methyl (3E,12E)-17-oxocycloheptadeca-3,12-diene-1-carboxylate | 190669-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3E,12E)-17-oxocycloheptadeca-3,12-diene-1-carboxylate
• CAS: 190669-39-7
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: IJZJRDMXIJVFOI-HATNNVTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 、 methyl (3E,12E)-17-oxocycloheptadeca-3,12-diene-1-carboxylate 在 copper diacetate 、 manganese triacetate 作用下， 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Radical-mediated Transannulation Reactions Directed Towards Polycycle Constructions

  摘要：

  使用Mn(OAc)3-Cu(OAc)2进行氧化自由基介导的大环β-酮酯5的跨环环化反应，通过1,5-氢抽提途径，生成产物（9；产率为40%）。类似地，11产生12，但是位置异构体15经历双跨环环化反应，形成了三环化合物16，尽管产率仅为8%。

  DOI：

  10.1055/s-1997-797
• 作为产物：
  描述：

  methyl (7E,16E)-18-hydroxy-3-oxooctadeca-7,16-dienoate 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (3E,12E)-17-oxocycloheptadeca-3,12-diene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Radical-mediated Transannulation Reactions Directed Towards Polycycle Constructions

  摘要：

  使用Mn(OAc)3-Cu(OAc)2进行氧化自由基介导的大环β-酮酯5的跨环环化反应，通过1,5-氢抽提途径，生成产物（9；产率为40%）。类似地，11产生12，但是位置异构体15经历双跨环环化反应，形成了三环化合物16，尽管产率仅为8%。

  DOI：

  10.1055/s-1997-797

文献信息

• Oxidative Radical-mediated Transannulation Reactions Directed Towards Polycycle Constructions
  作者：Philip Jones、Gerald Pattenden

  DOI：10.1055/s-1997-797

  日期：1997.4

  Oxidative radical-mediated transannular cyclisation of the macrocyclic β-ketoester 5 using Mn(OAc)3-Cu(OAc)2, leads to (9; 40%) by way of a 1,5-hydrogen abstraction pathway. In a similar manner 11 produces 12, but the positional isomer 15 undergoes a double transannular cyclisation giving the tricycle 16 albeit in only 8% yield.

  使用Mn(OAc)3-Cu(OAc)2进行氧化自由基介导的大环β-酮酯5的跨环环化反应，通过1,5-氢抽提途径，生成产物（9；产率为40%）。类似地，11产生12，但是位置异构体15经历双跨环环化反应，形成了三环化合物16，尽管产率仅为8%。