(1R,4aS,8aR)-1-but-3-enylspiro[1,2,3,4,5,6,7,8a-octahydronaphthalene-8,2'-1,3-dioxolane]-4a-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4aS,8aR)-1-but-3-enylspiro[1,2,3,4,5,6,7,8a-octahydronaphthalene-8,2'-1,3-dioxolane]-4a-ol
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: KEXCVJIZIRYLBN-ZNMIVQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aS,8aR)-1-but-3-enylspiro[1,2,3,4,5,6,7,8a-octahydronaphthalene-8,2'-1,3-dioxolane]-4a-ol 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 以77%的产率得到(4aRS,8SR,8aSR)-8-(3-butenyl)-4a-hydroxyoctahydro-1(2H)-naphthone
  参考文献：
  名称：

  使用硝酸铈（IV）铵对缩酮和缩醛的轻度和化学选择性催化脱保护

  摘要：

  硝酸铈（IV）铵（CAN）是一种功能强大的试剂，尽管温和，但可以有效，选择性地去除一系列缩酮和乙缩醛。这种新颖的脱保护方法仅需要催化量的CAN，并能耐受各种功能和保护基团。机械学的见解表明，Ce（IV）盐起独特的路易斯酸的作用，而不是氧化还原活性物质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.03.002
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-chloropropyl)-2-ethoxy-1,3-dioxolane 在 samarium diiodide 、 sodium iodide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,4aS,8aR)-1-but-3-enylspiro[1,2,3,4,5,6,7,8a-octahydronaphthalene-8,2'-1,3-dioxolane]-4a-ol
  参考文献：
  名称：

  用于快速有效构建双环 [4.n.0] 烷醇和烯酮的新型退火方法

  摘要：

  一系列稠合双环醇和烯酮的有效组装可以使用新颖的、基于原酸酯的退火方法轻松进行。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2768

文献信息

• Mild and chemoselective catalytic deprotection of ketals and acetals using cerium(IV) ammonium nitrate
  作者：Ali Ates、Arnaud Gautier、Bernard Leroy、Jean-Marc Plancher、Yannick Quesnel、Jean-Christophe Vanherck、István E Markó

  DOI：10.1016/j.tet.2003.03.002

  日期：2003.11

  Cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) is a powerful, though mild, reagent for the efficient and selective removal of a range of ketals and acetals. This novel deprotection method requires only catalytic amounts of CAN and tolerates a variety of functional and protecting groups. Mechanistic insights suggest that the Ce(IV) salts act as unique Lewis acids and not as redox active species.

  硝酸铈（IV）铵（CAN）是一种功能强大的试剂，尽管温和，但可以有效，选择性地去除一系列缩酮和乙缩醛。这种新颖的脱保护方法仅需要催化量的CAN，并能耐受各种功能和保护基团。机械学的见解表明，Ce（IV）盐起独特的路易斯酸的作用，而不是氧化还原活性物质。
• Novel Annelation Methodology for the Rapid and Efficient Construction of Bicyclo [4.n.0] Alkanols and Alkenones
  作者：István E. Markó、Ali Ates

  DOI：10.1055/s-1999-2768

  日期：1999.7

  The efficient assembly of a range of fused bicyclic alcohols and enones can be readily performed using a novel, orthoester-based, annelation methodology.

  一系列稠合双环醇和烯酮的有效组装可以使用新颖的、基于原酸酯的退火方法轻松进行。