4-(Cyclohexylamino)-1,2,4-triazole | 114274-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(Cyclohexylamino)-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4H-1,2,4-Triazol-4-amine, N-cyclohexyl-；N-cyclohexyl-1,2,4-triazol-4-amine
• CAS: 114274-09-8
• 化学式: C₈H₁₄N₄
• 分子量: 166.226
• InChiKey: UAZRECDELXCIBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-171 °C
• 沸点：
  300.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Cyclohexylamino)-1,2,4-triazole 、 硝基苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到N-环己基-4-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Alkylaminonitrobenzenes by vicarious nucleophilic amination with 4-(alkylamino)-1,2,4-triazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a018
• 作为产物：
  描述：

  4-(Cyclohexylideneamino)-1,2,4-triazole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到4-(Cyclohexylamino)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of N-(alkylamino)azoles in acid media: a new entry to C-amino-N-substituted azoles

  摘要：

  A ring-opening/ring-closure mechanism for the thermal rearrangement of 1-(alkylamino)pyrazoles into 5-amino-1-alkylpyrazoles in acid medium has been established. 1-(Benzylamino)pyrazoles show a different reactivity, affording bis(5-amino-1-benzyl-4-pyrazolyl)phenylmethanes. The reaction was extended to 1-(alkylamino)indazoles but failed in the case of 1-(alkylamino)-1,2,4-triazoles.

  DOI：

  10.1021/jo00031a042

文献信息

• KATRITZKY, ALAN R.;LAURENZO, KATHLEEN S., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 17, 3978-3982
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、LAURENZO, KATHLEEN S.

  DOI：——

  日期：——
• Alkylaminonitrobenzenes by vicarious nucleophilic amination with 4-(alkylamino)-1,2,4-triazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Kathleen S. Laurenzo

  DOI：10.1021/jo00252a018

  日期：1988.8
• Rearrangement of N-(alkylamino)azoles in acid media: a new entry to C-amino-N-substituted azoles
  作者：Loreto Salazar、Modesta Espada、Carmen Avendano、Rosa Maria Claramunt、Dionisia Sanz、Jose Elguero

  DOI：10.1021/jo00031a042

  日期：1992.2

  A ring-opening/ring-closure mechanism for the thermal rearrangement of 1-(alkylamino)pyrazoles into 5-amino-1-alkylpyrazoles in acid medium has been established. 1-(Benzylamino)pyrazoles show a different reactivity, affording bis(5-amino-1-benzyl-4-pyrazolyl)phenylmethanes. The reaction was extended to 1-(alkylamino)indazoles but failed in the case of 1-(alkylamino)-1,2,4-triazoles.