用过氧化氢的（2-吡啶基甲基）乙烷-1，2-二胺。在环境反应条件下，已实现了出色的底物转化率。已经发现1 / H 2 O 2体系的烯烃氧化效力在乙酸的存在下得到改善。已表明催化体系可将缺电子的烯烃氧化为相应的顺式-二醇，而在富含电子的烯烃的情况下，环氧化是有利的。已经发现催化剂1的μ-氧代二铁（III）核在催化周转之后被再生。在烯烃氧化结束时添加第二批底物和氧化剂导致形成几乎相同量的环氧化物/二醇。此外，再生的催化剂对缺电子烯烃的氧化表现出明显更高的优先性。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AS SODIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLIQUES COMME AGENTS DE BLOCAGE DES CANAUX SODIQUES
  申请人：PURDUE PHARMA LP

  公开号：WO2013064883A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The invention relates to aryl substituted compounds of Formula (I) : and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, or solvates thereof, wherein Het, G, A, R, and n are defined as set forth in the specification. The invention is also directed to the use of compounds of Formula I to treat a disorder responsive to the blockade of sodium channels. Compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  该发明涉及公式（I）的芳基取代化合物及其药用可接受的盐、前药或溶剂化物，其中Het、G、A、R和n的定义如规范中所述。该发明还涉及使用公式I的化合物治疗对钠通道阻滞有反应的疾病。本发明的化合物特别适用于治疗疼痛。
• A Reversible Structural Interconversion Involving [M(H2pdc)2(H2O)2]⋅2 H2O (M=Mn, Fe, Co, Ni, Zn, H3pdc=3,5-pyrazoledicarboxylic acid) and the Role of A Reactive Intermediate [Co(H2pdc)2]
  作者：Long Pan、Nancy Ching、Xiaoying Huang、Jing Li

  DOI：10.1002/1521-3765(20011015)7:20<4431::aid-chem4431>3.0.co;2-p

  日期：2001.10.15

  dehydrated [M(H2pdc)2] (M = Mn, Fe, Co, Ni, and Zn) are amorphous and highly reactive. Further chemical reactions of these reactive intermediates show that they may act as effective precursors towards assembly of new supramolecular compounds that may otherwise be inaccessible by other synthetic routes. An interesting structure containing an "open-box" molecule [Co4(Hpdc)4(py)12] . 4py . 2H2O . 2CH3OH (6)

  一种新型的氢键网络[M（H2pdc）2（H2O）2]。2H 2 O [M ＝ Mn（1），Fe（2），Co（3），Ni（4），Zn（5）；通过水热反应合成了H3pdc = 3,5-吡唑二羧酸，并对其结构进行了表征。在冷却-加热循环中，这些化合物通过水合-脱水进行可逆的结构互变过程：[化学方程式：参见文本]。该过程与明显的颜色变化相关。脱水的[M（H2pdc）2]（M = Mn，Fe，Co，Ni和Zn）是非晶态的，具有很高的反应性。这些反应性中间体的进一步化学反应表明，它们可以作为组装新的超分子化合物的有效前体，否则这些新的超分子化合物可能无法通过其他合成途径获得。包含“开箱”分子[Co4（Hpdc）4（py）12]的有趣结构。4年 2 。通过使用脱水的[Co（H2pdc）2]作为前驱物，分离出2CH3OH（6）（py =吡啶），并对其晶体结构进行了分析。1-6的晶体数据：单斜晶，空间群P2（1
• HETEROARYL COMPOUNDS AS SODIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Purdue Pharma L.P.

  公开号：US20140288092A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The invention relates to aryl substituted compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, or solvates thereof, wherein Het, G, A, R, and n are defined as set forth in the specification. The invention is also directed to the use of compounds of Formula I to treat a disorder responsive to the blockade of sodium channels. Compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  本发明涉及公式（I）的芳基取代化合物及其药学上可接受的盐、前药或溶剂，其中Het、G、A、R和n如规范中所述。本发明还涉及使用公式I的化合物治疗对钠通道阻滞有响应的疾病。本发明的化合物特别适用于治疗疼痛。
• Kinetic Resolution of 1,2-Diols through Highly Site- and Enantioselective Catalytic Silylation
  作者：Yu Zhao、Aurpon W. Mitra、Amir H. Hoveyda、Marc L. Snapper

  DOI：10.1002/anie.200703650

  日期：2007.11.12

表征谱图