O-(2-acetamio-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-α-D-glucopyranose | 62137-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2-acetamio-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-α-D-glucopyranose
• 英文别名: GlcNAc(b1-3)a-Glc；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 62137-98-8
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₁₁
• 分子量: 383.353
• InChiKey: IXWNIYCPCRHGAE-LPELKEAZSA-N

物化性质

• 沸点：
  795.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 O-(2-acetamio-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用 2-叠氮基-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-葡萄糖、-半乳糖和-甘露糖在对硝基苯磺酰氯-三氟甲磺酸银-三乙胺系统的帮助下进行糖基化

  摘要：

  本报告描述了 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose 的简单合成。在由对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银组成的试剂系统的帮助下，使用它以及 2-叠氮基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖和-吡喃甘露糖实现糖基化，和三乙胺，及其变体。O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-(1→4)-O-α-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-α-D-吡喃甘露糖，主要的重复单元合成了大肠杆菌 058 的 O 特异性细胞壁多糖链。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.765