5-Prop-2-ynoxypent-1-yne | 609344-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Prop-2-ynoxypent-1-yne
• 英文别名: 5-prop-2-ynoxypent-1-yne
• CAS: 609344-37-8
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: DQHDDYGTRVLZCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Prop-2-ynoxypent-1-yne 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 正丁基锂 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl (E)-4-(5-methoxycarbonyl-4-pentyloxy)-3-(p-tolylsulfinyl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的炔烃亚砜锌基化反应，以1-炔基亚砜作为亚磺酰基源。

  摘要：

  开发了前所未有的Pd催化的亚砜基1-炔基亚砜催化的亚磺酰基锌化反应。在Pd催化剂存在下，用Et（2）Zn处理1-炔基亚砜时，高产率地形成了双亚磺酰基烯烃，其中，亚硫酸锌（或亚磺酰基锌）物质将在原位生成，以进行高度同位选择性共轭加成至1-炔基亚砜。通过使用3，3-二甲基-1-丁炔基亚砜，完全抑制了双亚磺酰基烯烃的形成，并且实现了活化炔烃的亚磺酰基锌化。该反应耐受各种功能，并且由于炔烃的δ位处杂原子的相邻基团的参与而大大促进了该反应。

  DOI：

  10.1021/jo034108j
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-Prop-2-ynoxypent-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的炔烃亚砜锌基化反应，以1-炔基亚砜作为亚磺酰基源。

  摘要：

  开发了前所未有的Pd催化的亚砜基1-炔基亚砜催化的亚磺酰基锌化反应。在Pd催化剂存在下，用Et（2）Zn处理1-炔基亚砜时，高产率地形成了双亚磺酰基烯烃，其中，亚硫酸锌（或亚磺酰基锌）物质将在原位生成，以进行高度同位选择性共轭加成至1-炔基亚砜。通过使用3，3-二甲基-1-丁炔基亚砜，完全抑制了双亚磺酰基烯烃的形成，并且实现了活化炔烃的亚磺酰基锌化。该反应耐受各种功能，并且由于炔烃的δ位处杂原子的相邻基团的参与而大大促进了该反应。

  DOI：

  10.1021/jo034108j

文献信息

• Synthesis of Cyclic <i>cis</i>-Enediynes from Manganese Carbyne Complexes and α,ω-Diynes
  作者：Charles P. Casey、Trevor L. Dzwiniel、Stefan Kraft、Ilia A. Guzei

  DOI：10.1021/om0303799

  日期：2003.9.1

  Cyclic cis-enediynes are readily prepared by a two-step one-pot procedure. The first step is the copper-catalyzed addition of alpha,omega-diynes to manganese carbyne complexes to give intermediate bis(alkynylcarbene) complexes that rearrange to enediyne complexes below room temperature. In the second step, the free enediyne is released from manganese by photolysis, copper-catalyzed air oxidation, or stoichiometric Cu(II) oxidation. These new procedures have been applied to a variety of five-, six-, and seven-membered-ring cyclic enediynes containing a range of ether, ester, and ketone functional groups.
• Pd-Catalyzed Sulfinylzincation of Activated Alkynes with 1-Alkynyl Sulfoxides as a Sulfinyl Source
  作者：Naoyoshi Maezaki、Suguru Yagi、Ryoko Yoshigami、Jun Maeda、Tomoko Suzuki、Shizuka Ohsawa、Kouji Tsukamoto、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/jo034108j

  日期：2003.7.1

  with 1-alkynyl sulfoxide as a sulfinyl source was developed. Bis-sulfinyl alkenes were formed in good yields on treatment of 1-alkynyl sulfoxides with Et(2)Zn in the presence of a Pd-catalyst, wherein zinc sulfenate (or sulfinylzinc) species would be generated in situ to undergo highly syn-selective conjugate addition to the 1-alkynyl sulfoxides. By using 3,3-dimethyl-1-butynyl sulfoxides, formation of

  开发了前所未有的Pd催化的亚砜基1-炔基亚砜催化的亚磺酰基锌化反应。在Pd催化剂存在下，用Et（2）Zn处理1-炔基亚砜时，高产率地形成了双亚磺酰基烯烃，其中，亚硫酸锌（或亚磺酰基锌）物质将在原位生成，以进行高度同位选择性共轭加成至1-炔基亚砜。通过使用3，3-二甲基-1-丁炔基亚砜，完全抑制了双亚磺酰基烯烃的形成，并且实现了活化炔烃的亚磺酰基锌化。该反应耐受各种功能，并且由于炔烃的δ位处杂原子的相邻基团的参与而大大促进了该反应。