(5S,6S)-3,4,5,6-tetrahydro-5-(tert-butoxycarbonylamino)-6-methyl-2-pyrone | 914799-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5S,6S)-3,4,5,6-tetrahydro-5-(tert-butoxycarbonylamino)-6-methyl-2-pyrone
• 英文别名: tert-butyl [(2S,3S)-2-methyl-6-oxotetrahydro-2H-pyran-3-yl]carbamate；tert-butyl N-[(2S,3S)-2-methyl-6-oxooxan-3-yl]carbamate
• CAS: 914799-30-7
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: VZLATABMIAELQF-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-3,4,5,6-tetrahydro-5-(tert-butoxycarbonylamino)-6-methyl-2-pyrone 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 benzyl [(2S,3S)-6-ethoxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  在流动系统中使用可见光介导的光氧化还原催化通过脱羧官能化的形式正式合成l-Ossamine

  摘要：

  实现了1- ossamine的正式全合成。合成的关键特征是使用可见光介导的光氧化还原催化对苏氨酸衍生物进行脱羧功能化。该反应在流动反应器中进行，允许有效转化为所需产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02531
• 作为产物：
  描述：

  Carbamic acid, [(1R,2S)-2-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-1-formylpropyl]-, 1,1-dimethylethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (5S,6S)-3,4,5,6-tetrahydro-5-(tert-butoxycarbonylamino)-6-methyl-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies ofN‐demethylossamine and Elaboration of its Glycosylation

  摘要：

  An amino-sugar, N -demethylossamine, was efficiently synthesized from D-threonine, two stereogenic centers of which were directly used as those at the C-4 and 5 positions of the target sugar. In addition, the glycosylation study indicated that reaction of the acetate 7 with cyclopentanol under Lewis acid conditions, provided the desired alpha-L-glycoside 9 alpha.

  DOI：

  10.1080/07328300600778793

文献信息

• Synthetic Studies of<i>N</i>‐demethylossamine and Elaboration of its Glycosylation
  作者：Noriki Kutsumura、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1080/07328300600778793

  日期：2006.7

  An amino-sugar, N -demethylossamine, was efficiently synthesized from D-threonine, two stereogenic centers of which were directly used as those at the C-4 and 5 positions of the target sugar. In addition, the glycosylation study indicated that reaction of the acetate 7 with cyclopentanol under Lewis acid conditions, provided the desired alpha-L-glycoside 9 alpha.
• Formal Total Synthesis of <scp>l</scp>-Ossamine via Decarboxylative Functionalization Using Visible-Light-Mediated Photoredox Catalysis in a Flow System
  作者：Shinsuke Inuki、Keisuke Sato、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu、Yukari Fujimoto

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02531

  日期：2017.1.20

  A formal total synthesis of l-ossamine was achieved. The key feature of the synthesis was the decarboxylative functionalization of a threonine derivative using visible-light-mediated photoredox catalysis. This reaction was implemented in a flow reactor, allowing for the efficient conversion to the desired product.

  实现了1- ossamine的正式全合成。合成的关键特征是使用可见光介导的光氧化还原催化对苏氨酸衍生物进行脱羧功能化。该反应在流动反应器中进行，允许有效转化为所需产物。