(4-amino-2-(thiophen-3- yl)thiazol-5-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone | 1379468-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-amino-2-(thiophen-3- yl)thiazol-5-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: Methanone, [4-amino-2-(3-thienyl)-5-thiazolyl](3,4,5-trimethoxyphenyl)-；(4-amino-2-thiophen-3-yl-1,3-thiazol-5-yl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 1379468-31-1
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄S₂
• 分子量: 376.457
• InChiKey: GBHRUDHWUPTKOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 sodium sulfide nonahydrate 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (4-amino-2-(thiophen-3- yl)thiazol-5-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  一系列 2-Aryl-4-Amino-5-(3',4',5'-trimethoxybenzoyl)Thiazoles 作为新型抗癌剂的发现和优化

  摘要：

  合成了一系列基于 2-aryl/heteroaryl-4-amino-5-(3',4',5'-trimethoxybenzoyl)thiazol 支架的微管蛋白聚合抑制剂，并评估了对一组癌细胞的生长抑制活性系、细胞周期效应和体内效力。通过噻唑骨架 2 位的各种取代阐明了构效关系。疏水部分，如苯基和 3-噻吩基，在该位置具有良好的耐受性，苯基取代基的变化对效力有显着影响。活性最强的化合物 ( 3b ) 通过线粒体途径诱导细胞凋亡，同时激活 caspase-3。我们还表明它具有潜在的抗血管活性，因为它在体外减少了在非细胞毒性浓度下内皮细胞迁移和毛细管样管形成中断。此外，化合物3b显着降低了裸鼠模型中 HT-29 异种移植物的生长，表明3b是一种有前途的新型抗有丝分裂剂，具有临床潜力。

  DOI：

  10.1021/jm300388h

文献信息

• Single-Pot Preparation of 4-Amino-2-(het)aryl-5-Substituted Thiazoles Employing Functionalized Dithioesters as Thiocarbonyl Precursors
  作者：Anusha Avadhani、Pethaperumal Iniyavan、Yogendra Kumar、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00616

  日期：2021.6.18

  4-amino-2-(het)aryl/alkyl-5-functionalized thiazoles has been disclosed, utilizing aryl/heteroaryl/alkyl dithioesters as thiocarbonyl coupling partners in a modified Thorpe–Ziegler type cyclization. The reaction proceeds at room temperature, under mild conditions, in excellent yields, displaying broad functional group compatibility at 2 and 5 positions of thiazoles. This synthetic strategy has been further

  已经公开了一种有效的、面向多样性的、4-氨基-2-（杂）芳基/烷基-5-官能化噻唑的一锅反应，利用芳基/杂芳基/烷基二硫酯作为改性索普-齐格勒型中的硫代羰基偶联伙伴环化。该反应在室温、温和条件下以优异的产率进行，在噻唑的 2 位和 5 位显示出广泛的官能团相容性。这种合成策略已进一步扩展用于高产率的一锅法构建两种高效微管蛋白聚合抑制剂，即 2-(het)aryl-4-amino-5-(3,4,5-trimethoxyaroyl) thiazoles .