(3S,4S)-3,4-Dibenzyl-3-hydroxy-dihydro-furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (3S,4S)-3,4-Dibenzyl-3-hydroxy-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: 8,8'-Dibenzyl-8-hydroxy-butyrolactone；(3S,4S)-3,4-dibenzyl-3-hydroxyoxolan-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: NTRVAZJUPMDEQG-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl (2R,3S)-2-benzyl-3-hydroxysuccinate 在 氢氧化钾 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,4S)-3,4-Dibenzyl-3-hydroxy-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成α-羟基化肠内酯及其类似物

  摘要：

  对映体纯α羟基化内酯木脂素从商购的起始短而一般合成我镨苹果酸被呈现。关键反应是苹果酸衍生物的两个立体选择性烷基化。据报道，苹果酸酯的烷基化有一些增强，而二氧戊环酮的烷基化也有普遍的扩展。X-射线衍射分析α-羟基-α，β-二苄基-γ-丁内酯是对映体纯的α-羟基化内酯木脂体的第一个晶体结构，提供了烷基化反应的立体化学结果的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00907-8