4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-mannopyranosyl)-α,β-D-glucopyranose | 13422-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-mannopyranosyl)-α,β-D-glucopyranose
• 英文别名: ManNAc(b1-4)Glc；N-[(2S,3S,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[(2R,3S,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 13422-03-2；14213-43-5；22176-26-7；34621-75-5；34621-77-7；97058-21-4；97133-55-6；118627-96-6；118628-02-7；147127-58-0；147127-59-1；147780-89-0
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₁₁
• 分子量: 383.353
• InChiKey: DRHGSSXSNNHAAL-WMSBDMQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  773.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-mannopyranosyl)-1,2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α,β-D-glucopyranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-mannopyranosyl)-α,β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  从肺炎链球菌荚膜多糖合成三糖单元

  摘要：

  在硅酸银作为促进剂的存在下，2-叠氮基-2-脱氧-D-甘露糖的糖基溴化物与1,6-脱水-2,3-二-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖反应二糖β-D-ManpNac-（1 ---- 4）-D-Glcp的衍生物。衍生物被活化成二糖卤化物，并用作嵌段合成中的糖基供体。通过L-鼠李糖和D-葡萄糖的扩链，合成了四个三糖。它们代表各种肺炎链球菌类型的荚膜多糖“重复单元”的成分，β-D-Man-pNAc-（1 ---- 4）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 2）-L- Rhap（19 F型），beta-D-ManpNAc-（1 ---- 4）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 3）-L-Rhap（19 A型），beta-D- ManpNAc-（1 ---- 4）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 4）-D-Glcp（9 A型）和beta-D-ManpNAc-（1 ---- 4） -beta-D-Glcp-（1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84117-x