15-[2-(Dimethylamino)ethyl]-10-[2-(dimethylamino)ethylamino]-5-nitro-1,15-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-2(7),3,5,9,11,13(17)-hexaene-8,14,16-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 15-[2-(Dimethylamino)ethyl]-10-[2-(dimethylamino)ethylamino]-5-nitro-1,15-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-2(7),3,5,9,11,13(17)-hexaene-8,14,16-trione
• 化学式: C₂₃H₂₆N₆O₅
• 分子量: 466.497
• InChiKey: UAPCXYAZNSSWPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-[2-(Dimethylamino)ethyl]-10-[2-(dimethylamino)ethylamino]-5-nitro-1,15-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-2(7),3,5,9,11,13(17)-hexaene-8,14,16-trione 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-1H，7H-嘧啶[5,6,1-去]]啶-1,3,7-三酮衍生物，对多药耐药细胞系有活性的一类细胞毒性剂：合成，生物学评估和结构-活动关系。

  摘要：

  通过以下方法制备了一系列可插入DNA的潜在抗肿瘤药：（氨基）烷基取代的2,3-二氢-1H，7H-嘧啶基[5,6,1-de] ac啶-1,3,7-三酮。相应的6-氯衍生物与合适的ω-氨基烷基胺进行氨解。这些化合物的非共价DNA结合特性已使用荧光技术进行了检查。这些衍生物对八种肿瘤细胞系的体外细胞毒性潜能，包括人结肠腺癌（HT29，LoVo敏感和LoVo / Dx（对阿霉素耐药））和人卵巢癌（对A2780敏感，对A2780cisR（对顺铂耐药），CH1，CH1cisR描述了顺铂（顺铂耐药）和SKOV-3细胞，并将其与参考药物进行了比较。对于几乎所有目标化合物，其细胞毒活性通常与观察到的DNA亲和力平行。已经发现有趣的结构-活性关系。还计算了辛醇/水分配系数，但与细胞毒性值或抗药性指数均无关。已鉴定出三种具有高度DNA亲和力的类似物9和15f，15h，具有广泛的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1021/jm9805586
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 N-[2-(dimethylamino)ethyl]-1-[2-(dimethylamino)ethylamino]-7-nitro-9-oxo-10H-acridine-4-carboxamide 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以64%的产率得到15-[2-(Dimethylamino)ethyl]-10-[2-(dimethylamino)ethylamino]-5-nitro-1,15-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-2(7),3,5,9,11,13(17)-hexaene-8,14,16-trione
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-1H，7H-嘧啶[5,6,1-去]]啶-1,3,7-三酮衍生物，对多药耐药细胞系有活性的一类细胞毒性剂：合成，生物学评估和结构-活动关系。

  摘要：

  通过以下方法制备了一系列可插入DNA的潜在抗肿瘤药：（氨基）烷基取代的2,3-二氢-1H，7H-嘧啶基[5,6,1-de] ac啶-1,3,7-三酮。相应的6-氯衍生物与合适的ω-氨基烷基胺进行氨解。这些化合物的非共价DNA结合特性已使用荧光技术进行了检查。这些衍生物对八种肿瘤细胞系的体外细胞毒性潜能，包括人结肠腺癌（HT29，LoVo敏感和LoVo / Dx（对阿霉素耐药））和人卵巢癌（对A2780敏感，对A2780cisR（对顺铂耐药），CH1，CH1cisR描述了顺铂（顺铂耐药）和SKOV-3细胞，并将其与参考药物进行了比较。对于几乎所有目标化合物，其细胞毒活性通常与观察到的DNA亲和力平行。已经发现有趣的结构-活性关系。还计算了辛醇/水分配系数，但与细胞毒性值或抗药性指数均无关。已鉴定出三种具有高度DNA亲和力的类似物9和15f，15h，具有广泛的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1021/jm9805586

文献信息

• 2,3-Dihydro-1<i>H</i>,7<i>H</i>-pyrimido[5,6,1-<i>d</i><i>e</i>]acridine-1,3,7-trione Derivatives, a Class of Cytotoxic Agents Active on Multidrug-Resistant Cell Lines:  Synthesis, Biological Evaluation, and Structure−Activity Relationships
  作者：Ippolito Antonini、Paolo Polucci、Lloyd R. Kelland、Ernesto Menta、Nicoletta Pescalli、Sante Martelli

  DOI：10.1021/jm9805586

  日期：1999.7.1

  corresponding 6-chloro derivative with a suitable omega-aminoalkylamine. The noncovalent DNA-binding properties of these compounds have been examined using a fluorometric technique. In vitro cytotoxic potencies of these derivatives toward eight tumor cell lines, including human colon adenocarcinoma (HT29, LoVo sensitive and LoVo/Dx (doxorubicin-resistant)) and human ovarian carcinoma (A2780 sensitive, A2780cisR

  通过以下方法制备了一系列可插入DNA的潜在抗肿瘤药：（氨基）烷基取代的2,3-二氢-1H，7H-嘧啶基[5,6,1-de] ac啶-1,3,7-三酮。相应的6-氯衍生物与合适的ω-氨基烷基胺进行氨解。这些化合物的非共价DNA结合特性已使用荧光技术进行了检查。这些衍生物对八种肿瘤细胞系的体外细胞毒性潜能，包括人结肠腺癌（HT29，LoVo敏感和LoVo / Dx（对阿霉素耐药））和人卵巢癌（对A2780敏感，对A2780cisR（对顺铂耐药），CH1，CH1cisR描述了顺铂（顺铂耐药）和SKOV-3细胞，并将其与参考药物进行了比较。对于几乎所有目标化合物，其细胞毒活性通常与观察到的DNA亲和力平行。已经发现有趣的结构-活性关系。还计算了辛醇/水分配系数，但与细胞毒性值或抗药性指数均无关。已鉴定出三种具有高度DNA亲和力的类似物9和15f，15h，具有广泛的细胞毒性活性。