9-amino-5,6,7,8-tetrahydroquinolino[3,2-e]-1-benzazocine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-amino-5,6,7,8-tetrahydroquinolino[3,2-e]-1-benzazocine
• 英文别名: 8,20-Diazatetracyclo[10.8.0.0^{2,7}.0^{14,19}]icosa-1(12),2(7),3,5,13,15,17,19-octaen-13-amine；8,20-diazatetracyclo[10.8.0.02,7.014,19]icosa-1(20),2,4,6,12,14,16,18-octaen-13-amine
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃
• 分子量: 275.353
• InChiKey: MUNJEFGPDSDLMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azocin-6-one 在 三氟化硼乙醚 、 sodium naphthalenide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9-amino-5,6,7,8-tetrahydroquinolino[3,2-e]-1-benzazocine
  参考文献：
  名称：

  可能用于对抗阿尔茨海默氏病的新型他克林类似物：有效的和选择性的乙酰胆碱酯酶抑制剂和5-HT摄取抑制剂。

  摘要：

  已经合成了几种新的他克林类似物，并测试了它们抑制乙酰胆碱酯酶，丁酰胆碱酯酶以及5-HT（5-羟色胺）和去甲肾上腺素的神经元摄取的能力。他克林碳环大小的变化产生了适度的针对胆碱酯酶的效力。第四个环的加成导致化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）的选择性比对丁酰胆碱酯酶（BChE）的选择性高：例如6-氨基-4,5-苯并-5H-环戊[1,2-b]-喹啉（14a）具有针对AChE的IC50为0.35 microM，针对BChE的IC50为3.1 microM。一些四环化合物作为神经元摄取5-羟色胺的抑制剂的活性比他克林高100-400倍，特别是13-氨基-6,7-二氢-5H-苯并-[3,4]环庚[1,2-b]喹啉（18），其IC50为20 nM。这些化合物有望促进胆碱能和单胺能传递。他们应该对记忆障碍模型进行研究。

  DOI：

  10.1021/jm970150t