5-[2-(乙硫基)丙基]-1,3-环己二酮 | 87476-15-1

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 除草剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-[2-(乙硫基)丙基]-1,3-环己二酮
• 中文别名: 5-(2-乙基硫代丙基)-1,3-环己烷二酮
• 英文名称: 5-[2-(ethylthio)-propyl]-1,3-cyclohexanedione
• 英文别名: 5-(2-ethylthiopropyl)-cyclohexane-1,3-dione；5-(2-(Ethylthio)propyl)cyclohexane-1,3-dione；5-(2-ethylsulfanylpropyl)cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 87476-15-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂S
• mdl: MFCD00564224
• 分子量: 214.329
• InChiKey: LOCUWOGARRGULQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

用途

5-[2-(乙硫基)丙基]-1，3-环己二酮可用作除草剂稀禾啶的中间体，并广泛应用于相关化工实验研究。

生产方法

其制备过程如下：以丁烯-2-醛为原料，在叔胺催化剂存在下与乙硫醇反应生成3-乙硫基丁醛；然后在乙醇中，与乙酰乙酸乙酯和乙醇钠回流18小时，制得中间体6-乙硫基-3-庚烯-2-酮。接着与丙二酸二甲酯进行加成环合反应，得到4-羰基乙氧基-5-[2-(乙硫基)丙基]-1，3-环己二酮；最后在甲醇和氢氧化钠溶液中回流2～5小时，水解并脱羧，最终制得目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(乙硫基)丙基]-1,3-环己二酮 在 palladium diacetate 过氧乙酸 、 lithium hydroxide 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 2-(2,6-diethyl-4-methylphenyl)-5-[2-(ethylsulfonyl)propyl]cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  WO2008/110308

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙硫基丁醛 在 sodium hydroxide 、 水 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 93.75h， 生成 5-[2-(乙硫基)丙基]-1,3-环己二酮
  参考文献：
  名称：

  WO2008/110308

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Herbicidal substituted 2-(1-(oxyamino)-alkylidene)-cyclohexane-1,3-diones
  申请人：Chevron Research Company

  公开号：US04440566A1

  公开（公告）日：1984-04-03

  Substituted 2-[1-(oxyamino)alkylidene]-cyclohexane-1,3-diones have herbicidal activity against grassy weeds.

  被替代的2-[1-(氧胺基)烷基亚甲基]-环己烷-1,3-二酮对草本杂草具有除草活性。
• Calla lily plant named ‘Diva Bianca’
  申请人：Dümmen Group B.V.

  公开号：USPP032489P3

  公开（公告）日：2020-11-17

  ‘Diva Bianca’ is a new variety of calla lily plant having white colored spathes and a sweet fragrance. The leaves are green with no maculations present.

  “Diva Bianca”是一种新品种的马蹄莲植物，具有白色苞片和甜美的香气。叶子呈绿色，没有斑点。
• Preparation of 4-carboalkoxy-1,3-cyclohexanedione type compounds
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US04945178A1

  公开（公告）日：1990-07-31

  Acetoacetic esters of the formula R--OOCCH.sub.2 COCH.sub.3 are reacted with an unsaturated ester of the formula R.sup.1 R.sup.2 C.dbd.CHCOOR.sup.3 in the presence of basic catalyst such as ethanolic sodium ethoxide to give compound I of the formula ##STR1## and the alcohol by-product HOR.sup.3. By known hydrolysis and decarboxylation procedures, compound I is convertible to compound II of the formula ##STR2## In the above formulas, R is alkyl, R.sup.1 and R.sup.2 are each selected independently from H, alkyl, alkylthioalkyl, cycloalkyl, alkyl substituted cycloalkyl, aryl, substituted aryl, heterocyclic, or substituted heterocyclic, and R.sup.3 is alkyl or cycloalkyl. These compounds I and II are intermediates in the preparation of known herbicides.

  式为R--OOCCH.sub.2 COCH.sub.3的乙酰乙酸酯与式为R.sup.1 R.sup.2 C.dbd.CHCOOR.sup.3的不饱和酯在碱性催化剂（例如乙醇钠乙酸盐）存在下反应，生成式为##STR1##的化合物I和醇副产物HOR.sup.3。通过已知的水解和脱羧程序，化合物I可转化为式为##STR2##的化合物II。在上述公式中，R为烷基，R.sup.1和R.sup.2各自独立地选择自H、烷基、烷基硫代烷基、环烷基、取代的环烷基、芳基、取代的芳基、杂环或取代的杂环，而R.sup.3为烷基或环烷基。这些化合物I和II是已知除草剂制备中的中间体。
• 一种烯草酮中间体的合成方法
  申请人：山东潍坊润丰化工股份有限公司

  公开号：CN111960974A

  公开（公告）日：2020-11-20

  本发明提供了一种烯草酮中间体的合成方法，包括以下步骤：将化合物A蒸馏，进行催化酯解，得到化合物F；将化合物F与丙酰化试剂进行酰化反应后，再与二甲氨基吡啶进行转位反应，得到烯草酮中间体E；其中，R为C1～C3的烷基。本发明选择催化剂与反应蒸馏，可以由化合物A一步制得化合物F，操作简便，催化剂选择性高，副反应少，反应过程易于控制，整个工艺体系无废盐废水产生。本发明由化合物A反应得到化合物E，反应条件温和，中间无须碱解、酸化、萃取、分层等操作，简化了工艺流程，缩短了反应时间，提高了生产效率，后处理简单，反应完毕即可得到产物，避免了三废、降低了生产成本，符合环保要求，更适合工业化生产。
• US32489
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——