cis,cis-Hexadeca-7,9-dien | 6108-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: cis,cis-Hexadeca-7,9-dien
• 英文别名: (7Z,9Z)-hexadeca-7,9-diene
• CAS: 6108-63-0
• 化学式: C₁₆H₃₀
• 分子量: 222.414
• InChiKey: OGFKIVSAINIZQN-VMNXYWKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  64 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.794±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hexadeca-7,9-diyne 生成 cis,cis-Hexadeca-7,9-dien
  参考文献：
  名称：

  1238.炔烃与三烷基硼烷的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650006669

文献信息

• Cross‐Electrophile Coupling of Vinyl Halides with Alkyl Halides
  作者：Keywan A. Johnson、Soumik Biswas、Daniel J. Weix

  DOI：10.1002/chem.201601320

  日期：2016.5.23

  An improved method for the reductive coupling of aryl and vinyl bromides with alkyl halides that gave high yields for a variety of substrates at room temperature with a low (2.5 to 0.5 mol %) catalyst loading is presented. Under the optimized conditions, difficult substrates, such as unhindered alkenyl bromides, can be coupled to give the desired olefins with minimal diene formation and good stereoretention

  提出了一种用于芳基和乙烯基溴与烷基卤的还原偶联的改进方法，该方法在室温下以较低的催化剂负载量（2.5至0.5 mol％）为多种底物提供了高收率。在优化的条件下，可以将难处理的底物（例如未受阻的烯基溴化物）偶联，以形成所需的烯烃，同时减少二烯的形成并保持良好的立体保留性。这些改进的条件对于芳基溴化物也很有效。例如，证实了克级反应的催化剂负载量为0.5 mol％，而催化剂负载量为10 mol％时，反应仅需20分钟即可完成。最后，介绍了一种低成本的单组分预催化剂（bpy）NiI 2（bpy = 2,2'-联吡啶），其在几个月内对空气和水分均稳定。
• Manganese- or Iron-Catalyzed Homocoupling of Grignard Reagents Using Atmospheric Oxygen as an Oxidant
  作者：Gérard Cahiez、Alban Moyeux、Julien Buendia、Christophe Duplais

  DOI：10.1021/ja075417k

  日期：2007.11.1

  Atmospheric oxygen was used for the first time as an oxidant in metal-catalyzed homocoupling of Grignard reagents. These manganese- or iron-catalyzed reactions are efficient, cheap, and eco-friendly. They are applicable to the large-scale synthesis of symmetrical conjugated compounds.

  大气氧首次在格氏试剂的金属催化均偶联中用作氧化剂。这些锰或铁催化的反应高效、廉价且环保。它们适用于对称共轭化合物的大规模合成。
• Quinonediimine-Induced Oxidative Coupling of Organomagnesium Reagents
  作者：Toru Amaya、Riyo Suzuki、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1002/chem.201301993

  日期：2014.1.13

  N,N′‐Diphenyl‐p‐benzoquinonediimine, a redox‐active unit of polyaniline, efficiently induced the oxidative homocoupling of various aryl‐ and vinylmagnesium reagents in suppressing the side reactions, such as 1,2‐ or 1,4‐addition reaction.

  Ñ，Ñ N'-二苯基p -benzoquinonediimine，聚苯胺的氧化还原活性单元，有效地引起的各种芳基-和乙烯基的试剂的氧化自偶联在抑制副反应，如1,2-或1,4-加成反应。
• Palladium catalysed alkylative dimerization between pronucleophiles and vinyltins
  作者：Itaru Nakamura、Naofumi Tsukada、Mohammad Al-Masum、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/a703463f

  日期：——

  In the presence of catalytic amounts of Pd 2 (dba) 3 ·CHCl 3 and dppb, the reaction of pronucleophiles 1 with vinyltins 2 gives the corresponding alkylative dimerization products of the vinyl group, 1,4-disubstituted butene derivatives 3, in good to high yields.

  在催化量的 Pd 2 (dba) 3 -CHCl 3 和 dppb 的存在下，代核物 1 与乙烯基锡 2 反应可以得到相应的乙烯基烷基化二聚产物--1,4-二取代丁烯衍生物 3，收率从好到高。
• Transition-Metal-Free Homocoupling of Organomagnesium Compounds
  作者：Arkady Krasovskiy、Alexander Tishkov、Vicente del Amo、Herbert Mayr、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200600772

  日期：2006.7.24