4-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)butan-1-amine | 71351-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)butan-1-amine
• 英文别名: 4-(4-Aminobutyl)-5-methylimidazol；4-(5-methyl-1(3)H-imidazol-4-yl)-butylamine；4-(4-aminobutyl)-5-methylimidazole；4-(5-methyl-4-imidazolyl)butylamine
• CAS: 71351-70-7
• 化学式: C₈H₁₅N₃
• 分子量: 153.227
• InChiKey: XFZLAEXVWQCHMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)butan-1-amine 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 N-[3-(1H-Imidazol-4-yl)-propyl]-N'-[4-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)-butyl]-guanidine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Histamine analogues: imidazolylalkylguanidines, synthesis and in vitro pharmacology

  摘要：

  Impromidine analogues characterized by modified side chains connecting the guanidine and imidazole moieties have been prepared and tested for H-2-agonistic activity on isolated guinea-pig right atrium and for H-1-antagonistic activity on guinea-pig ileum, respectively. 3-(1H-Imidazol-4-yl)propylguanidines with varied cimetidine-like side chain (5a-d) proved to be almost full H-2-agonists and 5-70 times more potent than histamine, whereas compounds with beta- or gamma-methyl branched imidazolylpropyl moiety (5e, 5f, 5h) are only weak partial H-2-agonists. Both unsaturated impromidine analogues (5i, 5j) are full H-2-agonists, the (Z)-configurated compound 5j being about 4 times more potent than the (E)-configurated derivate 5i.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(92)90056-7
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)butyl]isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到4-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  作为组胺 H3 和 H4 受体配体的烟酰胺类似物的合成和功能表征

  摘要：

  Imbutamine (4-(1H-imidazol-4-yl)butanamine) 是一种有效的组胺 H3 (H3R) 和 H4 受体 (H4R) 激动剂（EC50 值分别为 3 和 66 nM）。为了提高对 H4R 的选择性，伊布巴明中的咪唑环被甲基取代或被各种不同取代的杂环（1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、吡啶、嘧啶）取代，作为潜在的生物电子等排体。使用表达相应人组胺受体亚型的 Sf9 昆虫细胞膜对 [35S]GTPγS 结合测定进行的研究表明，大多数合成的杂芳基烷基胺对两种受体仅具有非常微弱的活性。相比之下，在 4-咪唑基环上引入取代基对 H4R 选择性最有效。这适用于第 2 位的甲基取代，尤其是第 5 位的甲基取代。 5-甲基丁二胺 (H4R: EC50 = 59 nM, α = 0.8) 在 hH4R 上与伊姆布塔明等效，但与 hH3R 相比，hH4R 的选择性大约是 hH3R

  DOI：

  10.1002/ardp.201300316

文献信息

• Synthesis, SAR and selectivity of 2-acyl- and 2-cyano-1-hetarylalkyl-guanidines at the four histamine receptor subtypes: a bioisosteric approach
  作者：Roland Geyer、Patrick Igel、Melanie Kaske、Sigurd Elz、Armin Buschauer

  DOI：10.1039/c3md00245d

  日期：——

  In the search for potential bioisosteres of the 4-imidazolyl ring in acylguanidines (e.g. UR-AK24), known to possess affinity to several histamine receptor subtypes (HxR, x = 1–4), and cyanoguanidine-type H4R agonists (e.g. UR-PI376), the contribution of various heterocycles to agonism, antagonism and HR subtype selectivity was studied (recombinant human H1,2,3,4Rs, isolated guinea pig organs (H1R, H2R)). While minor structural modifications of UR-PI376 analogues were not tolerated regarding H4R agonism, in the case of the acylguanidines, a 1,2,4-triazole ring shifted the selectivity toward the H2R.

  在寻找酰基胍类（如 UR-AK24）（已知对几种组胺受体亚型（HxR，x = 1-4）具有亲和力）和氰基胍类 H4R 激动剂（如 UR-PI376）中 4-咪唑环的潜在生物异构体时，研究了各种杂环对激动作用、拮抗作用和 HR 亚型选择性的贡献（重组人 H1、2、3、4R，分离的胍类）。例如 UR-PI376），研究了各种杂环化合物对激动、拮抗和组胺受体亚型选择性的贡献（重组人 H1、2、3、4Rs，离体豚鼠器官（H1R、H2R））。UR-PI376类似物的微小结构改性对H4R的激动作用没有影响，而对酰基胍类化合物来说，1,2,4-三唑环会使其对H2R的选择性发生改变。
• 2H-imidazole-2-thione derivatives
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04166184A1

  公开（公告）日：1979-08-28

  Imidazole derivatives which are useful intermediates for the production of compounds having pharmacological activity at histamine H.sub.2 receptors. A specific compound of the present invention is 4-(4-aminobutyl)-1,3-dihydro-5-methyl-2H-imidazole-2-thione, hereinafter referred to as 4-(4-Aminobutyl)-5-methylimidazole-2-thione.

  咪唑衍生物是有用的中间体，用于生产具有组织胺H.sub.2受体药理活性的化合物。本发明的一种特定化合物是4-(4-氨基丁基)-1,3-二氢-5-甲基-2H-咪唑-2-硫酮，以下简称4-(4-氨基丁基)-5-甲基咪唑-2-硫酮。
• Isocytosine H2-receptor histamine antagonists II. Synthesis and evaluation of biological activity at histamine H1- and H2-receptors of 5-(heterocyclyl)methylisocytosines
  作者：T BROWN、R BLAKEMORE、P BLURTON、G DURANT、C GANELLIN、M PARSONS、A RASMUSSEN、D RAWLINGS、T WALKER

  DOI：10.1016/0223-5234(89)90166-9

  日期：1989.1
• 2-nitro aminopyrimidone derivatives, a process for their preparation and their use to prepare 2-aminopyrimidone derivatives which have histamine H2-antagonist activity
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0004793B1

  公开（公告）日：1981-12-30
• Pyridylalkylpyrimidone compounds, process for preparing them and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0017679B1

  公开（公告）日：1982-02-24