2-(5-methyl-3-phenyl-4H-1,2-oxazol-5-yl)-1-phenylethanone | 134370-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(5-methyl-3-phenyl-4H-1,2-oxazol-5-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 134370-29-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: LZONSHCHSHCZMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  409.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methyl-3-phenyl-4H-1,2-oxazol-5-yl)-1-phenylethanone 在 镍 tetrafluoroboric acid 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到4-甲基-2,6-二苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  使用腈氧化物和高烯丙醇通过环加成路线合成取代吡啶

  摘要：

  腈氧化物与未保护的高烯丙醇的环加成，然后是 Swern 氧化，产生 5-(2-氧代烷基)-2-异恶唑啉。随后在过量四氟硼酸存在下，在乙醇中对所得杂环进行 Raney Ni 还原，得到取代的吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.375
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-phenylbut-3-en-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(5-methyl-3-phenyl-4H-1,2-oxazol-5-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  使用腈氧化物和高烯丙醇通过环加成路线合成取代吡啶

  摘要：

  腈氧化物与未保护的高烯丙醇的环加成，然后是 Swern 氧化，产生 5-(2-氧代烷基)-2-异恶唑啉。随后在过量四氟硼酸存在下，在乙醇中对所得杂环进行 Raney Ni 还原，得到取代的吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.375

文献信息

• Reaction of pyrylium salts with nucleophiles. Part 25. Formation of pyridine-1-oxides, 2-isoxazolines and 1-pyrazoline-1-oxides
  作者：Cornelia Uncuta、Miron Teodor Cǎproiu、Valentin Câmpeanu、Aurica Petride、Mariana G Dǎnilǎ、Marieta Plǎveti、Alexandru T Balaban

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00530-4

  日期：1998.8

  The reaction of tri- and tetrasubstituted pyrylium salts with hydroxylamine affords acyclic keto-ketoximes (to be described in a separate paper) which cyclize yielding pyridine-1-oxides and/or 2-isoxazolines. Both these classes of compounds, with many possible applications, can thus be obtained simply and in good yield. The regioselectivity of 2-isoxazoline formation from unsymetrically substituted

  三和四取代的吡啶鎓盐与羟胺的反应提供了无环酮-酮肟（将在另一篇论文中进行描述），其环化生成吡啶-1-氧化物和/或2-异恶唑啉。因此，这两种类型的化合物都有许多可能的应用，可以简单地以高收率获得。讨论了由不对称取代的吡啶鎓盐形成的2-异恶唑啉的区域选择性。前所未有的次要产物从形成2,6-二-吨丁基-4- methylpyrylium高氯酸盐和羟胺的两个分子是相应的1-吡唑啉-1-氧化物。提供了所有产品的机械合理性。
• Beckmann and cyclization reactions of δ-oxo-α,β-unsaturated ketoximes obtained from pyrylium salts and hydroxylamine. formation of 2-aryl(or alkyl)amino-4,6-disubstituted pyrylium salts
  作者：Cornelia Uncuţa、Adriana Tudose、Miron Teodor Căproiu、Marieta Plăveţi、Rita Kakou-Yao

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00958-8

  日期：1999.12

  The reaction of 2,4,6-trisubstituted pyrylium salts 1 with hydroxylamine gave regio- and stereo-selectively 1,3,5-trisubstituted 2-cis-pentene-1,5-dione 1-oximes 4. On cyclization, 3,5,5-trisubstituted 2-isoxazolines 6 and 2,4,6-trisubstituted pyridine 1-oxides 5 were obtained, originating in the antilsyn stereoisomers of oxime 4, respectively. Beckmann reaction of keto-ketoximes 4 with thionyl chloride

  2,4,6-三取代的吡啶鎓盐1与羟胺的反应给出了区域和立体选择性的1,3,5-三取代的2-顺-戊烯-1,5-二酮1-肟4。在环化时，获得分别源自肟4的安硫炔立体异构体的3,5,5-三取代的2-异恶唑啉6和2,4,6-三取代的吡啶1-氧化物5。酮基酮肟4与亚硫酰氯的贝克曼反应出乎意料地得到2-芳基（或烷基）氨基-4,6-二取代的吡啶鎓盐7，是涉及羰基氧作为终止剂的重排/环化的第一个例子。提供了用于（晶体学数据Ž） - ñ -吨丁基-3,6,6-三甲基-2- heptenecarboxamide 13B。
• KANEMASA, SHUJI;ASAI, YOSHIHIKO;TANAKA, JUNJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 375-380
  作者：KANEMASA, SHUJI、ASAI, YOSHIHIKO、TANAKA, JUNJI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Substituted Pyridines by a Cycloaddition Route Using Nitrile Oxides and Homoallyl Alcohols
  作者：Shuji Kanemasa、Yoshihiko Asai、Junji Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.64.375

  日期：1991.2

  Cycloadditions of nitrile oxides with unprotected homoallyl alcohols, followed by Swern oxidations, lead to 5-(2-oxoalkyl)-2-isoxazolines. Subsequent Raney Ni reduction of the resulting heterocycles in ethanol in the presence of excess tetrafluoroboric acid affords substituted pyridine derivatives.

  腈氧化物与未保护的高烯丙醇的环加成，然后是 Swern 氧化，产生 5-(2-氧代烷基)-2-异恶唑啉。随后在过量四氟硼酸存在下，在乙醇中对所得杂环进行 Raney Ni 还原，得到取代的吡啶衍生物。