2-acetylpyridine N(4)-para-chlorophenylthiosemicarbazone | 32646-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetylpyridine N(4)-para-chlorophenylthiosemicarbazone
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-3-(1-pyridin-2-ylethylideneamino)thiourea
• CAS: 32646-32-5
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₄S
• 分子量: 304.803
• InChiKey: KRCPOZLWYUZVBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylpyridine N(4)-para-chlorophenylthiosemicarbazone 、 indium nitrate hydrate 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到bis[N(4)-para-chlorophenyl-2-acetylpyridinethiosemicarbazonato]indium(III) nitrate dihydrate
  参考文献：
  名称：

  Indium(III) complexes with 2-acetylpyridine-derived thiosemicarbazones exhibit cytotoxic activity against human leukemia and solid tumor cell lines

  摘要：

  Complexes [In(2Ac4Ph)(2)]NO3 center dot H2O (1), [In(2Ac4mClPh)(2)]NO3 center dot 1.5H(2)O (2), [In(2Ac4pClPh)(2)]NO3 center dot 2H(2)O (3) and [In(2Ac4plPh)(2)]NO3 center dot H2O (4) were obtained with N(4)-phenyl-2-acetylpyridine thiosemicarbazone (H2Ac4Ph), and its N(4)-meta-chlorophenyl-(H2Ac4mClPh), N(4)-para-chlorophenyl-(H2Ac4pClPh) and N(4)-para-iodophenyl-(H2Ac4plPh) derivatives. The crystal structures of [In(2Ac4Ph)2]NO3 center dot MeOH (1a), [In(2Ac4mClPh)(2)]NO3 center dot EtOH center dot H2O (2a) and [In(2Ac4pClPh)(2)]center dot NO3 (3a) were determined. The cytotoxic effects of the thiosemicarbazone ligands and of complexes (1-4) were evaluated against HL-60, Jurkat and THP-1 leukemia cells and against MCF-7, MDA-MB-231 and HCT-116 solid tumor cells, as well as against mammalian healthy Vero cells. Upon coordination to indium(III) cytotoxicity increased in several cases. In addition, complex (1) was active in sub-micromolar doses against all tested cell lineages, with selectivity indexes (SI = IC50 (vero)/lC(50) tumor cell) ranging from 3 (against THP-1 cells) to 144 (against HCT-116 cells). (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2017.06.045
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 4-氯异硫氰酸苯酯 在 肼 作用下， 生成 2-acetylpyridine N(4)-para-chlorophenylthiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  N 4-苯基取代的2-乙酰基吡啶硫代半氨基甲酮：对人肿瘤细胞的细胞毒性，结构-活性关系研究和作用机理的研究

  摘要：

  Ñ 4 -苯基2-乙酰基吡啶缩氨基硫脲（H2Ac4Ph; ñ - （苯基）-2-（1-（吡啶-2-基）亚乙基）肼硫代甲酰胺）及其Ñ 4 -邻- ， -元-和-对氟苯基（ H2Ac4 ø FPH，H2Ac4米FPH，H2Ac4 p FPH），ñ 4 -邻- ， -元-和-对氯苯基（H2Ac4 ø CLPH，H2Ac4米CLPH，H2Ac4 p CLPH），ñ 4 -邻- ， -元-和 -对碘苯基（H2Ac4 ø IPH，H2Ac4米IPH，H2Ac4 p IPH）和Ñ 4 -邻- ， -元-和-对硝基苯基（H2Ac4 ö NO 2 PH，H2Ac4米NO 2 PH，H2Ac4 p NO 2 PH）分析了这些衍生物对人恶性乳腺癌（MCF-7）和神经胶质瘤（T98G和U87）细胞的细胞毒性。这些化合物对三种细胞谱系均具有高度的细胞毒性（IC 50：MCF-7，52-0.16 nM；T98G，140-1

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.04.027

文献信息

• Cobalt(III) complexes with 2-acetylpyridine-derived Schiff bases: Studies investigating ligand release upon reduction
  作者：Camila V. Garcia、Gabrieli L. Parrilha、Bernardo L. Rodrigues、Paulo J.S. Barbeira、Ryan M. Clarke、Tim Storr、Heloisa Beraldo

  DOI：10.1016/j.poly.2016.12.024

  日期：2017.3

  CoIII/CoII reduction potential of complexes (3) and (4) but not of complexes (1) and (2) are suitable for the compounds to be reduced by cellular reductants. Reactivity assays showed that complex (3) undergoes reduction by sodium dithionite with subsequent ligand release. The results suggested that coordination of 2-acetylpyridine-derived hydrazones with cytotoxic activity to cobalt(III) results in

  摘要钴（III）配合物[Co（L1）2] Cl·CH3OH·0.5H2O（1），[Co（L2）2] Cl·1.5H2O（2），[Co（L3）2] Cl·2H2O（3 ）和[Co（L4）2] Cl·3.5H2O（4）分别与2-乙酰基吡啶-N（4）-苯基硫代半脲（HL1），2-乙酰基吡啶-N（4）-对氯苯基硫代半脲（HL2），2一起制得-乙酰基吡啶-苯hydr（HL3）和2-乙酰基吡啶-对氯苯hydr（HL4）。通过显微分析，摩尔电导率及其红外光谱和1H和13C NMR光谱对配合物进行表征。电化学研究表明，配合物（3）和（4）的CoIII / CoII还原电位适合于被细胞还原剂还原的化合物，但不适用于配合物（1）和（2）。反应性分析表明，配合物（3）被连二亚硫酸钠还原，随后释放出配体。结果表明，由2-乙酰基吡啶衍生的azo与具有对钴（III）的细胞毒活性的配位导致化合物能够在还原时释放生物活性
• Cytotoxic and antimicrobial effects of indium(<scp>iii</scp>) complexes with 2-acetylpyridine-derived thiosemicarbazones
  作者：Alexandre A. Oliveira、Gabriele M. C. Perdigão、Luana E. Rodrigues、Jeferson G. da Silva、Elaine M. Souza-Fagundes、Jacqueline A. Takahashi、Willian R. Rocha、Heloisa Beraldo

  DOI：10.1039/c6dt03657k

  日期：——

  (SI) increased in several cases for the indium(III) complexes in comparison with the free thiosemicarbazones. The antimicrobial activity of the compounds was investigated against Candida albicans, Candida dubliniensis, Candida lusitaniae and Candida parapsilosis. In many cases complexation resulted in a substantial increase of the antifungal activity. Complexes (1–4) were revealed to be very active against

  配合物[In（2Ac4 o ClPh）Cl 2（MeOH）]（1），[In（2Ac4 p FPh）Cl 2（MeOH）]（2），[In（2Ac4 p ClPh）Cl 2（MeOH）]（3）和[In（2Ac4 p IPh）Cl 2（MeOH）]（4）是由N（4）-邻-氯苯基-2-乙酰基吡啶硫代半碳酮（H2Ac4 o ClPh），N（4）-对-氟苯基-2 -乙酰吡啶硫代半碳酮（H2Ac4 p FPh），N（4）-对-氯苯基-2-乙酰基吡啶硫代半碳酸盐（H2Ac4 p ClPh）和N（4）-对-碘苯基-2-乙酰基吡啶硫代半碳酸盐（H2Ac4p I Ph）。理论研究表明，配位甲醇分子很容易被制备储备溶液中使用的DMSO取代，形成[In（L）Cl 2（DMSO）]（HL =硫代半氨基甲酸酯配体），不利于用水代替DMSO。然而，对于所有配合物，在水溶液中用水置换一或两个氯化物配体是极其有利的。评价了化
• Gallium(III) complexes with 2-acetylpyridine-derived thiosemicarbazones: antimicrobial and cytotoxic effects and investigation on the interactions with tubulin
  作者：Josane A. Lessa、Marcella A. Soares、Raquel G. dos Santos、Isolda C. Mendes、Lívia B. Salum、Hikmat N. Daghestani、Adriano D. Andricopulo、Billy W. Day、Andreas Vogt、Heloisa Beraldo

  DOI：10.1007/s10534-012-9603-1

  日期：2013.2

  ), 2-acetylpyridine N(4)-para-nitrophenyl-(H2Ac4pNO(2)Ph) and 2-acetylpyridine N(4)-para-tolyl-(H2Ac4pT) thiosemicarbazone. 1-5 presented antimicrobial and cytotoxic properties. Coordination to gallium(III) proved to be an effective strategy for activity improvement against Pseudomonas aeruginosa and Candida albicans. The complexes were highly cytotoxic against malignant glioblastoma and breast cancer

  配合物[Ga（2Ac4pFPh）（2）] NO（3）（1），[Ga（2Ac4pClPhPh（2）] NO（3）（2），[Ga（2Ac4pIPhh（2）] NO（3）（3 ），用2-获得[Ga（2Ac4pNO（2）Ph）（2）] NO（3）·3H（2）O（4）和[Ga（2Ac4pT）（2）] NO（3）（5）乙酰基吡啶N（4）-对氟苯基-（H2Ac4pFPh），2-乙酰基吡啶N（4）-对氯苯基-（H2Ac4pClPh），2-乙酰基吡啶N（4）-对碘苯基-（H2Ac4pIPh），2-乙酰基吡啶N （4）-对硝基苯基-（H2Ac4pNO（2）Ph）和2-乙酰基吡啶N（4）-对甲苯基-（H2Ac4pT）硫代半脲。1-5显示了抗微生物和细胞毒性特性。与镓（III）的配位被证明是改善铜绿假单胞菌和白色念珠菌活性的有效策略。该复合物对纳摩尔浓度的恶性胶质母细胞瘤和乳腺癌细胞具有高度的细胞毒性。该化合物在
• Ultrasonic assisted synthesis, crystallographic, spectroscopic studies and biological activity of three new Zn(II), Co(II) and Ni(II) thiosemicarbazone complexes as precursors for nano-metal oxides
  作者：Zahra Piri、Zeinab Moradi–Shoeili、Abdeljalil Assoud

  DOI：10.1016/j.ica.2018.09.054

  日期：2019.1

  stoichiometry for Co(II) complex. The synthesized complexes have been used as precursors for preparing their corresponding nano-sized metal oxides via thermal decomposition. The nanostructures of metal oxides were characterized by scanning electron microscope (SEM), energy dispersive X-ray (EDX), X–ray diffraction (XRD) and Fourier transform infrared (FT–IR). The in vitro antibacterial activity of thiosemicarbazone

  摘要利用超声波辐照，制备了三种新的[ZnL2] .CH3CN，[NiLCl]和[CoL2]型配合物（其中L为2-乙酰吡啶-4N-对氯苯基硫代半碳酰胺配体），并采用多种分光光度法进行了研究。ZnL2和NiLCl配合物的晶体结构分别在中心金属周围显示出扭曲的八面体和方平面配位几何形状。紫外可见光谱和质谱分析显示Co（II）配合物的化学计量比为1：2（金属：配体）。合成的配合物已被用作通过热分解制备其相应的纳米级金属氧化物的前体。金属氧化物的纳米结构通过扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线（EDX），X射线衍射（XRD）和傅立叶变换红外（FT-IR）进行表征。使用区域抑制方法，研究了硫磺半carb配合物及其相应的纳米级金属氧化物对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。尽管显示出NiLCl复合物比其纳米级金属氧化物具有更多的抗菌活性，但制备的纳米级锌和钴氧化物却显示出最高的活性。
• New copper(II) complex with bioactive 2–acetylpyridine-4N-p-chlorophenylthiosemicarbazone ligand: Synthesis, X-ray structure, and evaluation of antioxidant and antibacterial activity
  作者：Zahra Piri、Zeinab Moradi-Shoeili、Abdeljalil Assoud

  DOI：10.1016/j.inoche.2017.08.005

  日期：2017.10

  2-acetylpyridine-4N- p -chlorophenylthiosemicarbazone ligand (HL) derived from the condensation of 2-acetylpyridine and p -chlorophenylthiosemicarbazide (pClT), and the corresponding Cu(II) complex, [Cu(L)Cl] were synthesized and characterized by different spectroscopic methods. Single crystal X-ray study of [Cu(L)Cl] complex displayed a square-planar coordination geometry around Cu(II) ion. The in vitro

  摘要 合成并表征了由 2-乙酰吡啶和对氯苯硫脲 (pClT) 缩合得到的 2-乙酰吡啶-4N-对氯苯硫脲配体 (HL) 和相应的 Cu(II) 配合物 [Cu(L)Cl]通过不同的光谱方法。[Cu(L)Cl] 配合物的单晶 X 射线研究显示了 Cu(II) 离子周围的方形平面配位几何。使用区域抑制方法研究了 pClT、HL 和 [Cu(L)Cl] 化合物对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。实验结果表明，与缩氨基硫脲前体（pClT）相比，配体骨架中吡啶循环的参与增强了缩氨基硫脲配体的抗菌活性。此外，[CuLCl]复合物比游离配体具有更高的抗菌活性。此外，抗氧化特性的研究表明，缩氨基硫脲配体 (HL) 和 pClT 对 Cu (II) 复合物 [CuLCl] 具有相当大的体外自由基清除活性。

表征谱图