(2S,3S)-ethyl 2,3-dihydroxybutanoate | 104713-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-ethyl 2,3-dihydroxybutanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-2,3-dihydroxybutanoate；ethyl(2S,3S)-2,3-dihydroxy-butanoate；erythro-2,3-Dihydroxy-buttersaeure-ethylester
• CAS: 104713-25-9
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: PMNDLKWRJQBUCG-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-ethyl 2,3-dihydroxybutanoate 在 barium dihydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以60%的产率得到4-deoxy-erythronic acid
  参考文献：
  名称：

  用固定化面包酵母高度对映选择性还原 2-Acyloxy-3-oxobutanoate 乙酯

  摘要：

  在藻酸钙凝胶中用固定化面包酵母还原 2-乙酰氧基-3-氧代丁酸乙酯 (4a) 得到 18:19:63 的 (2R,3S)- 和 (2S,3S)-2-乙酰氧基-3- 混合物羟基丁酸酯和 (2S,3S)-2,3-二羟基丁酸乙酯均具有 >95% ee，产率为 58%。4a 的 2-苯甲酰氧基类似物的类似处理以 70% 的收率提供了 (2R,3S)- 和 (2S,3S)-2-苯甲酰氧基-3-羟基丁酸乙酯 (>95%ee) 的 6:94 混合物。它们的绝对构型是通过与真正的 (2R,3S)- 和 (2S,3S)-2,3- 二羟基丁酸进行比较来确定的。还讨论了固定化和培养液的 pH 值对产物比的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3185
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-3-oxobutanoate 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SATO TOSHIO; TSURUMAKI MASAJI; FUJISAWA TAMOTSU, CHEM. LETT.,(1986) N 8, 1367-1370

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AS SODIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLIQUES COMME AGENTS DE BLOCAGE DES CANAUX SODIQUES
  申请人：PURDUE PHARMA LP

  公开号：WO2013064883A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The invention relates to aryl substituted compounds of Formula (I) : and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, or solvates thereof, wherein Het, G, A, R, and n are defined as set forth in the specification. The invention is also directed to the use of compounds of Formula I to treat a disorder responsive to the blockade of sodium channels. Compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  该发明涉及公式（I）的芳基取代化合物及其药用可接受的盐、前药或溶剂化物，其中Het、G、A、R和n的定义如规范中所述。该发明还涉及使用公式I的化合物治疗对钠通道阻滞有反应的疾病。本发明的化合物特别适用于治疗疼痛。
• Enantioselective Synthesis of (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-2,3-Dihydroxyalkanoates by the Baker’s Yeast Reduction of 2-Hydroxy-3-oxoalkanoates
  作者：Toshio Sato、Masaji Tsurumaki、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1986.1367

  日期：1986.8.5

  The baker’s yeast reduction of ethyl (±)-2-hydroxy-3-oxoalkanoates predominantly gave highly optically pure ethyl (2S,3S)-2,3-dihydroxyalkanoates.

  (±)-2-羟基-3-氧代链烷酸乙酯的面包酵母还原主要得到高度光学纯的(2S,3S)-2,3-二羟基链烷酸乙酯。
• HETEROARYL COMPOUNDS AS SODIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Purdue Pharma L.P.

  公开号：US20140288092A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The invention relates to aryl substituted compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, or solvates thereof, wherein Het, G, A, R, and n are defined as set forth in the specification. The invention is also directed to the use of compounds of Formula I to treat a disorder responsive to the blockade of sodium channels. Compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  本发明涉及公式（I）的芳基取代化合物及其药学上可接受的盐、前药或溶剂，其中Het、G、A、R和n如规范中所述。本发明还涉及使用公式I的化合物治疗对钠通道阻滞有响应的疾病。本发明的化合物特别适用于治疗疼痛。
• Synthesis and absolute configuration of phomozin
  作者：Nicolas Vicart、Jean-Yves Ortholand、Gilbert Y. Emeric、Alfred Greiner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76701-3

  日期：1994.6

  The absolute configuration of the fungal phytotoxin phomozin has been unambiguously determined by the synthesis of its two enantiomers.
• SATO TOSHIO; TSURUMAKI MASAJI; FUJISAWA TAMOTSU, CHEM. LETT.,(1986) N 8, 1367-1370
  作者：SATO TOSHIO、 TSURUMAKI MASAJI、 FUJISAWA TAMOTSU

  DOI：——

  日期：——