8-methoxy-2-methylquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester | 114858-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-2-methylquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 8-methoxy-2-methylquinoline-3-carboxylate；8-Methoxy-2-methyl-chinolin-3-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 114858-38-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: GRXPDRVCLSHZBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-2-methylquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化的异喹啉萘并吡啶类化合物的不对称合成

  摘要：

  已开发出一种催化不对称方法，用于合成手性异喹啉基萘并吡啶。手性二磺酰亚胺催化2-甲基-3-醛氮杂氮杂烯与1,2,3,4-四氢异喹啉之间的氧化还原环化，从而以高至高收率（高达91％）和高达92：8 er释放出一系列的异喹啉萘并吡啶。

  DOI：

  10.1039/c7ob01527e
• 作为产物：
  描述：

  (2-氨基-3-甲氧基-苯基)-甲醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 8-methoxy-2-methylquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化的异喹啉萘并吡啶类化合物的不对称合成

  摘要：

  已开发出一种催化不对称方法，用于合成手性异喹啉基萘并吡啶。手性二磺酰亚胺催化2-甲基-3-醛氮杂氮杂烯与1,2,3,4-四氢异喹啉之间的氧化还原环化，从而以高至高收率（高达91％）和高达92：8 er释放出一系列的异喹啉萘并吡啶。

  DOI：

  10.1039/c7ob01527e

文献信息

• Visible-Light-Promoted Iminyl-Radical Formation from Acyl Oximes: A Unified Approach to Pyridines, Quinolines, and Phenanthridines
  作者：Heng Jiang、Xiaode An、Kun Tong、Tianyi Zheng、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/anie.201411342

  日期：2015.3.23

  iminyl‐radical formation has been established for the construction of pyridines, quinolines, and phenanthridines from acyl oximes. With fac‐[Ir(ppy)3] as a photoredox catalyst, the acyl oximes were converted by 1 e− reduction into iminyl radical intermediates, which then underwent intramolecular homolytic aromatic substitution (HAS) to give the N‐containing arenes. These reactions proceeded with a broad

  已经建立了涉及可见光诱导的亚胺基自由基形成的统一策略，用于从酰基肟中构建吡啶，喹啉和菲啶。用FAC - [的Ir（ppy）3 ]作为催化剂photoredox，酰基肟通过1e中转化-还原成亚氨基自由基中间体，然后行分子内均裂芳族取代（HAS），得到含有N-芳烃其中。这些反应在室温下以宽范围的底物以高收率进行。这种可见光诱导的亚胺基自由基形成策略已成功地应用于五步精简合成苯并[ c ]菲啶生物碱。
• Adams, David R.; Colman, Trina de Saizarbitoria, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 14, p. 1647 - 1654
  作者：Adams, David R.、Colman, Trina de Saizarbitoria

  DOI：——

  日期：——
• Pitchai; Uvarani; Gengan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 6, p. 776 - 786
  作者：Pitchai、Uvarani、Gengan、Mohan

  DOI：——

  日期：——
• Troeger; Dunker, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1925, vol. <2> 111, p. 211
  作者：Troeger、Dunker

  DOI：——

  日期：——
• ADAMS, DAVID R.;DE, SAIZARBITORIA TRINA COLMAN, SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 14, 1647-1653
  作者：ADAMS, DAVID R.、DE, SAIZARBITORIA TRINA COLMAN

  DOI：——

  日期：——